Способ получения ацилкарбамоилоксимов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232245, Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 120, 22

Заявлено 10Х11.1967 (№ 1171539/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПЬ; С 07с

УДК 547,388.4.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 11,Х11,1968. Бюллетень № 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 25.11 .1969

Авторы изобретения

К, А. Нуриджанян, Л. М, Нестерова и Н. E. Миронова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ АЦИЛ КАРБАМОИЛОКСИМОВ

Изобретение относится к области получения производных О- (алкил) ароил (карбамоил) оксимов, которые могут найти применение в качестве пестицидов.

Предлагаемый способ пол;чения ацилкярбамоилоксимов общей формулы

0 Н 0

R, R — С вЂ” 0 — N — С вЂ” 0 — N=C

1 г где R, R1 и R, — замещенный или незамещенный алкил или арил, а один из К, и R. может быть водородом, состоит в -.îì, что соответствующий ацил (ароил) изоцианат подвергают взаимодействию с кетоксимом или альдокспмом при температуре не выше 30 С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Процесс можно проводить в среде органического растворителя, например оезводного бензола.

Пример 1. Антибензальдегид-0- (Х-22-хлорбензоилкарбамоил) оксим.

К раствору 2,5 г 22-хлорбензоилизоцианата в

20 Л1г2 бЕЗВОдНОГО бЕНЗОЛа При КОМНатНОй тЕМпературе приливают 1,8 г бензантиальдоксима.

После энергичной экзотермической реакции выпадает белый аморфный осадок, который отфильтровывают, промываюг бензолом, высушивают ня воздухе и получают 4,78 г (98, <,) янтпбензальдегид-О - (Х-»-õëорбензоплкарбямоил) окспма. Продукт после перекристаллпзя5 ции пз смеси бензол-изооктян имеет т. пл.

131 †1 C.

Найдено, г,: Cl 11,73; 11,66; X 9,47; 9,52.

С 1зН,1С 1 зОз.

10 Вычислено, %. С1 11,73, . 9,26.

Пример 2 „Л!етплэтилкетон-О- (. -бсчтзоилкарбамоил) окспм.

1(раствору 3,7 г бензоилизоциянятя и 20 I»2

15 безводного бензола приливают 2,2 г метилэтилкетоксима и полученный ряс гиор выдерживают далее при комнатной температуре

1 час. Растворитель упарив:пот в чашке Петри и получают 4,7 г (80з2,) метилэтилкетон-О-(N20 бензоилкарбах10пл) Оксимя в виде Оелого кристаллического вещества с т. Ill. 76 — 77 C (из смеси бензол-пзооктан).

Найдено, %: N 12,00; 12,13.

25 Ст H„3 >Оз.

Вычислено, г/,: Х 11,96.

Аналогllчно по 13 чяlот II,,II) 1 ие яцилк21рб;1моилоксимы. Некоторые из них приведены ь

30 таблице.

232245

О Н О

Ф Ф К1

R — С вЂ” N — С вЂ” Π— И=С К

I о о вО и =Й

col dl 2 и

Формула": х о х XQ

Д

Ю т. нл, С

Соединение

10,44

С1аН„1 4Ра 10, 19 10,60

119 †1

С„Н, ь1,Ра 12,7012,72

12,90 10

102 †1

100

9,12 9,39

9,00

С„Н„11аР, 80

125 †1

Вещества очищены перекристал.чизацией из смеси оензолизооктан.

Предмет изобретения

1. Способ получения ацилкарбамоилоксимов общей формулы

Составитель Л. Крючкова

Текред Л. Я. Левина Корректор Л. В, Наделяева

Редактор Л. Ильина

Заказ 418il7 Тираж 437 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Антибензальдегид-О-(бензоилкарбамоил)-оксим

Ацетон-О(бензоилкарбамоил) оксим

Антибензальдегид-О-(феноксиацетилкбамоил) оксим где R, R> и R> — замещенный или незамещенный алкил или арил, а один из Кт и Ка может быть водород, отличающийся тем, что соответствующий ацил (ароил) изоцианат подвергают взаимодействию с кетоксимом или альдоксимом при температуре не выше 30 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя, например безводного бензола.