Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии



Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии
Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии
Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии
Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии
Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии

Владельцы патента RU 2778287:

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Томский государственный университет» (RU)

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способу количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии. Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии включает пробоподготовку анализируемого образца и хроматографирование полученного раствора, при этом используют капиллярную колонку размером 50 м × 0,32 мм и толщиной слоя стационарной фазы 0,5 мкм, содержащую полиэтиленгликоль, модифицированный нитротерефталевой кислотой, начальную температуру термостата колонок 120°С выдерживают в течение 3,5 мин, затем производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до температуры 130°С и выдерживают данную температуру в течение 13 мин, после чего производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до 250°С и выдерживают данную температуру в течение 2 мин, в качестве газа-носителя используют азот, скорость потока газа-носителя устанавливают на уровне 1 см3/мин, применяют деление потока 1:20, в испаритель микрошприцем вводят 0,2 мкл полученного раствора, строят градуировочную зависимость для борнеола в диапазоне 1,0-10,0%, по которой рассчитывают содержание борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата. Техническим результатом является возможность одновременного количественного определения борнеола (1,0-80,0%), борнилацетата (1,0-80,0%) и изоборнилацетата (0,1-1,0%). 5 табл., 3 ил.

 

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способу количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии.

В настоящее время одним из перспективных направлений современных химико-медицинских исследований является разработка лекарственных средств растительного происхождения, обладающих низкой токсичностью и высокой биологической активностью. Наиболее известным и распространенным по применению в народной медицине с лечебными целями является эфирное масло пихты сибирской.

Анализ литературных данных показывает разнообразие химических веществ, входящих в состав пихтового масла. Данные компоненты представлены следующими соединениями: борнилацетат, лимонен, камфен, пинены, 3-карен, борнеол [1].

Борнилацетат, с точки зрения химической структуры - сложный эфир уксусной кислоты и борнеола, который является производным терпенов. Борнилацетат представляет собой кристаллы или жидкость в зависимости от температуры окружающей среды (температура плавления 27-29°С); является гидрофобным, имеет хвойно-камфорный запах. Борнеол также является гидрофобным, обладает хвойно-камфорным запахом, но отличается от борнилацетата температурой плавления (208-209°С).

Основным методом исследования растительных экстрактов, содержащих борнилацетат и борнеол, является газожидкостная хроматография. Существует ГОСТ ISO 10869-2015 на анализ масла эфирного пихты сибирской [2]. Стандарт заключается в проведении испытания эфирного масла методом газовой хроматографии на полярной и неполярной колонках. Определяют в полученной хроматограмме репрезентативные и характерные компоненты по методу внутренней нормализации. Однако представленные условия газохроматографического анализа не дают разрешения хроматографических пиков борнилацетата и изоборнилацетата, что затрудняет количественный анализ компонентов.

Аналогичная картина перекрывания хроматографических пиков борнилацетата и изоборнилацетата наблюдается в ряде статей [3-6]. При этом содержание борнилацетата определяется совместно с изоборнилацетатом. Главной особенностью данного способа является использование полярной колонки DB-FFAP вместо слабополярной HP-5.

Представленные авторами [3] хроматографические условия анализа с градиентом температур от 70 до 290°С не позволяют определить наличие изоборнилацетата в исследуемой пробе.

В статье коллектив авторов исследовал различия масс-спектров борнилацетата и изоборнилацетата в образцах эфирных масел некоторых хвойных деревьев [4]. Как заявляют сами авторы, представленные хроматографические условия (колонка Agilent Technologies DB-5ms [(5%-Фенил)-метилполисилоксан], 30 м × 0,25 мм × 0,25 мкм; температурная программа от 60° до 246°C с использованием He в качестве газа-носителя; температура инжектора 220°С; объем пробы 0,5 мкл, в режиме деления потока 50:1; режим постоянного давления He 108 кПа) не позволяют достоверно провести идентификацию масс-спектров искомых соединений. Это приводит к грубым ошибкам, поскольку данные соединения могут служить хемотаксономическими маркерами для некоторых хвойных пород.

