Способ получения дииндоло-

 

ОПИСЛНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2545! 5

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.Х,1968 (№ 1278371/23-4) Кл. 12р, 2

12ð, 1 01 с присоединением заявки х;

Приоритет

Опубликовано 17.Х.1969. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 25.111.1970

МПК С 070

С 07с1

УДК 547.759.3.07(088.8) Комитет по аепам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР! т-;

Авторы изобретения

P. С. Сагитуллин, Н. И. Фракман, Е. Д. Матвеева и А. Н. Каст л Л! т „т I

Московский государственный университет им. М. В. Ломо фсова

Заявитель

t

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИИНДОЛО-(2,3-b,3,2 -е)-ПИРИДИНОВ

Изобре ение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе красителей, сцинтилляторов, физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения дииндоло(2,3-b,3,2 -е) -пиридинов заключается в конденсации соли 1-замещепных 2-аминоиггдолоа с алифатическими, или ароматическими, или гетероциклическими, альдегидами в среде полярного растворителя, например спирта, в присутствии эквимолекулярного количества щелочи.

Строение получе IIIII веществ доказано с помощью УФ-, ИК-, масс- и ЯМР-спектров, например, для 5,7,12-триметил- и 5,7-диметил12-фенилдигтндоло(2,3-b,3,2 -е1-пиридина. Элементарный анализ и молекулярные веса, найденные масс-спектрометрически, дают бруттофоРмУлы СзоНттХз и СеаН„1Х1з соответственно.

Из этих данных оказываются возможными четыре структуры, но ЯМР-спектры (снятые в трифторуксусной кислоте) характеризуют соединения как полностью ароматические и cIDIметричные системы, доказывая структуру именно дииндоло- (2.3-b,3,2 -е) -пир идина. Оо этом >кс говорит фракментация в масс-спектрах. Полученные соединения могут нрсдст;;вить интерес как полупродукты при получении лекарственных веществ, красителей, сцинтилляторов.

П р и м с р. В 1О,тгл спирта растворяют

2 тг лоло едкого кали, а затем при нагрева5 нии 2 .II .тголь галопдводородной соли 1-замещенного 2-аминоиндола. К горячему раствору прибавляют 2 тг лголь альдсгида и реакционную смесь оставляют стоять на 12 тгас при комнатной темтгературс. Выпавшие кристаллы

10 отфильтровывают и промывают спиртом.

Для очистки всщестьа растворяют в бензоле, пропускают раствор через колонку с окисью алюминия, растворитель упаривают в вакууме, а остаток перекристаллизовывают из

15 бензола нли бепзол"-, с добавлением спирта.

Все эти соединения бесцветные кристаллические вещества, за исключением производного, полученного из и-димстиламинобензальдсгида. котэрос окрашено в желтый цвет. Вс20 щества высоконлавкие (270 — 320 С), плохо растворимы в органически.; растворителях, сильно флюорссцнруют в ультрафиолетовом свете.

Предмет изобретения

Способ получсштя дииндоло-(2,3-b,3,2 -e) пиридинов, от.гггтгаюгггийлг тем, что соль 1-33iIeIIgeIIIIoIo 2-аминоипдола подвергают конденсации с алифатическими, нли ароматичсскими, 30 или гетероциклическими альдегидами в среде

254515

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л, В. Куклина Корректор С. А. Кузовенкова

Заказ 471/9 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 полярного растворителя, например спирт», и присутствии эквпмолекулярного количества

1цслоии, с последу ющим выделением целевого продукта известиым спосооом.