Способ получения 2-аминозамещенных- 7- бромгексагидробензтиазола

Авторы патента:

C07D277/82 - атомы азота

ОПИСАНИЕ l9352l

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 4/01

Заявлено 07,11.1966 (Лв 1053952/23-4) с присоединением заявки ¹

Комитет по делам ивобретеиий и открытий при Совете Мииистрсв

СССР

MHK С 07d

УДК 547.789.6.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 13.111,1967, Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 5Х.1967

Авторы изобретения

И. В. Смоланка и Н. П. Маньо

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОЗАМЕЩЕННЪ|Х7-БРОМГЕКСАГИДРОБЕНЗТИАЗОЛА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как биологически-активные вещества и в синтезе красителей.

Предлагемый способ получения 2-аминоззмещенных-7-бромгексагидробензтиазола заключается во взаимодействии N-аминозамещенных-N - (циклогексенил-3) -тиоъгочевины с бромом в органическом растворителе при охлаждении.

Пример 1. 2-А м и и о-7-б р о м г е к с агидробензтназол бромистовороди ы й.

К смеси 1,87 г (0,012 люль) N- (циклогексенил-3)-тиомочевины и 10 лг г хлороформа при охлаждении прибавляют по каплям 1,92 а (0,012 л оль) брома в 15 лл хлороформа. Осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. Выход 0,74 г (20%); т. пл.

192 С.

Найдено, %: Br 26,01. Экв. 309, C>H»SNaBr.

Вычислено, с/p .Вг 25,30, Экв. 316.

Пример 2. 2-М е т и л а м и н о-7-б р о мгексагидробензти азол бром и стоводо родный. К 5,11 г (003 иогь) Х-метил-Х - (циклогексенил-3) -тномочевины в

30 и г хлороформа при охлаждении прибавляют по каплям 4,8 г (0,03 яо.гь) брома в 20 ил хлороформа. Осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. Выход 4,18 г (42 2% ) . Т, пл. 204 С.

Найдено, %: Вг 24 40, М 8,48. Экв. 332.

C,H»SN>Brеp.

Вычислено, %: Вг 24,24; N 8,43. Экв, 330.

Пример 3. 2-Ф е и и л а м и н о-7-б р о мгексагидробензтиазол бромистоводо р одны й. К 2,32 г (0,01 лоль) Х-феннл-X - (циклогексеиил-3) -тномочевины в

20 я.г хлороформа при охлаждении прибавляют по каплям 1,6 г (0,01 ноль) брома в 10 хг.г хлороформа. Осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. Выход 3,61 а (90 5% ) T. пл. 189 С.

Найдено, %: Вг 20,05; 1 7,00. Экв. 385.

С1зНгс$М>Вг, Вычислено, %: Br 20,40; N 7,11. Экв. 392.

Предмет изобретения

Способ получения 2-аминозамещенных-7бромгексагидрооензтиазола, отлгиагогчийся тем, что Х-аминозахгещенные-Х -(циклогексеиил-3) -тиомочевнны обрабатывают бромом в органическом растворигеле прн охлаждении,

Способ получения 2-аминозамещенных- 7- бромгексагидробензтиазола

Способ получения бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном ядре // 85031

Способ получения производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты (варианты), производные бензотиазола и способ их получения // 2176241

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Пиперазиновые производные, способ их получения и содержащая их композиция // 2208610

Бензотиазольные ингибиторы протеинтирозинкиназ // 2212407

Изобретение относится к новым производным бензотиазола общей формулы (I) или его соль, где р обозначает 1; X1 и Х2 вместе образуют =О; R1 обозначает водород, галоид, алкил, алкокси; R2 обозначает водород; R3 обозначает -Z4-R6, -Z13-NR7R8; Z4 обозначает -Z11-C(О)-Z12-, -Z11-C(О)-О-Z12-; Z11 и Z12 представляют простую связь или алкилен; Z13 обозначает -Z11-C(О)-Z12-; R4 обозначает водород; R5 обозначает фенил, замещенный группами Z1, Z2, выбранными из алкила, галоида, нитро, -ОН, гидроксиалкил, -C(О)Z6, -C(О)OZ6-Z4-NZ7Z8, где Z4 представляет простую связь; бифенил, замещенный алкилом; нафталинил, который необязательно может быть замещен -ОН; хинолинил, замещенный алкилом; гетероциклоалкокси; Z6 обозначает алкил, который может быть необязательно замещен группой -Z4-NZ7Z8, морфолинилом; Z7, Z8 каждый независимо обозначает алкил; R6 обозначает алкил необязательно замещенный циано, метокси, фенилом, -Z4-NZ7Z8, и т.д.; R7 обозначает водород, алкил; R8 обозначает алкил необязательно замещенный одним или более заместителем, выбранным из -ОН, низшего алкила, алкинила, -SZ6, метокси, -Z4-NZ7Z8; и т

Производные бензотиазола // 2251419

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается новых производных бензотиазола и содержащего их лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных аденозиновым рецептором А2А

Способ получения замещенного алкиламинового производного // 2266288

7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора // 2299203

Изобретение относится к соединениям, которые обладают сродством к аденозиновому рецептору А2А и представляют собой соединения общей формулы в которой R1, R 2 независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкил, тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, -(СН 2)n-О-низший алкил, -С(O)-низший алкил, -(СН2)n-С(O)-низший алкил, -(CH2)n-C(O)-NR'R", -(СН2)n-фенил, необязательно замещенные низшим алкилом, низшим алкокси или -(СН 2)n-пиридинил, -(СН 2)n-тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, -С(O)-пиперидин-1-ил или R1 и R 2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют кольцо 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гепт-5-ил; R 3 представляет собой низший алкокси, фенил, необязательно замещенный галогеном, -(CH2) n-галогеном или -(CH2) n-N(R')-(CH2) n+1-O-низшим алкилом, или представляет собой пиридинил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном или морфолинилом, n обозначает 1 или 2; R'/R" независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил, и их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли

Способ получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола // 2305097

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, включающему следующие последовательные стадии: (i) взаимодействие брома с водным раствором 4-ацетамидоциклогексанона с получением 2-бром-4-ацетамидоциклогексанона; (ii) добавление тиомочевины с получением 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; (iii) добавление водного раствора бромоводородной кислоты с получением 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола без выделения 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, полученного на стадии (ii); (iv) выделение 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; и при необходимости разделение 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, выделенного на стадии (iv), на R(+) и S(-) энантиомеры и выделение R(+) и/или S(-) энантиомера

Производные гуанидина и их применение в качестве антагонистов рецептора нейропептида ff // 2337911

Изобретение относится к соединениям общей формулы II в качестве антагониста рецептора нейропептида FF, их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям, лекарственному средству на их основе, а также к их применению

2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 // 2344132

Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами // 2348622

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина с высоким сродством к рецептору аденозина A2A и к лекарственному средству на их основе