В данной работе в качестве детектирующего устройства используется пламенно-ионизационный детектор (ПИД), характеризующейся универсальностью к определяемым веществам. Однако поскольку в основе процесса детектирования лежит ионизация СН-групп, наблюдается некоторое падение чувствительности детектора при определении веществ, содержащих С-ОН, С=О, СООН-группы. Авторами [5] в качестве количественного метода определения борнилацетата в образцах эфирного масла Валерианы лекарственной предложен метод внутренней нормализации, что является приближенным расчетом, не учитывающим чувствительность детектора к разным классам соединений. В данном патенте представлен метод внутреннего стандарта для количественной оценки содержания компонентов, в качестве стандарта предложен циклогексанон, что позволяет учесть изменения чувствительности детектора и увеличить точность определения.

Прототипом является метод, описанный в ФС-42-3370-97 "Пихты сибирской хвои масло эфирное" [6]. В тексте статьи представлены хроматографические условия, которые также не дают достаточного разрешения хроматографических пиков борнилацетата и изоборнилацетата. Кроме того, данный метод анализа требует наличия нескольких стандартных образцов, что увеличивает стоимость проводимого анализа.

Техническим результатом заявленного изобретения является возможность одновременного количественного определения борнеола (1,0-80,0%), борнилацетата (1,0-80,0%) и изоборнилацетата (0,1-1,0%).

Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии, включающий пробоподготовку анализируемого образца и хроматографирование полученного раствора, отличается от прототипа тем, что используют капиллярную колонку размером 50 м × 0,32 мм и толщиной слоя стационарной фазы 0,5 мкм, содержащую полиэтиленгликоль, модифицированный нитротерефталевой кислотой, начальную температуру термостата колонок 120°С выдерживают в течение 3,5 мин, затем производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до температуры 130°С и выдерживают данную температуру в течение 13 мин, после чего производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до 250°С и выдерживают данную температуру в течение 2 мин, в качестве газа-носителя используют азот, скорость потока газа-носителя устанавливают на уровне 1 см3/мин, применяют деление потока 1:20, в испаритель микрошприцем вводят 0,2 мкл полученного раствора, строят градуировочную зависимость для борнеола в диапазоне 1,0-10,0%, по которой рассчитывают содержание борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата.

Заявленное изобретение по одновременному определению борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород, полученном методом углекислотной экстракции, состоит из следующих этапов:

1. Подготовка проб: некоторые фракции представляют собой азеотропные смеси, из которых невозможно отобрать представительную пробу без специальной подготовки. Для этого образец помещают в ультразвуковую баню при температуре 80°С и термостатируют в течение часа.

2. Приготовление раствора: к навеске образца фракции пихтового масла добавляют циклогексанон (внутренний стандарт), затем добавляют этиловый спирт, записывают навески с точностью ~ 0,0001 г. Соотношения навески образца к циклогексанону устанавливают равным 1:1, остальное этиловый спирт (минимальная масса исследуемого раствора 1,0 г), фиксируя итоговую массу с точностью ~ 0,0001 г.

3. Построение градуировочной зависимости: градуировочная кривая зависимости по отношению площадей пиков борнеола к внутреннему стандарту от соотношения концентраций борнеола и внутреннего стандарта в диапазоне: 1,0-10,0%.

4. Анализ пробы: анализируют полученный раствор в следующих условиях:

Капиллярная колонка DB-FFAP, полиэтиленгликоль, модифицированный нитротерефталевой кислотой, 50 м × 0,32 мм, толщина фазы 0,5 мкм, Agilent Technologies;

Газ-носитель: азот;

Детектор: пламенно-ионизационный;

Температура испарителя: 250°С;

Температура детектора: 250°С;

Скорость потока: 1 см3/мин; деление потока: 1:20;

Температурный режим колонки: плато 120°С - 3,5 мин, нагрев 5°С/мин до 130°С - плато 13 мин, нагрев 5°С/мин до 250°С - плато 2 мин;

Объем вводимой пробы: 0,2 мкл.

Разработанные хроматографические условия позволяют разделить борнеол, борнилацетат, изоборнилацетат. Способ, на основе данных хроматографических условий с предварительным термостатированием образца, позволяет проводить одновременное количественное определение компонентов.

На фиг. 1 приведена хроматограмма образца фракции эфирного масла пихты "сухой остаток", где времена выхода циклогексанона 8,9 мин, борнилацетата 18,3 мин, изоборнилацетата 18,7 мин, борнеола 24,1 мин.

В таблице 1 указаны хроматографические параметры разделения.

