Патент ссср 248696

 

0 П И С А Н И Е 248696

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 18.111.1968 (№ 1226641/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 18 т/11.1969. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 26.11.1970

Кл. 12q, 6/02

МПК С 07с

УДК, 547.466.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изсбретения всюсоюнп

T В. Горская, Г. С. Швиндлерман и Ю. А. Баскаков

Й TEHTIIO " T.ХчИЧ. СИЯ "

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-КАРБОАРИЛ-ОКСИ-о-ГИДРОКСИЛАМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ о C0OR х„

NC00 !

ОН

30 СзНдХОз

Изобретение относится к способу получения новых соединений класса аминокарбоновых ки сл от.

Эти соединения могут найти применение з качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения эфиров Nкарбоарилокси - о - гидроксиламинобензойной кислоты общей формулы где R — низший алкил, Х вЂ” галоид, алкил, NOq, п=0 — 2, заключающийся в том, что эфир о-гидроксиламинобензойной кислоты обрабатывают арилхлоругольным эфиром в присутствии стехиометрического количества бикарбоната натрия,в,среде безводного органического растворителя, например диэтилового эфира, зпри температуре 5 — 25 С с последующим выделением целевого продукта известным опособом.

Пример 1. Общий способ получения эфиров N-карбоарилокси-о - гидроксиламинобензойных кислот.

К раствору 0,01 моль алкилового эфира о-гидроксиламинобензойной кислоты в 25 мл диэтилового эфира прибавляюг 0,84 г (0,01 моль) безводного бикарбоната натрия.

Затем при температуре 6 — 25 С постепенно при перемешивании к смеси добавляют

0,01 моль арилхлоркарбоната,и перемешивают ее при комнатной температуре 2 час. Затем отделяют осадок соли, а ф ильтрат упаривают, 10 и получают маслянистый остаток, который после промывания петролейным эфиром превращается в кристаллический продукт.

По этому способу получают следующие со15 единения.

1) Этиловый эфир N- (карбо-2,4-дихлорфенокси)- о — гидроксилам инобензойной кислоты, выход 89%; т. пл. 109 С (из,петролейно,о эфира).

20 Найдено, %: С 51,84; 52,02; Н 3,28; 3,39;

С1 18,99; 19,18; N 3,67; 3,78.

Вычислено, %: С 51,91; Н 3,54; Cl 19,15;

N 3,78.

2) Этиловый эфир N-карбофенокси-о-гидроксиламинобензойной кислоты; выход 96,5%; т. пл. 55 — 57 С.

Найдено, %: С 63,95; 64,11; Н 5,03; 5,20;

N 4,30; 4,46.

248696

Предмет изобретения

СО0В

1ЧСОО

0Н

Составитель Л. Иоффе

Техред 3. Н. Тараненко Корректор О. И. Усова

Редактор С. Лазарева

Заказ 25!5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, %: С 63,78; Н 5,01; N 4,65, 3) Этиловый эфир N- (карбо-и-толилокси)о-гидроксиламинобензойной кислоты; выход

100% т. пл. 77 — 79 С.

Найдено, %: С 64,33; 64,58; Н 5,33; 5,42;

N 4,36; 4,55.

Вычислено, %: С 64,75; Н 5,43; N 4,44.

4) Этиловый эфир N- (карбо-п-нитрофенокси)-о-гидроксиламинобензойной кислогы; выход 95,5%; т. пл. 90 — 91 С.

Найдено, %: С 55,40; 55,52; Н 4,05; 4,25;

N 8,16; 8,42.

Вычислено, %: С 55,49; Н 4,07; N 8,09.

5) Этиловый эфир N- (кар бо-п-хлорфенокси) -о-.гидроксиламинобензой|ной кислоты; выход 93,6 о, т. пл. 74 — 75 С.

Найдено, %: С 56,80; 57,12; Н 3,92; 3,92;

N 4,06; 4,08; Cl 10,42; 10,60.

C (gH i 4C1NOg.

Вычислено, %; С 57;24; Н 4 20; N 4 17;

Cl 10,56.

Способ получения эфиров N-карбоарилоксио-гидроксиламинобензойной кислоты общей

5 формулы

Т5 где R — н изший алкил, Х вЂ” галоид, алкил, NO2, п=0 — 2, отличающийся тем, что эфир о-гидроксиламинобензойной кислоты обрабатывают арилхлоругольным эфиром в присутствии стехиометрического количества бикарбо20 ната натрия в среде без водного органического растворителя, например диэтилового эфира, гри температуре 5 — 25 С с последующим выделением целевого, продукта, известным опо".îбом.