Способ получения эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты

Авторы патента:

Кейми Фуджимото, йоситоси Окуно, Кенцо Уеда, Садао Хорие, Тосио Мицутани , Катсуджи Нодера

Иностранна фирма Сумитомо Кемикал ЛТД

C07C69/747 - эфиры хризантемовой кислоты

C07C67/14 - из галогенангидридов карбоновых кислот

Сока Советскик

Сооиалнстическик

Республик

И ПАТЕНТУ

Зависимый от №

Кл. 12о, 21

45l, 9j00

Заявлено 29.Х11.1965 (¹ 1064892/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 29111968. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания ЗОЛ 11.1968

Авторы изобретения

Иностранцы

Кейми Фуджимото, Йоситоси Окуно, Кенцо Уеда, Садао Хорие, Тосио Мицутани и Катсуджи Нодера (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кеми кал Ко., Л ТД» (Япония) .заявитель о

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ХРИЗАНТЕМОВОЙ

ИЛИ ПИРЕТРОВОЙ КИСЛОТЪ!

6-Хризантемоксиметилтетралин

Данное изобретение относится к области получения инсектицидных препаратов.

Известен способ получения инсектицидных эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты взаимодействием гидроксилсодержащего соединения с хлорангидридом кислоты в растворе органического растворителя в присутствии пиридина.

СН

СН.„ОС- СН вЂ” СН- СН=С !! б

О С СНз

, СНз СНз

С целью получения продуктов, пригодных 10 для применения их в качестве действующего начала инсектицидных препаратов, по предложенному способу в качестве гидроксилсодержащего соединения берут вещества общей формулы 15

5-Хризан", емоксиметилиндан

Сн, СН OC вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН=С

О С !! " б

СНз б

СНз СНз

Н,ОН

6-Хризантемоксиметил-7-метилтетралин

СН 0С-СН-СН вЂ” С1т=С

-. -.Г (/

О С СНа б;

СНз где Кт вЂ” алкилен;

R вЂ” водород или алкил с C> вЂ” Сз.

НСоединения, иллюстрирующие изобретение, имеют следующие структурные формулы:

Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

А 01п

УДК 547.512 462.1 26.07 (088.8)

632.951.2 (088.8) 212853

СН3

Н-„,ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН=С

0 С СН

Нз СН СН

5-Хризантемоксиметил-6-этилиндан

С< Н, СН,,ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН=О б

С Н СНз СНз

2 5

СН, Н. ОС-СН вЂ” СН-СН=С

CHs

СНЗ s

sB7

СН ОН

Найдено, %: С 80,8; Н 8,97.

Вычислено, %: С 80,6; Н 9,18, Составитель Г. Б. Андион

Редактор Л. К. Ушакова Текред Т. П. Курилко

Корректоры: О. В. Т!орина и С Ф Гоптаренко

Заказ 2023!5 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1о

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

5-Хризантемоксиметил-6-метилиндан

6-Хризантемоксиметил-7-пропилтетралин

1 1 р и м е р I. Раствор 3,2 г (0,02 моль)

6-оксиметилтетралина и 2,4 г (0,03 моль) пиридина в 15 мл сухого бензола смешиваю г с раствором 3,7 г (0,02 моль) d,l-иис, трансхризантемхлорангидридом монокарбоновой кислоты в 15 л,г бензола при охлаждении льдом. При этом происходит экзотермическая реакция и осаждение хлоргидрата пиридина.

После выдержки в течение 20 час при комнатной температуре раствор последовательно промывают 1 н. соляной кислотой, насыщенным водным раствором хлористого натрия, 10%-ным водным раствором карбоната калия и насыщенным раствором хлористого натрия, высушивают над безводным сульфатом магиия, удаляют бензол и перегоняют под вакуумом. Получают 5,2 г 6-d,l-quc, транс-хризантемоксиметил с т, кип. 162 С (0,15 мм рт. ст.), и з 1,5316.

Пример 2. Раствор 3,3 г (002 моль)

5-оксиметил-6-метилиндена и 2,4 г (0,03 ло.гь) пиридина в 15 мл сухого бензола смешивают с раствором 3,7 г (0,02 моль) d,l-иис, трансхризантемхлорангидрида монокарбоновой кислоты в 15 ил бензола при охлаждении льдом, После перемешивания смесь оставляют на ночь при комнатной температуре.

Полученный раствор последовательно про10 мывают 2 н. соляной кислотой, 5%-ным водным раствором карбоната натрия, насыщен. ным водным раствором хлористого натрия и высушивают над безводным сульфатом магния, после чего удаляют бензол и перегоняют

15 под вакуумом. Получают 5,7 г 5-с1,l-иис, транс-хризантемоксиметил-6-метилиндена со структурной формулой +3

20 СН ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН= С

1(Сн

l / сн, сн, сн, г

Т. кип. 142 вЂ” 145 С (0,04 ям рт. ст.), n 4 1,5300.

Найдено, %: С 80 67; Н 9,03, Вычислено для Са,НазОв, %: С 80,73;

Н 9,03.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров х риза нтемовой или пиретровой кислоты путем взаимодействия гидроксилсодержащего соединения с

35 хлорангидридом хризантемовой или пиретровой кислоты в растворе органического растворителя в присутствии пиридина, отличающиисл тем, что, с целью получения продуктов, пригодных для применения в качестве дей.