В таблице 2 указаны диапазоны количественного определения компонентов (борнеол, борнилацетат, изоборнилацетат) в пробах.

Таблица 1 - Хроматографические параметры разделения

Вещество Время, мин Разрешение n,n+1 Асимметрия
Изоборнилацетат 18,7 3,7 1,0
Борнилацетат 18,3 2,4 1,0
Борнеол 24,1 2,6 1,1
Циклогексанон (внутренний стандарт) 8,9 34,5 1,1

Для градуировочного образца (борнеол) определяют площадь хроматографического пика. Образец анализируют не менее трех раз. Полученную зависимость отношений массовой доли компонентов к массовой доле стандарта от отношения площадей хроматографического пика компонента к площади пика стандарта методом линейного регрессионного анализа интерполируют уравнением прямой. Градуировочная зависимость считается пригодной при коэффициенте корреляции не менее 0,995.

Массовую долю компонентов (борнеол, борнилацетат, изоборнилацетат) в анализируемом растворе рассчитывают по формуле:

где Ci - массовая доля компонентов (борнеол, борнилацетат, изоборнилацетат) в растворе, %;

Si - площадь хроматографического пика компонента, мВ⋅с;

Sст - площадь хроматографического пика внутреннего стандарта, мВ⋅с;

a, b - коэффициенты градуировочной зависимости.

Массовую долю определяемых компонентов в пробе рассчитывают по формуле:

где Xi - массовая доля компонента в пробе, %;

Ci - массовая доля компонента в анализируемом растворе, %;

mp-ра - масса приготовленного раствора, г;

mnp - навеска пробы, г.

Таблица 2 - Диапазоны количественного определения компонентов в образце

Показатель Содержание в образце, % Диапазон методики, %
Массовая доля борнеола 10,0-80,0 1,0-80,0
Массовая доля борнилацетат 11,0-45,0 1,0-80,0
Массовая доля изоборнилацетат 0,2-0,6 0,1-1,0

Ниже приведены примеры конкретного осуществления изобретения.

Пример 1. Количественное определение борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата в образце пихтового масла "фракция 5"

Навеску образца фракции пихтового масла 0,1022 г растворили в 0,8090 г этилового спирта с добавлением 0,1002 г циклогексанона (внутренний стандарт). Полученный раствор был гомогенным без видимых включений и опалесценции. Раствор хроматографировали по приведенным условиям. Заранее была построена градуировочная зависимость отношения массовых долей борнеола и стандарта от отношения площадей их хроматографических пиков (таблица 3).

Таблица 3 - Диапазон градуировочной зависимости отношения массовых долей борнеола и циклогексанона от отношения площадей их хроматографических пиков

Компонент Диапазон градуировки Уравнение Коэффициент корреляции
Борнеол 1,0-10,0% у = 0,9319⋅х - 0,0004 0,9997

Результат расчета содержания борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата в образце фракции пихтового масла представлен в таблице 4.

Таблица 4 - Содержание борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата в образце пихтового масла "фракция 5"

Компонент Площадь пика, мВ⋅с Содержание, %
Борнеол 11922,5 30,10
Борнилацетат 17867,5 44,54
Изоборнилацетат 224,2 0,60

На фиг. 2 представлена хроматограмма образца эфирного пихтового масла "фракция 5", где времена выхода циклогексанона 8,9 мин, борнилацетата 18,3 мин, изоборнилацетата 18,7 мин, борнеола 24,1 мин.

Пример 2. Количественное определение борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата в образце пихтового масла "фракция 9"

Две параллельные навески образца пихтового масла "фракция 9" 0,1031 г (навеска 1) и 0,1030 г (навеска 2), параллельные навески циклогексанона (внутренний стандарт) 0,1002 г (навеска 1) и 0,1006 г (навеска 2), массу раствора довели этанолом до 1,0053 г (навеска 1) и 1,0102 г (навеска 2). Полученный раствор был гомогенным без видимых включений. Раствор хроматографировали по приведенным условиям.

На фиг. 3 представлена хроматограмма образца эфирного пихтового масла "фракция 9", где времена выхода циклогексанона 8,9 мин, борнилацетата 18,3 мин, изоборнилацетата 18,7 мин, борнеола 24,1 мин.

Результат расчета содержания борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата в образце пихтового масла приведен в таблице 5.

