Способ получения 2,4,4,5,5-.пентахлор-3- пиридинийхлорид-2- циклопентенона-1
! ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
374226
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 06.VII.1971 (№ 1684028/23-4) М. К; . С 07с 49/46
С 07d 31/22 с присоеди нением заявки №вЂ”
Пр иоритет—
Опубликовано 20.II I.1973. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 9Л 11.1973
Комитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров
СССР
УДК 547.514.2.07 (088.8) Авторы изобретения
В. Д. Симонов и Л. H. Чернова
Заявитель Уфимский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,4,5,5-.ПЕНТАХЛОР-3ПИРИДИН ИЙХЛОРИД-2-ЦИКЛОП ЕНТЕНОНА-1
25 Предмет изобретения
Предлагается способ получения четвертичной пиридиниевой соли пентахлор-2-циклопентенона, а именно 2, 4, 4, 5, 5-пентахлор-3-пиридинийхлорид-2-циклопентенона-1, который может найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ выделения р-хлорвинилкетопов из растворов в виде солей четвертичных аммониевых оснований обработкой р-хлорвинилкетонов третичным амином.
Предлагаемый способ является полезным, так как с помошью известной реакции позволяет, получить новое соединение с интересными свойствами. Способ прост в исполнении и дает возможность синтезировать целевой продукт с высоким выходом.
Способ получения 2, 4, 4, 5, 5-пентахлор-3пиридинийхлорид-2-циклопентенона-1- заключается в том, что гексахлор-2-циклопентенон подвергают взаимодействию с избытком пиридина в среде органического растворителя, предпочтительно ледяной уксусной кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
П р и.м е р. 2,89 г (0,01 г моль) гексахлор2;циклопентенона растворяют в 10 мл ледяной уксусной кислоты. К раствору прикапывают 4 мл;пиридина. Через 30 мин перемешивания уксусную кислоту отгоняют, остаток про.мывают хлороформом и получают 3,12 г пиридиниевой соли пентахлор-2-циклопентенона, т. пл. 160 — 162 С, выход 85"/о.
Найдено, % . .С 33,00; Н 1,56; С1 56,90;
N 3,67.
Вычислено, /о. С 32,70; Н 1,36; С1 57,90;
N 3,81.
Мол. в, 367, 80.
Для определения структуры полученного соединения 1,84 г (0,005 г . моль) пиридиниевой соли и 20 мл 42 /о-ной хлорной кислоты нагревают до растворения осадка. Выпавший после охлаждения осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из бензола и,получают 1,0 г (54,3%) слегка сероватых кристаллов 2,4,4,5,5-пентахлор-Ç-гидрокси-2-циклопентенона, т. птл. 135 — 136 С (по литературным данным т. пл. 136 — 137 С).
Для идентификации полученного оксисоединения к 0,5 г его в эфире прикапывают триэтиламин. Получают 0,5 г четвертичной аминной соли 2,4,4,5,5-пентахлор-З-гидрокси2чциклопентенона-1, т. пл. 120 — 121 С (по литературным данным т. пл. 121,5 — 122 С).
1. Способ получения 2,4,4,5,5-пентахлор-Зпи ридинийхлор ид - 2 — циклопентенона-1, отличаюи1ийся тем, что гексахлор-2-циклопентенон
ЗО лодвергают взаимодействию с избытком пири374276
Составитель Г. Максимова
Техред E. Борисова
Редактор О. Кузнецова
Корректор О. Тюрина
Заказ 242/896 Изд. № 343 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» дина в среде органического растворителя с последующим выделением целевого, продукта известными приемами.
2. Способ IIO п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде ледяной уксусной кислоты.
