Способ получения 5-арилазоиндазолов

Авторы патента:

C07D231/56 - бензпиразолы; гидрированные бензпиразолы

О П И С А Н И Е 268432

ИЗОSVaтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.1.1969 (№ 1301295/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 10.1V.1970. Беоллстепь ¹ 14

Дата опубликования описания 14.1.1971

Кл, 12р, 9

МП1(С 07d 49/18

УДК 547.779,07(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы пзобрстсния

С. И. Бурмистров и В. С. Белых

Заявитель

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛАЗОИНДАЗОЛОВ

X б

Изобретение относится к области получения новых производных арплазоиндазолов, которые могут найти применение в качестве про. межуточных продуктов для синтеза красите лей, фармацевтических препаратов. стабилизаторов для полимеров. резец|.

Предлагают способ получения 5-арилазоипдазолов путем обработки еероизвод ых 4-aìIIно-3-метилазобснзола нитритом натрия в уксуспокислом растворе при комнатной температуре.

П р и м с р 1. 5-Фенилазо-7-метнлиндазоl.

В литровую колбу, снабгкенпуео мешалкой, термометром и капел|я|ой воронкой помещаIoT 11,2 г (0,05 г поль) 4-ам:шо-3,5-диметилазобензола (приготовленного сочетанием фснилдиазония с 2-амино-1,3-диметилоензолом) в 500 лл уксусной «»c:ioòû. Смесь перемешивают при 50 С до полного растворения аееееноазосоедпнсния. После этого раствор охлаждают до 17 вЂ” 18"- С и в од|и прием прибавляют раствор 3,5 г (0,05 г .поль) нитрита натрия в минимальном ко:шчестве воды. Содержимое колбы перемешивают в течение 30 лгия, при этом температуру держат не выше 20 С.

После окончания диазотирования раствор оставляют на 5 дней при комнатной температуре. Затем реакционную массу фильтруют от примесей, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса (для регенерации уксусной кислоты). Остаток, охлажде ньш до комнатной температур|я, выливают в 1 л холодной воды прп энергичном персмешиванпп с тем, чтобы воспрепятствовать образованию комков.

Осадок отсасывают на воронке и сушат сначала на воздухе, затем в сушильном шкафу прп 100" С. Выход целевого ||родукта 11,4 г пли 96,5 ",о от стехиометрического количества.

Найдено, ",,о. . 23,8: С 71,15; Н 5,19.

C>4Íi >М4.

Вычислено, ", o е е 23,71; С 71,13; Н 5,12.

15 Аналогично получают соединения, сведенные в таблицу, отвечающие общей формуле:

Аналогично из о-аминоазотолуола (4-ами25 по-3,2е-диметплазобепзола) получают 5- (отолилазо)-пндазол с выходом 95", . Чуть желтоватые иглы с т. пл. 186,5 вЂ” 187 С.

Найдено, ", . X 23,5.

С |4H>IXI4

30 Вычислено, Я>. X 23,7.

268432

Таблица

Анализ Выход, Н !

Т. пл., С

Брутто-формула

СН, I C .iÍiN. !

СНз С1аНцК4

212,5

5,2 96

5,1

5,8 96

5,6

201,5

СН

С „-Hi.iN,О

210 вЂ 2

231 вЂ 2

243 вЂ 2

СН О сн

Сi

С-На

Предмет изобретения метилазобензола обрабатывают нитритом натрия в уксуснокислом растворе и выделяют целевой продукт известным методом.

Составитель Н, Филиппова

Редактор Л. М. Новожилова Техред Л. В. Куклина Корректор T. Лаврухина

Заказ 3786/19 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 5-арилазоиндазолов, отAHчаюи ийся тем, что производные 4-амино-323,8

27,7

22,2

22,4

21,1

21,0

20,5

20,7

24,8

24,9

71,1

71,9

72,0

67,3

67,6

62,2, 62,1

59,8

5,5

5,3

4,2

4,1

3,8

3,9

Похожие патенты:

Патент 256672 // 256672

Замещенные бензиламины и содержащая их фармацевтическая композиция для лечения депрессии // 2179553

Изобретение относится к новым замещенным бензиламинам формулы I, каждый из R1 и R2, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, фенил-С1-алкил, в котором фенильная часть может быть необязательно замещена заместителем, выбранным из C1-6-алкокси, тиазолила, 1,2-бензизоксазолила, C1-6-алкилкарбоксамида, С2-4-гетероарил-С1-6-алкила; водород, С1-6-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, С2-6-алкенил; каждый из R3 и R4, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, который может быть необязательно замещен галогеном, фенил- C1-6-алкил, С2-4-гетероарил-С1-6-алкил, водород, C1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С4-6-циклоалкенил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, галоген- C1-6-алкенил, циано; или один из R3 и R4 вместе с одним из R1 и R2 и N-атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероцикл; R5 - галоген, водород; R6 - заместитель кольца формулы II, где пунктирная линия представляет необязательную связь; Y - О или -NR8, R8 - водород или C1-6-алкил; R7 - водород, галоген, галоген-С1-6-алкил, или их фармацевтически приемлемые соли или сольваты

Способы получения эфиров 4-циано-4-(замещенный индазол) циклогексанкарбоновых кислот, используемых в качестве ингибиторов фдэ4 (pde4), и промежуточные соединения для их получения // 2190606

Изобретение относится к способам получения сложных, содержащих гетероциклический остаток органических соединений, обладающих биологической и в особенности терапевтической активностью

Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ // 2339624

Производные индазола как антагонисты крф // 2341518

Производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2345070

Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 // 2347780

Изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой радикалы и символы имеют обозначения, определенные в п.1 формулы изобретения

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Соединения 6-амино-1н-индазола и 4-аминобензофурана в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 // 2354648

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1: в которой R1 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, R3 обозначает пиридилметил, R4 обозначает фенил, который является незамещенным или замещенным карбокси-, цианогруппой или алкоксикарбонилом; или его фармацевтически приемлемым солям, при условии, что указанное соединение не является 4-(2-хлор-4-метоксифенил)-5-метил-2-[N-(1-пропилиндазол-6-ил)-N-пропиламино] тиазолом, где оптически активное соединение может быть в виде одного из его разделенных энантиомеров или их смесей, включая рацемические смеси, или к соединениям формулы II: в которой R3 обозначает водород или пиридилметил, R4 обозначает водород или фенил, который является незамещенным или замещенным галогеном, карбокси-, цианогруппой, алкоксикарбонилом, тетразол-5-илом или фенилсульфониламинокарбонилом; R7 обозначает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая является разветвленной или неразветвленной; R8 обозначает -СО-С1-4 -алкил или диоксанил, причем по крайней мере один из R3 и R4 отличен от водорода, или его фармацевтически приемлемым солям, где оптически активное соединение может быть в виде одного из его разделенных энантиомеров или их смесей, включая рацемические смеси

Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом // 2356889

Ингибиторы р38 и способы их применения // 2357957