Способ получения 1-фенил-3-метил-4-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

255286

Союэ Советских

Социалистических

Республн»

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.V.1968 (№ 1239141/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 30.111.1970

Кл. 12р, 10/05

МПК С 07d

УДК, 547.873(088.8) Комитет ло делам иаооретеннй и открытий лри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Ф. И. Лукницкий и Б. А. Вовси

Ленинградский химико-фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-4-(4,4,4 -ТРИГАЛОИД-3 -ОКСИ БУТИ Р ИЛ)-5,6-Д И КЕТО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДР0-1,2,4ТРИАЗИНА

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предложен способ получения 1-фенил-3-метил-4- (4,4,4 -тригалоид-3 -оксибутирил) - 5,6дикето-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4,-триазина, заключающийся в том, что 1-фенил-3-метил-4изонитрозопиразолон-5 подвергают обработке р-тригалоидметил+пропиолактоном в среде органического растворителя, например гептана, при кипении реакционной массы.

Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет около 63% .

Пример. Смесь, состоящую из 500 иг (2,64 ммоль) р-трихлорметил-р-пропиолактона и 500 мг (2,46 ммоль) 1-фенил-3-метил-4-изонитрозопиразолона-5, в 20 мл гептана кипятят в течение 3 час, затем горячий раствор отфильтровывают от выпавшего красноватого осадка, который промывают горячим гептаном и вы сушин а ют.

Выход 600 мг (63% теоретического, считая на исходный оксим), т. пл. 160 — 161 С.

Найдено, с/,: N 10,91, 10,98.

С т4НтгС1зЫзОт

Вычислено, %: N 10,70.

В ИК-спектре (в вазелнновом масле) имеются полосы: 1805, 1780 и 1710 с,и т, отнесенные к валентным колебаниям карбонильных групп, а также широкая полоса в диапазоне

3360 — 3510 схт >, отнесенная к валентным колебаниям свободной и ассоциированной

10 ОН-группы.

В УФ-спектре два максимума поглощения:

255 л,я (1де 4,21) и 309 ил к (1де 3,96).

Предмет изобретения

Способ получения 1-фенил-3-метил-4-(4,4,4 тригалоид-3 -оксибутирил) - 5,6-дикето-2,3,4,5тетрагидро-1,2,4,-триазина, отличающийся тем, что 1-фенил-3-метил-4-изонитрозопиразолон-5

20 подвергают обработке р-тригалоидметил-рпропиолактоном в среде органического растворителя, например гептана, при кипении реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом.