5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(4- метоксикарбонил -2,3, 5,6- тетрахлоро)бензоат в качестве гербицида

 

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2- метилбензодиоксолан-1,3-(4- метоксикарбонил -2,3,5,6- тетрахлоро)бензоат. Б.Ф. т. пл. 125°С. Реагент 1: 4-метоксикарбонил- 2,3,5,6- тетрахлорбензойная кислота. Реагент 2: 5-амино -2-метилдиоксолан-1,3. Условия процесса: при комнатной температуре в среде диэтилового эфира. Ингибирует массу пшеницы в дозе 10 кг/га на 86% и овса на 92% Снижает количество однодольных сорняков на 69% и двудольных на 30% не уступая по своей активности тетралу. 2 табл.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к соединению формулы CH3OOCCOOHH2N обладающему гербицидной активностью.

Способ получения, область применения, физико-химические характеристики данного соединения в литературе не описаны.

В качестве прототипа по структуре и применению взят гербицид тетрал (диметиловый эфир 2, 3, 5, 6-тетрахлоротерефталевой кислоты). Известный препарат с высокой дозой применения (4-11,5 кг/га) предлагается для применения на луке, чесноке, сое и др. культурах. (1).

Целью изобретения является изыскание новых высокоэффективных препаратов в ряду производных терефталевой кислоты с более низкими нормами расхода.

Поставленная цель осуществляется путем синтеза и применения нового соединения 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3 (4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоро) бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. Загружают 1,59 г (0,005 м) 4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробен- зойной кислоты, растворенной в 25 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 0,76 г (0,005 м) 5-амино-2-метилдиоксолана-1,3, перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,08 г целевого соединения, что составляет 88,4% от теории Т. пл. 125оС мол. м 469, 114.

Найдено, Cl 30, 25; N 3,03 C17H13Cl4NO6 Вычислено. Cl 30,23; N 2,99 ИКС, см-1: СО 1730; H32920, H3 широкая полоса 1600-1550; 1310 П р и м е р 2. Смесь сорняков, состоящую из однодольных (просо, щетинник) и двудольных растений (редька, марь белая, смолевка) высевают в вектационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом в дозе 5 кг/га вносят препараты. Через две нормы после обработки проводят учет эффективности. Результаты испытаний приведены в табл. 1.

П р и м е р 3. Семена сои, фасоли, томатов, пшеницы, овса высевали в сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносили препараты в дозе 10 кг/га. Селективные свойства соединений определяли через 30 дней после посева. Результаты испытаний приведены в табл. 2 Таким образом, биологические испытания подтвердили наличие предлагаемой гербицидной активности у заявляемого соединения.

Формула изобретения

5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробензоат формулы

в качестве гербицида.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Изобретение относится к комбинации биологически активных веществ, содержащей известный 8-трет-бутил-1,4-диокса-спиро[4.5]декан-2-илметил(этил)(пропил)амин (спироксамин) и другие известные биологически активные вещества, которые очень хорошо подходят для борьбы с фитопатогенными грибами

Изобретение относится к новым производным бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана или их фармацевтически приемлемым сольватам общей формулы I где Q1 и Q2 каждый означает независимо водород или галоген; Х означает СН2, СН или кислород; Y означает CR3, CR3R4 или (СН2)n с n = 1-4; Z означает СH2, СН или кислород; R означает водород, галоген или алкил С 1-4 в обоих случаях; m означает 1 или 2; R1 означает С1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С1-3-галоалкил, С1-6-алкиламино, С2-6-алкенил, С1-4-алкокси(С1-4)алкил, С1-С4-алкилтио(С1-4)алкил или трифторметилалкил-С1-4; R2 означает водород, галоген или C1-4-алкил; и R3 и R4 каждый независимо означает водород или C1-4-алкил, и содержащим их фармацевтическим композициям для терапии расстройств сна, а также расстройств, связанных с нарушением циркадных ритмов

Изобретение относится к новым производным N, S-замещенных N'-1-[(гетеро)арил] -N'-[(гетеро)арил] метилизотиомочевин общей формулы I, или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами НХ в виде рацемической смеси или в виде смеси стереоизомеров, которые могут быть использованы для лечения и предупреждения заболеваний, связанных с дисфункцией глутаматэргической нейропередачи

Изобретение относится к соединениям, выбранным из группы, состоящей из соединений пиперазина формулы I: где Х означает -СН2- или связь; n означает целое число 1; R1 означает алкил; циклоалкил; гидроксиэтил; бензо[1,3]диоксолил; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, алкокси, -CF3 или алкилкарбонилом; или фенил, который ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из алкила и галоида; пиридил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом или -CF3; фуранил, который может быть монозамещен метилом, гидроксиметилом или бромом, или фуранил, который дизамещен алкилом; тиенил, который может быть монозамещен метилом или хлором; пиримидинил; изохинолинил; бензгидрил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; или тиазолил; или Х означает -С(=O)- и R1 означает водород; R2 означает индолил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, гидрокси или циано, или фенил, который дизамещен галоидом; пиридил; бензотиенил; тиазолил или тиенил; R3 означает индолил, пиридил, который может быть монозамещен алкокси, алкоксиалкокси, NR31R32, морфолином, пиперидином, оксопиперидинилом, оксопирролидинилом, пиридилом или фенилом; или фенил, который монозамещен фенилом, пиридилом, алкилом, алкокси, диалкиламино, морфолином, N-бензил-N-алкиламино, (диалкиламино)алкокси, фенилалкокси или тетрагидроизохинолинилом; или R3 означает группу: где Z означает фенил или пиридил; R 31 означает 2-С1-С5алкоксиэтил, фенил, пиридил, фенилалкил, гидроксиалкилкарбонил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил или фенилкарбонил; R32 означает водород или метил; R35 означает алкил, алкилкарбонил, фенил, пиридил или пиримидинил; и R4 означает фенил-СН=СН-, где фенил может быть моно-, ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из галоида, алкила, алкокси и -CF3; или фенил-СН2-СН2, где фенил дизамещен -CF 3; и к их оптически чистым энантиомерам, смеси энантиомеров, такие как, например, рацематы, оптически чистые диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастеромерных рацематов и мезоформы, также как соли таких соединений
Наверх