Способ получения тиоангидридоварилоксиуксусных кислот
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.lll.1966 (№ 1062933/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 08.IX.1967. Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 27,Х.1967.22
Авторы изобретения
Р. В. Стрельцов, А. Ф. Коломиец и Н. К. Близнюк
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАНГИДРИДОВ
АРИЛОКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения тиоангидридов арилоксиуксусных кислот общей формулы
Аг — ОСНеСΠ— $ — СОСНвΠ— Аг, где Аг — незамещенный или замещенный фенил.
Найдено, что тиоангидриды арилоксиуксусных кислот могут быть получены взаимодействием хлорангидридов арилоксиуксуспых кислот с сероводородом в присутствии
3 мол. % пиридина при бΠ— 140 С.
Таблица
Най
Вычислено оa
Pfo п. п
Выход, % дено, %
S т. пл., СС
Брутто формула
Формула (!) Icl-(осн,cO),b
c) 113
1 ) — + +0СН.,С0)о8
88,6
С1оН,СоО., 135 †1
6,30
6,17
89,3
104 — 105
СИНИС20
7,88
8,00 с - ","-осн,со), 155 — 157
СооНооС)nОо
82,6
7,41
7,50
CIH3
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Реакцию проводят пропусканием сухого газообразного сероводорода через нагретый хлор ангидрид соответствующей кислоты.
Реакцию можно проводить в органических растворителях, например, бензоле, толуоле, ксилоле. Целевые продукты не требуют очистки перекристаллизацией. Выход продукта составляет 82 — 95%.
Пример. Получение тиоангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
201389
Предмет изобретения
Составитель Э. Рамзова
Редактор М. Старосельская Техред Т. П. Курилко Корректоры: Н. И. Быстрова и С. А. Башлыкова
Заказ 3277/5 Тиран 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
В нагретую до 60 — 80 С смесь 0,05 г. Моль хлорангидрида 2,4 - дихлорфеноксиуксусной кислоты, 2 капель пиридина и 20 лгл бензола, барботируют тщательно высушенный сероводород до окончания реакции (4 час). Реакционную массу охлаждают и выделившиеся кристаллы отфильтровывают. Дополнительное количество продукта выделяют из маточного раствора осаждением петролейным эфиром или отгонкой растворителя при пониженном давлении. Выход 93о7о, т. пл. 86 — 87 С.
Найдено %: $7,09. СгвНгоС1404$.
Вычислено
В аналогичных условиях получают другие вещества, выход, свойства и данные анализа которых приведены в таблице.
1. Способ получения тиоангидридов арилоксиуксусных кислот общей формулы
Ar — ОСНаСΠ— S — СОСН20 — Ar, где Ar — незамещенный или замещенный фенил, отличающийся тем, что, с целью получения физиологически активных веществ, хлорангидриды арилоксиуксусных кислот под1о вергают взаимодействию с сероводородом в присутствии 1 — 3 мол. о/о пиридина при 60-—
140ОС.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
15 реакцию, проводят в органических растворителях, например бензоле.