40 ствующего начала инсектицидных препаратов, в качестве гидроксилсодержащего соединения берут вещества общей формулы где R< вЂ” алкилен, 50 Rs вЂ” водород или алкил с C> вЂ” Сз,

Способ получения эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты

Способ получения арилоксиацетилхлорацетил-гликолятов // 205827

Способ получения циклогексен-3-иловых эфиров акриловой и метакриловой кислот // 191538

Способ получения оптически активных а,р-диглицеридов // 188489

Патент 172311 // 172311

Патент 172305 // 172305

Способ получения сложных эфиров моногалоидспиртов_ cs:cg:^; . ^.,: \•>&^' ;..'•...jii !!•..; 'ii:'::::- x^'.'i^.l:3'\:'.'j'ili.\ // 172303

Способ получения окси- и алкоксиалкиловь!х эфиров салициловой, /г-оксибензоииой и— р-оксинафтойной кислот // 162524

Способ получения эфиров дихлоруксусной кислоты // 149419

Способ получения акриловых эфиров бета-перфторалкокси-1,1- дигидроперфтор-пропиловых спиртов // 119871

Способ получения бензилбензоата // 2128162

Изобретение относится к синтезу биологически активных химических соединений и может быть реализовано в фармакологии, медицине и сельском хозяйстве

Способ получения акрилатов и метакрилатов третичных адамантановых спиртов // 2213727

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения акрилатов и метакрилатов третичных спиртов адамантанового ряда, используемых в качестве исходных соединений для полимерных материалов для 193 нм лазерной микролитографии в изготовлении полупроводниковых приборов

Способ получения (нитроксиметил)фенил эфиров производных салициловой кислоты // 2235717

Изобретение относится к способу получения (нитроксиметил)фенил эфиров производных салициловой кислоты формулы (I) где R1 означает OCOR3 группу, где R3 означает метил, этил или линейный или разветвленный С3-С5 алкил;R2 означает водород

Способ получения vic-дихлорфторангидрида // 2252210

Изобретение относится к новому способу получения производного vic-дихлорфторангидрида, использующегося в качестве промежуточного соединения для получения исходного мономера для фторированных полимеров, с хорошим выходом из легко доступного исходного вещества

Способ получения фторированного сложноэфирного соединения // 2268875

Способ получения этиловых эфиров 2-алкил-4-арил-3-оксобутановых кислот // 2412154

Изобретение относится к области синтеза 1,3-дикарбонильных соединений, конкретно к способу получения этиловых эфиров 2-алкил-4-арил-3-оксобутановых кислот общей формулы: где при R=3,5-Ме2С6 Н3 R1=Me, Et, i-Pr; при R=2,6-Сl2 С6Н3, R1=Me; при R=2-Сl-6-FС 6Н3 R1=Me, заключающемуся в ацилировании ди(броммагниевой) соли этилового эфира 2-алкил-3,3-дигидроксиакриловой кислоты, выбранной из группы ди(броммагниевой) соли этилового эфира 2-метил-3,3-дигидроксиакриловой кислоты, ди(броммагниевой) соли этилового эфира 2-этил-3,3-дигидроксиакриловой кислоты и ди(броммагниевой) соли этилового эфира 2-изопропил-3,3-дигидроксиакриловой кислоты, полученной in situ из изопропилмагнийбромида и соответствующей 2-(карбэтокси)алкановой кислоты, арилацетилхлоридом, выбранным из 3,5-диметилфенилацетилхлорида, 2,6-дихлорфенилацетилхлорида и 2-фтор-6-хлорфенилацетилхлорида, при мольном соотношении арилацетилхлорид: ди(броммагниевая) соль этилового эфира 2-алкил-3,3-дигидроксиакриловой кислоты, равном 1:1,6-2,2, в среде безводного тетрагидрофурана ТГФ с последующей обработкой реакционной массы водным раствором лимонной кислоты и выделением целевого продукта

Способ получения метилового эфира дихлоруксусной кислоты // 2053999

Изобретение относится к получению алкиловых эфиров дихлоруксусной кислоты, а конкретнее к способам получения метилового эфира дихлоруксусной кислоты

Способ получения этилового эфира - бромизовалериановой кислоты // 2080318

Изобретение относится к области органического и нефтехимического синтеза, а именно к получению этилового эфира -бромизовалериановой кислоты (ЭЭБИВК), используемой при изготовлении лекарственных препаратов, таких как корвалол, валокардин

Этанол 2,2,2-трис-(1',1',1',2',2',3',3',5',6',6',8',- ундекафтор-5',8'-ди- (трифторметил) -4',7'-диокси-9'- метиленоксикарбонила) и способ его получения // 2083552

Способ получения 2-окси-4-(мет)акрилоилоксибензофенона // 2034827

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способам получения 2-окси-4-(мет)акрилоилоксибензофенонов (ОМБФ или ОАБФ)

Новые производные сложных эфиров карбоновых кислот, способ их получения, содержащие их инсектициды // 2168492

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбоновых кислот общей формулы I, где R1 представляет собой алкильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, имеющей 1-4 атомов углерода; R2 представляет группу формулы IV, в которой R4 представляет атом водорода или этинильную группу; R5 и R6 являются одинаковыми или различными выбраны из группы, состоящей из атома водорода или метильной группы; R7 представляет атом водорода; R8 выбран из пропаргила, метоксиметила или метилтио