Способ получения полиядерных тетрааминов, содержащих мостиковые атомы

Авторы патента:

Карташова Татьяна Сергеевна (RU)

Сакулина Валерия Олеговна (RU)

Хлопотинин Александр Игоревич (RU)

Богданова Дарья Михайловна (RU)

Бегунов Роман Сергеевич (RU)

C07C217/90 - атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с атомом углерода шестичленного ароматического кольца, например простые аминодифениловые эфиры

C07C213/08 - реакциями, протекающими без образования аминогрупп, оксигрупп, простых эфирных или сложноэфирных групп

C07C213/02 - реакциями, протекающими с образованием аминогрупп, из соединений, содержащих оксигруппы простые эфирные или сложноэфирные группы

Владельцы патента RU 2691737:

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова" (RU)

Изобретение относится к способу получения полиядерных тетрааминов, содержащих мостиковые атомы, указанной ниже общей формулы, где R=H, Ar=(I); R=H, Ar=(II); R=H, Ar=(III); R=CF₃, Ar=(IV), которые могут найти применение в качестве мономеров для синтеза различных полигетероариленов - полифенилхиноксалинов, полинафтоиленбензимидазолов и полибензимидазолов. Способ включает процессы взаимодействия бисфенолов с 5-хлор-4-R-2-нитроанилином при микроволновой активации и восстановления полиядерных динитродиаминов в условиях гетерогенного катализа. При этом ароматическое нуклеофильное замещение атома хлора проводят в 1-бутил-3-метилимидазолий тетрафторборате в присутствии ацетата калия при мощности микроволнового излучения 160 Вт и температуре 100°С в течение 2 мин при молярном соотношении 5-хлор-4-R-2-нитроанилин:бисфенол=1:0.5. Процесс восстановления проводят в изопропиловом спирте при 60°С, давлении 20 бар в присутствии катализатора 10% Pd/C в течение 30 мин. Предлагаемый способ позволяет уменьшить время и температуру реакций ароматического нуклеофильного замещения и восстановления, а также повысить общий выход целевых продуктов. 8 пр.

Изобретение относится к способу синтеза полиядерных тетрааминов, содержащих мостиковые атомы, общей формулы:

где I R= H, Ar = ,

II R = H, Ar = ,

III R = H, Ar = ,

IV R = CF₃, Ar =

которые используются в качестве мономеров для синтеза различных классов полигетероариленов: полифенилхиноксалинов, полинафтоиленбензимидазолов, полибензимидазолов (Zhang, X.-M., Liu, J.-G., Yang, S.-Y. // Reviews on Advanced Materials Science, Vol. 46 (1), 2016, pp 22-38; Li, C., Li, Z., Liu, J., Zhao, X., Yang, H., & Yang, S. // Polymer, Vol. 51(17), 2010, pp 3851–3858; Merlet, S., Marestin, C., Schiets, F., Romeyer, O., & Mercier, R. // Macromolecules, Vol. 40 (6), 2007, pp 2070–2078; J.-C. Chen, Chen, P.-Y., Liu, Y.-C., Chen, K.-H. // Journal of Membrane Science, Vol. 513, 2016, pp 270-279; Olvera-Mancilla J., Palacios-Alquisira J., Alexandrova L. // High Performance Polymers, Vol. 30 (6), 2017, pp 699–709). Данные полимеры обладают комплексом уникальных свойств: термо-, тепло-, огне-, хемостойкостью, высокими гидролитическими, радиационными свойствами (B. Sillion, G. C. Eastmond, A. Ledwith, S. Russo, P. Sigwalt // Comprehensive Polymer Science, Vol. 5, Pergamon Press, Oxford, 1989, p 499; P. M. Hergenrother, H. F. Mark, N. M. Bikales, C. G. Overberger, G. Menges, J. I. Kroschwitz // Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 13, Wiley, New York, 1988, p 55; Rabilloud G. // High performance polymers, Editions Technip, Paris, 1999, p 350; Lindley P.M., Reinhardt B.A. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., Vol. 29, 1991, p 1061; Chen J.-C., Chen, P.-Y., Liu, Y.-C., Chen, K.-H., Journal of Membrane Science, Vol. 513, 2016, pp 270-279; Huang B., Wang, X., Fang, H., Jiang, S., Hou, H. // Materials Letters, Vol. 234, 2019, pp 354-356). В последнее время постепенно выявляются различные специфические свойства данных классов полимеров, такие как протонная проводимость (X.-B Yang, Meng, L.-H., Sui, X.-L., Wang, Z.-B // Journal of Materials Science, 2019, Vol. 54, pp 1640-1653; Hsu S.L., Liu, C.-W., Tu, C.-H., Chuang, H.-Y., Bulycheva, E., Belomoina, N. // Polymer Bulletin, Vol. 75, 2018, pp 5321-5331), низкая диэлектрическая проницаемость (Liu J., Zhang, X., Tian, F., Yang, S., Diangong Jishu Xuebao/Transactions of China Electrotechnical Society, Vol. 32, 2017, pp 14-24) что значительно расширяет их применение в высокотехнологичных областях, таких как водородная энергетика (Ni H. J., Liu J.G., Yang S.Y. // Chem. Lett., Vol. 45, 2016, p 75; Li N., Zhang S., Liu J., Zhang F. // Macromolecules , Vol. 41, 2008, p 4165; Mao H., Zhang S. // Polymer, , Vol. 55, 2014, p 102; Belomoina N. M., Rusanov A. L., Bruma M., Polym. Sci. Ser. C, Vol. 49, 2007, p 386), интегрированная оптика (Ksianzou V., Velagapudi R.K., Grimm B., Schrader S. // Journal of Applied Physics, Vol. 100, 2006, № 063106), хранение импульсной энергии (Liu J., Zhang, X., Tian, F., Yang, S. // Diangong Jishu Xuebao/Transactions of China Electrotechnical Society, Vol. 32, 2017, pp 14-24), формирование наноматериалов (Merlet S., Marestin C., Schiets F., Romeyer O., Mercier R. // Macromolecules, Vol. 40, 2007, pp. 2070-2078; Asadi Tashvigh A., Chung, T.-S. // Journal of Membrane Science, Vol. 572, 2019, pp 580-587).

Известен двухстадийный способ синтеза 1,4-бис-(3,4-диаминофенокси)бензола (II) (Wang J., Li N., Zhang F., Zhang S., Liu J. // Polymer, Vol. 50, 2009, p 810), заключающийся во взаимодействии гидрохинона с 5-хлор-2-нитроанилином в ДМАА в присутствии К₂СО₃ при температуре 120-140 °С в течение 24 ч и последующем восстановлении полученного
1,4-бис-(3-амино-4-нитрофенокси)бензола гидразин моногидратом в этаноле в присутствии 10% Pd/C в течение 12 ч. Общий выход продукта 72%. Аналогично были синтезированы другие полиядерные тетраамины.

Недостатками известного способа получения полиядерных тетрааминов являются: длительность и жесткие условия синтеза, низкий общий выход продукта.

Цель изобретения – уменьшение времени и температуры реакций ароматического нуклеофильного замещения и восстановления, повышение общего выхода целевых продуктов.

Поставленная цель достигается тем, что процесс взаимодействия бисфенолов с 5-хлор-4-R-2-нитроанилином осуществляют при микроволновой активации. Причем ароматическое нуклеофильное замещение атома хлора проводят в 1-бутил-3-метилимидазолий тетрафторборате в присутствии ацетата калия при мощности микроволнового излучения 160 Вт и температуре 100 °С в течение 2 мин при молярном соотношении 5-хлор-4-R-2-нитроанилин : бисфенол = 1 : 0.5. Восстановление полиядерных динитродиаминов осуществляют в условиях гетерогенного катализа. Причем процесс проводят в изопропиловом спирте при 60 ºС, давлении 20 бар в присутствии катализатора 10 % Pd/C в течении 30 мин. Генерация водорода осуществляется в ходе электролиза воды.

Реализация предложенной схемы синтеза полиядерных тетрааминов, содержащих мостиковые атомы, позволяет уменьшить время с 24 ч до 2 мин и температуру с 140 °С до 100 °С процесса ароматического нуклеофильного замещения, а также время реакции восстановления с 12 ч до 30 мин и получить не содержащих посторонних примесей целевые продукты с общим выходом 85-87 %.

Строение и чистоту продуктов анализировали методами ¹Н ЯМР, ¹⁹F ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, определением температуры плавления и элементного состава.

Изобретение иллюстрируется следующим примерами.

Пример 1. 1,3-бис(3-амино-4-нитрофенокси)бензол.

Реакционную смесь, содержащую 0.274 г (0.0028 моль) CH₃COOK, 0.483 г (0.0028 моль) 5-хлор-2-нитроанилина и 0.154 г (0.0014 моль) 1,3-дигидроксибензола в 2 мл 1-бутил-3-метилимидазолий тетрафторбората, подвергали действию микроволнового излучения при 100 ºС в течение 2 мин. После охлаждения смесь выливали в воду, выпавший продукт отфильтровывали и сушили. Выход 0.515 г (96 %), т.пл. 195-197 °С.

Найдено (%): С, 56.29; Н, 3.61; N, 14.86. C₁₈H₁₄N₄O₆.

Вычислено (%): С, 56.54; Н, 3.66; N, 14.66.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 6.33 (дд, 2Н, Н (6',6''), J = 2.7, J = 9.5), 6.45 (д, 2Н, Н (2',2''), J = 2.7), 7.01 (д, 1Н, Н (1), J = 2.3), 7.08 (дд, 2Н, H (3,5), J = 2.3, J = 8.2), 7.48 (c, 4Н, (NH₂)₂), 7.57 (т, 1Н, Н (4), J = 8.2), 8.01 (д, 2Н, Н (5',5''), J = 9.5).

Найдено: m/z 383.0984 [M+H]⁺. C₁₈H₁₄N₄O₆. Вычислено: 383.0992.

Пример 2. 1,4-бис(3-амино-4-нитрофенокси)бензол получают аналогично примеру 1.

Выход 1,4-бис(3-амино-4-нитрофенокси)бензола 0.498 г 93 %, т.пл. 280-282 °С.

Найдено (%): С, 56.39; Н, 3.62; N, 14.81. C₁₈H₁₄N₄O₆.

Вычислено (%): С, 56.54; Н, 3.66; N, 14.66.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 6.33 (дд, 2Н, Н (6',6''), J = 2.5, J = 9.0), 6.46 (д, 2Н, Н (2',2''), J = 2.0), 7.27 (д, 4Н, Н (2,3,5,6), J=8.0), 7.56 (с, 4Н, (NH₂)₂), 8.03 (д, 2Н, Н (5',5'''), J = 9.0).

Найдено: m/z 383.0986 [M+H]⁺. C₁₈H₁₄N₄O₆. Вычислено: 383.0992.

Пример 3. 2,2-бис[4-(3-амино-4-нитрофенокси)фенил]гексафторпропан получают аналогично примеру 1.

Выход 2,2-бис[4-(3-амино-4-нитрофенокси)фенил]гексафторпропана 0.801 г 94 %, т.пл. 182-184 °С.

Найдено (%): C, 53.30; H, 2.93; N, 9.24. C₂₇H₁₈F₆N₂O₆.

Вычислено (%): C, 53.21; H, 2.96; N, 9.20.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 6.35 (дд, 2Н, Н (6'',6''), J = 1.3, J = 8.2), 6.52 (д, 2Н, Н (2'',2''), J = 1.5), 7.28 (д, 4H, H (3',3'5',5'), J = 8.5), 7.45 (д, 4H, H (2',2',6',6'), J = 8.4), 7.53 (с, 4H, (NH₂)₂), 8.05 (д, 2Н, Н (5'',5''), J = 8.8).

Спектр ЯМР ¹⁹F (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): -63.33.

Найдено: m/z 609.1201 [M+H]⁺. C₂₇H₁₈F₆N₄O₆. Вычислено: 609.1210.

Пример 4. 2,2-бис{4-[5-амино-4-нитро-2-(α,α,α-трифторметил)фенокси]фенил}
гексафторпропан получают аналогично примеру 1.

Выход 2,2-бис{4-[5-амино-4-нитро-2-(α,α,α-трифторметил)фенокси]фенил}
гексафторпропана 1.022 г 98 %, т.пл. 112-115 °С.

Найдено (%): C, 46.67; H, 2.12; N. 7.56. C₂₉H₁₆F₁₂N₄O₆.

Вычислено (%): C, 46.71; H, 2.15; N, 7.52.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 6.51 (с, 2Н, Н (6'',6''), 7.37 (д, 4H, Н (3',3',5',5'), J = 8.5), 7.5 (д, 4H, Н (2',2',6',6'), J = 8.5), 7.90 (с, 4H, (NH₂)₂), 8.32 (с, 2Н, Н (3'',3'')).

Спектр ЯМР ¹⁹F (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): -57.56, -63.49.

Найдено: m/z 745.0951 [M+H]⁺. C₂₉H₁₆F₁₂N₄O₆.Вычислено: 745.0957.

Пример 5. 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензол

В реактор H-Cube Pro помещали картридж, содержащий катализатор 10% Pd/C. Сначала через реактор пропускали изопропанол в течение 5 минут для удаления воздуха из системы. Раствор реагента готовили растворяя 0.5 г 1,3-бис(3-амино-4-нитрофенокси)бензола в 25 мл изопропанола. Задавали на приборе H-Cube температуру 60 ºC и давление 20 бар. Когда в реакторе устанавливались стабильные условия, переключали впускную систему с растворителя на реагент и пропускали вещество через катализатор в течение 25 мин. После сбора всего раствора впускной клапан переключали обратно на растворитель и промывали систему ещё 5 минут. Реакционный раствор пропускали через колонку с активированным углем, после чего большую часть растворителя упаривали и после охлаждения выпавший осадок отфильтровывали. Выход 0.38 г 91%, т.пл. 169-171 °С.

Найдено (%): C, 66.89; H, 5.52; N, 17.36. C₁₈H₁₈N₄O₂.

Вычислено (%): C, 67.10; H, 5.57; N, 17.34.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 4.49 (c, 8H, (3,4-NH₂)₄), 6.09 (дд, 2H, H (6',6'), J = 1.8, J = 8.6), 6.24 (д, 2H, H (2',2'), J = 1.6), 6.36 (т, 1H, H (2), J = 7.3), 6.44 (дд, 2H, H (2,6), J = 1.7, J = 8.8), 6.49 (д, 2H, H (5',5'), J = 9.1), 7.15 (т, 1H, H (2), J = 9.2).

Найдено: m/z 323.1506 [M+H]⁺.C₁₈H₁₈N₄O₂. Вычислено: 323.1509.

Пример 6. 1,4-бис(3,4-диаминофенокси)бензол получают аналогично примеру 5.

Выход 1,4-бис(3,4-диаминофенокси)бензола 0.39 г 93%, т.пл. 224-227 °С.

Найдено (%): C, 66.95; H, 5.51; N, 17.38. C₁₈H₁₈N₄O₂.

Вычислено (%): C, 67.10; H, 5.57; N, 17.34.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 4.42-4.51 (c, 8H, 4NH₂), 6.08 (дд, 2H, H (6',6'), J = 1.8, J = 8.6), 6.26 (д, 2H, H (2',2'), J = 1.6), 6.49 (д, 2H, H (5',5'), J = 9.1), 6.83 (4H, H (2,3,5,6)).

Найдено: m/z 323.1508 [M+H]⁺. C₁₈H₁₈N₄O₂. Вычислено: 323.1509.

Пример 7. 2,2-бис[4-(3,4-диаминофенокси)фенил]гексафторпропан получают аналогично примеру 5.

Выход 2,2-бис[4-(3,4-диаминофенокси)фенил]гексафторпропана 0.649 г 91%, т.пл. 154-157 °С.

Найдено (%): C, 58.94; H, 3.98; N, 10.23. C₂₇H₂₂F₆N₄O₂.

Вычислено (%): C, 59.01; H, 4.01; N, 10.20.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 4.37 (c, 4H, (4-NH₂)₂), 4.66 (c, 4H, (3-NH₂)₂), 6.14 (дд, 2H, H (6'',6''), J = 1.6, J = 8.5), 6.28 (д, 2Н, Н (2'',2''), J = 1.5), 6.51 (д, 2Н, Н (5'',5''), J = 8.8), 6.92 (д, 4H, H (3',3',5',5'), J = 8.5), 7.24 (д, 4H, H (2',2',6',6'), J = 8.4).

Спектр ЯМР ¹⁹F (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): -63.49.

Найдено: m/z 549.1713 [M+H]⁺. C₂₇H₂₂F₆N₄O₂. Вычислено: 549.1726.

Пример 8. 2,2-бис{4-[4,5-диамино-2-(α,α,α-трифторметил)фенокси]фенил} гексафторпропан получают аналогично примеру 5.

Выход 2,2-бис{4-[4,5-диамино-2-(α,α,α-трифторметил)фенокси]фенил} гексафторпропана 0.792 г 89%, т.пл. 232-235 °С.

