Способ получения 2-(а-фенил-а-п-фторфенилацетил)-индандиона- 1,3"
2О2Ю4
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВЙДН ЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл, 12о, 10
3=:явлено 08.VII.1966 (M 1091306/23-4) с присоединением заявки №
1IIK С 07с
УД1 547.442.3.07(088.8) Приоритет
Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 20.XI.1967
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
A. К, Арен, Б. Ю. Фалькенштейн, В. Н. Зелмен, Л. В. Егорова, Р. Р. Озолинь, Н. И. Поплавская и Э. A. Шафро
Институт органического синтеза АН Латвийской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-(u-ФЕН ИЛ-и-и-ФТОРФЕН ИЛАЦЕТИЛ)-ИНДАНДИОНА-1,3"
Предлагаемый спосоо относится к облаетn получения 2- (а-фепил-и-п-фторфспилацетил, индандион»-1,3, который может найти приме нение в качестве зосцидd Способ состоит в том, что фторбензол ко:-1денсируют с и-бром. фенилацстоном в присутствии хлористого алюминия и получешзый при этом а-фенила-п-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического р»створителя, например бензола, при пагреьзнии до 110 †1 С.
Пример. Получение а-фснил-u-n-фторфснилацетона. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильHèêoì, механичcñêой мешалкой и капельной воронкой, вносят 50 г безводного хлористого алюминия и 55 лп фторбензола, нагревают на водяной бане и в течение 40 — 45 лип прибавляют раствор бром-и-фенилацетона. Реакционную массу нагревают еще на водяной бане 50 — 60 лин: происходит сильное выделение бромистого водорода. Темно-красный раствор быстро охлаждают до 25 С и выливают на 100 г льда, прибавляют, перемешивая, 10 лл кони. соляной кислоты. На следующий день отделяют слой фторбензола. Последний промывают сначала водой, а затем насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат н»д
100 г безводного сульфата натрия в течение
24 — 48 час и фильтруют. Фторбс 1зол отгоняют прп помощи вакуума водоструt»to o насоса.
Остатск перегоняют в вакууме при 165 — 175 Г (15 лл рт. ст.). Получают и-фенил-а-и-фторфепилацстон B виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией. Выход 43,5 г (56,4% от теоретического), и „о 1,5600.
Найдено %: С 78,49; Н 5,99.
Вычислено, %. С 78,94; Н 5,74.
Пример 2. Получение 2-(и-фенпл-и пфторфснилацетил) -пндандпопа-1,3 (фторфенацона) .
В Tp0xl op,th to коло,, снабженнтto ооратным
15 холодильником, механической мешалкой, к»пельной воронкой, ьпосят 4,4 г металлического натрия и 50 ля толуола, нагревают на масляной бане до расплавления натрия, пуская в ход мешалку распыляют натрий. В тс20 чение 1 час прибавляют по каплям 45 лп абсолютного метанола. Нагревание продолжают еще прполизительно 1 час, отгоняют смесь метилового спирта и толуола. В колбе остается сухой метплат натрия. Колбу охлаж25 дают до 80 С, пр сливают 100 льт сухого бснзола, 22 г диметилфталата и в течение 1 час приливают по каплям смесь из 50 л,т сухого бензола и 11,25 г а-фенил-а-и-фторфенилацетона. За это время равномерно отгоняют
30 50,нл смеси бензола и метанола. Повторно в течение 1 час прибавляют смесь из 50 лл сухого бензола, 7 г диметилфталата и 11,25 г а-фенил-а-п-фторфенилацетона. Колбу с содержимым продолжают нагревать в течение
8 час на масляной бане при 110 — 115 С. Получают бурую маслянистую жидкость. Бензол отгоняют с водяным паром. В колбе остается темная маслообразная масса, которую охлаждают и подкисляют 18 мл полуконцентрированной соляной кислоты. Густую кори шсвую массу промывают водой. После кристаллизации из спирта получают 10,8 г (30,б%) фторфенацона с т. пл. 124 — 125 С.
202104-- .
Найдено, %. С 7741 Н 4,62.
Вычислено, о/о . .С 77,09; Н 4,22.
Предмет изобретения
Способ получения 2- (а-фенил-а-и-фторфенилацетил) -индандиона-1,3, отличающийся тем, что фторбензол конденсируют с а-бромфенилацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом а-фенил-а
1Q и-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического растворителя, например бензола при нагревании до
110 †1 С.
Составитель Н. Н. Пивницкая
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и С. Ф. Гоптареико
Заказ 3593/13 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2