Способ получения 23-окси-7,13,20.26-тетрааза-8,12- я-21,25- триазиндиизоиндолина

 

ВЕЕеевЕевм йатЕтетНО-то;; ..,!(:щр о и ЖЧТ" А"н w E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

235О35

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

:зависимое от авт. свидетельства Л

Кл. 12р, 1О/05

Заявлено 13.Х!.1967 (№ 1196912(23-4) с присоединением заявки Л

МПК С 07d

Приоритет

Ко(иитет по дела(в изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

У,:(К 547.879 759.4 (088.8) Опубликовано 16.l.1969. Бюллетень ¹ 5, дата опубликования ониca»1(ÿ 30Л I.! 969

Авторы изобрстеш(я

Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина и В. Ф. Бородкин

Ивановский химико-технологический институт

Заяв(ггель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 23-0КСИ-7,13,20,26-ТЕТРААЗА-8,12R-21,25-Т Р И АЗ И НД И И ЗО И НДОЛ И НА

Изооретенне относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве пигментов для окраски пластических масс.

Предлагаемый способ получения 23-окси-7, 13,20,26-тетра аза — 8,12-R-21,25- триазиндиизоиндолина, где R — гидразин, ароматический или гетероциклический л-диамнн, заключается в том, что 4-хлор-2,6-ди-(1-пмино-3-изоиндолинилиденамино) -триазнн подвергают взаимодействию с гидразином или ароматическим

IIëH reTepoI(EIK;IIIческим 11-диас!Ннов(, например ,!(-фе Il(леидиамином, пиримидином, при кипении в среде органического растворителя, !(апример бутанола, с последующим кипячен (ем полученного продукта в содовом растворе.

Продукты выделяют известным способом. Выход составляет около 60%.

Пример. 5,4 г 4-хлор-2,6-ди-(1-имино-3изои}(дол(и(илиденамино) -TpH33HHB и 1,45 г .((-феиилендиамина нагревают в 50 м.(бутилового спирта при кипении в течение 10 ипп. По мере нагревания реакционная масса окрашивается от слабооранжевого до красного цвета.

По окончании нагревания осадок отфильтров(>(вают, промывают спиртом, а затем к:!пятя г в 4%-ном растворе соды до изменен!ив красного цвета в желтый. После фильтрования и промывки осадка водой продукт сушат. Выход 8 г (60% от теоретического); т. пл. 343—

354 C.

Найдено, %. С 65,1; Н 3,6; . ч(27.0; мол. вес

-180.

С,;,Н,.-ОХ,.

Вычислено, % .. С 60,6; 11 3.3; X 27,6; мол. вес. 457.

Цвет прОдукта В порошl е желтый. i (аксl(мум поглощения 340 н.!(к (1g е 4,30). Продукт

10 п loxo pHcTHopE(ercEI H 3èîêñàíå, нитробе:(золе, пиридине, бутиловом спирте и не растворяется в других углеводородах, спирта. и аминах.

При нагревании с 4%-ной соляной кислотой

ЖСЛТЫИ ИВЕТ Про (КТа ПЕРЕХОДИТ В ОраизКСВЗ15 краcHый, продукт — хлористоводородная eîëü

;(акрОГетероци1 ли lеского соединения, KQTOpHH не плавится при 360 С, но начинает темнеть при 310=С, При нагревании макрогетероциклического соединения с 25%-ной соляной кис20 лотой в течение 30 час происходит гидролиз, B результате которого получается циануровая. фталевая кислоты и л(-фенилендиамин.

Аналогично получают api гие макроцикли (ЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, В (.ОТО)з(з(Х К вЂ” ОСТатОК 111125 рид!ша. Продукт имеет коричневый цвет. Максимум поглощения 340 (1<> е 3,69) и 440 нзик (Io е 3.44) вн диокса»е. Г1родукт не плавится при 310 С. Когда R — остаток пиримидииа продукт желто-зеленого цвета. Максимум по30 глощения 335 и !(и (1g е 3,83) в диоксане; не

235035.

Предмет изо бр етен ия

Составитель С. Полякова

Редактор Л. Г, Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор 3, И, Чванкина

3; каз 1431/19 Тир"".æ 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

tiлавится прп 335 С. В случае получения К— гидразина продукт — оранжевого цвета; максимум поглощения 350 ник (1g е 3,79) в диокс а не; т. пл. 296 — 298= С.

Способ получения 23-окси-7,13,20,26-тетрааза-8,12-К-21,25 - триазиндиизоиндолина, где

К вЂ” ароматический или гетероциклическпй я-диамин или гидразин, отличающийся теМ, что 4-хлор-2,6-ди-(1-имино - 3-изоиндолинилиденамино)-триазин подвергают обработке гидразином или ароматическим или гетероциклпческим t4-диамином1 например м-фенилендиамином, пиримидином, в среде органического растворителя, например бутанола, при кипении с последующим кипячением полученного продукта в содовом растворе и выделением

10 продуктов известным способом.