Найдено (%): C, 50.76; H, 2.89; N, 8.20. C₂₉H₂₀F₁₂N₄O₂.

Вычислено (%): C, 50.80; H, 2.92; N, 8.18.

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): 4.76 (c, 4H, (4-NH₂)₂), 5.27 (c, 4H, (5-NH₂)₂), 6.29 (с, 2Н, Н (6'',6''), 6.85 (с, 2Н, Н (3'',3''), 6.95 (д, 4H, Н (3',3',5',5'), J = 8.5), 7.29 (д, 4H, Н (2',2',6',6'), J = 8.5).

Спектр ЯМР ¹⁹F (ДМСО-d₆, δ, м.д., J/Гц): -57.53, -63.46.

Найдено: m/z 685.1463 [M+H]⁺. C₂₉H₂₀F₁₂N₄O₂. Вычислено: 685.1474.

Способ получения полиядерных тетрааминов, содержащих мостиковые атомы, общей формулы

где R=H, Ar=(I), R=H, Ar=(II),

R=H, Ar=(III), R=CF₃, Ar=(IV),

включающий процессы взаимодействия бисфенолов с 5-хлор-4-R-2-нитроанилином при микроволновой активации, восстановления полиядерных динитродиаминов в условиях гетерогенного катализа, причем ароматическое нуклеофильное замещение атома хлора проводят в 1-бутил-3-метилимидазолий тетрафторборате в присутствии ацетата калия при мощности микроволнового излучения 160 Вт и температуре 100°С в течение 2 мин при молярном соотношении 5-хлор-4-R-2-нитроанилин:бисфенол=1:0.5, процесс восстановления проводят в изопропиловом спирте при 60°С, давлении 20 бар в присутствии катализатора 10% Pd/C в течение 30 мин.

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, обладающим способностью связывания с дельта-опиоидными рецепторами. Соединения могут быть использованы при лечении боли в диапазоне от умеренной до сильной, вызванных заболеваниями или состояниями, такими как остеоартрит, мигрень, ожог, фибромиалгия, цистит, ренит, невропатическая боль, идиопатическая невралгия, зубная боль и др.

Симметричные диимины на основе камфоры - ингибиторы репродукции вируса гриппа (штамм a/california/07/09 (h1n1)pdm09) // 2520967

Изобретение относится к новым симметричным дииминам на основе камфоры общей формулы 1a-f, которые являются ингибиторами репродукции вируса гриппа (штамм A/California/07/09 (H1N1) pdm09).

Способ получения 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенокси)бензола // 2453533

Изобретение относится к улучшенному способу синтеза фторсодержащих ароматических диаминополиэфиров, в частности к получению 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифтор-метил)фенокси)бензола, которые могут использоваться для синтеза ароматических полиимидов с низкой диэлектрической проницаемостью, применяемых в микроэлектронике.

Способ получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола // 2439052

Изобретение относится к улучшенному способу получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола. .

Способ получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты // 2409555

Изобретение относится к улучшенному способу получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты общей формулы где R=СН3, СН(СН)3 ,которые используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов.

Способ получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты // 2409554

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты, которая используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов.

Способ получения 3,4'-диамино-4-r-бензгидролов // 2365578

Изобретение относится к способу получения 3,4'-диамино-4-R-бензгидролов общей формулы где R1=Cl (1); R1 =Br (2); R1= которые используются в качестве полупродуктов в синтезе азокрасителей, заключающемуся в одновременном восстановлении нитро- и карбонильной групп соответствующих динитробензофенонов общей формулы где R1=Cl; R1=Br; R1= восстанавливающей системой Zn-NaBH 4 в спирте при мольном соотношении субстрат: цинк:тетрагидридоборат натрия, равном 1:6:0.5.

Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения // 2260016

Изобретение относится к способу получения сверхразветвленных полиимидов на основе новой 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевой кислоты, которые могут быть использованы для создания новых полимерных материалов, сочетающих термостойкость с возможностью переработки и с наличием заданного количества функциональных групп, способных к полимераналогичным превращениям.

Производные урацила, промежуточные продукты, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков // 2259359

Изобретение относится к новым производным урацилаформулы [I], обладающим гербицидным действием, гербицидной композиции на их основе и способу подавления роста сорняков.

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний.

Применение соединений азота, кватернизированных алкиленоксидом и замещенной гидрокарбилом поликарбоновой кислотой, в качестве присадок к топливам и смазочным материалам // 2690497

Изобретение описывает применение продукта реакции, содержащего кватернированное соединение азота, причем продукт реакции получен путем взаимодействия кватернируемого соединения азота, содержащего по меньшей мере одну кватернируемую, в частности третичную, аминогруппу, со средством кватернирования, преобразующим по меньшей мере одну кватернируемую, в частности третичную, аминогруппу, в группу четвертичного аммония, причем средством кватернирования является гидрокарбилэпоксид в комбинации с замещенной гидрокарбилом свободной поликарбоновой кислотой, в качестве присадки к топливам, смазочным материалам или керосину, причем кватернируемое соединение азота выбрано из группы, включающей: по меньшей мере один алкиламин следующей общей формулы (3): в которой по меньшей мере один из остатков Ra, Rb и Rc является неразветвленным или разветвленным, насыщенным или ненасыщенным гидрокарбильным остатком с 8-40 атомами углерода (в частности, неразветвленным или разветвленным алкилом с 8-40 атомами углерода), а прочие остатки являются одинаковыми или разными, неразветвленными или разветвленными, насыщенными или ненасыщенными гидрокарбильными остатками с 1-6 атомами углерода (в частности, алкилами с 1-6 атомами углерода), или в которой все остатки Ra, Rb и Rc являются одинаковыми или разными неразветвленными или разветвленными, насыщенными или ненасыщенными гидрокарбильными остатками с 8-40 атомами углерода, в частности неразветвленными или разветвленными алкилами с 8-40 атомами углерода.

Способ получения n-алкил(фенил)-n,n-бис[4-алкокси(фенокси-, бензилокси-, проп-2-инилокси)-2-бутинил]аминов // 2675505

Изобретение относится к новому способу получения новых N-алкил(фенил)-N,N-бис[4-алкокси(фенокси-, бензилокси- или проп-2-инилокси)-2-бутинил]аминов общей формулы (1).Соединения общей формулы (1) могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений.

Способ получения низкодозируемых ингибиторов гидратообразования с антикоррозионным и бактерицидным действием // 2661635

Изобретение относится к способу получения изомеров N,N-дибутил-N,N-бис(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида, которые при концентрациях 0.5% эффективно предотвращают гидратообразование и обладают сильным антикоррозионным и бактерицидным действием.

Способ получения n-метил-пара-анизидина // 2631510

Изобретение относится к улучшенному способу получения N-метил-пара-анизидина. Указанное соединение используется в качестве антидетационной добавки к моторному топливу.

Липофильные полиамины с противоопухолевой активностью // 2618393

Изобретение относится к области химии, химико-фармацевтической промышленности и медицины, а именно к липофильным полиаминам, обладающим противоопухолевой активностью и имеющим общую формулу I, где A выбирается из H и C2H5, n равно 2 или 3, m равно 2 или 4.

Способ получения стимулятора зерновых культур // 2595901

Изобретение относится к области сельского хозяйства и предназначено для создания способа получения стимулятора, ускоряющего энергию и скорость прорастания семян зерновых культур.

Ингибиторы снижения когнитивных способностей // 2595720

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают свойствами ингибиторов связывания Абета-олигомеров в отношении нервной клетки у пациентов.

Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1, 3-диолов // 2529474

Изобретение относится к способам получения соединения формулы (I) из соединений формулы (III) или (X). Предложенный региоселективный способ позволяет регулировать образование пара-замещенного продукта, дает возможность осуществления реакций в непрерывном режиме без необходимости предусматривать стадии очистки для отделения изомеров.

Кристаллическая форма iv тилорона дигидрохлорида и промышленный способ ее получения (варианты) // 2509074

Изобретение относится к фармацевтической химии и касается новой фармацевтической стабильной кристаллической субстанции тилорона дигидрохлорида, которая может быть использована в качестве противовирусного и иммуномодулирующего вещества.

Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина // 2508288

Изобретение относится к способу получения N-метил-пара-анизидина N-алкилированием пара-анизидина метанолом в паровой фазе в присутствии дегидрирующих катализаторов при температуре 180-260°C и атмосферном давлении с последующим выделением продуктов ректификацией.

Комплексы // 2684934

Изобретение относится к комплексу палладия(II) формулы (1) и комплексу палладия(II) формулы (3) Значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R20, R21, R22, R23 и R24, m, E и X приведены в формуле изобретения.