Таблица 5 - Содержание определяемых компонентов в образце пихтового масла "фракция 9"

Компонент Навеска Площадь пика, мВ⋅с Содержание, % Содержание (ср. знач.), % СКО
Борнеол 1 5616,8 14,10 13,81 0,41
2 5422,1 13,52
Борнилацетат 1 5735,6 14,40 14,15 0,35
2 5574,3 13,90
Изоборнилацетат 1 50,8 0,17 0,17 0,01
2 56,4 0,18

Литература

1. Лобанов В.В., Степень Р.А. Влияние биоценотических факторов на содержание и состав пихтового масла // Хвойные бореальной зоны. 2004. Т. 22, № 1-2. С. 148-156.

2. ГОСТ ISO 10869-2015 Межгосударственный стандарт масло эфирное сибирской пихты (Abies sibirica Lebed) Технические условия. - Москва: Стандартинформ, 2019.

3. Хасанов В.В., Рыжова Г.Л., Куряева Т.Т., Дычко К.А. Изучение состава и антиокислительной активности продуктов водно-паровой дистилляции пихты сибирской (Abies sibirica Ledeb) // Химия растительного сырья. 2009. №4.

4. Bernant M. Closely eluting bornyl and isobornyl acetates are chemotaxonomic markers in the Pinaceae by virtue of their unique mass spectra. American J Essential Oils Nat Pdts. 2016;4(2):41-46.

5. Feng, Y.-X., Wang, Y., Chen, Z.-Y., Guo, S.-S., You, C.-X., & Du, S.-S. (2019). Efficacy of bornyl acetate and camphene from Valeriana officinalis essential oil against two storage insects. Environmental Science and Pollution Research.

6. X Государственная Фармакопея / Частная фармакопейная статья "Пихты сибирской хвои масло эфирное" (ФС 42-3370-97).

Способ количественного определения борнеола и его сложных эфиров в масляном экстракте древесной зелени хвойных пород методом газовой хроматографии, включающий пробоподготовку анализируемого образца и хроматографирование полученного раствора, отличающийся тем, что используют капиллярную колонку размером 50 м × 0,32 мм и толщиной слоя стационарной фазы 0,5 мкм, содержащую полиэтиленгликоль, модифицированный нитротерефталевой кислотой, начальную температуру термостата колонок 120°С выдерживают в течение 3,5 мин, затем производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до температуры 130°С и выдерживают данную температуру в течение 13 мин, после чего производят нагрев термостата со скоростью 5°С/мин до 250°С и выдерживают данную температуру в течение 2 мин, в качестве газа-носителя используют азот, скорость потока газа-носителя устанавливают на уровне 1 см3/мин, применяют деление потока 1:20, в испаритель микрошприцем вводят 0,2 мкл полученного раствора, строят градуировочную зависимость для борнеола в диапазоне 1,0-10,0%, по которой рассчитывают содержание борнеола, борнилацетата и изоборнилацетата.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к аналитической химии и может быть использовано для идентификации и количественного определения экдистероидов в пищевом растительном сырье или экстракте из него по основному экдистероиду 20-гидроксиэкдизону (20Е). Способ идентификации и количественного определения 20Е-экдистероидов в пищевом растительном сырье и экстрактах из него включает многократную экстракцию сырья с последующей высокоэффективной жидкостной хроматографией полученного экстракта с элюированием в градиентном режиме, идентификацию и количественное определение с помощью детектора, при этом пищевое сырье трехкратно экстрагируют 70% раствором этанола на водяной бане при 80°C в течение 4 часов, затем проводят хроматографию с элюированием в градиентном режиме смесью 0,1% раствора муравьиной кислоты в воде и ацетонитрила – элюент Б в следующем режиме: 0 мин - 5% элюента Б, 5 мин - 27% элюента Б, 5,5 мин - 90% элюента Б, 8,5 мин - 90% элюента Б, 9,5 мин - 5% элюента Б, 13,5 мин - 5% элюента Б, при скорости потока 0,4 мл/мин, а идентификацию и количественное определение экдистероидов проводят на тройном квадрупольном масс-детекторе с электроспрейным источником ионизации с переходом масс в МС/МС.

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, в частности к способу фракционирования комплекса биофлавоноидов облепихового шрота. Способ фракционирования комплекса биофлавоноидов обезжиренного облепихового шрота заключается в выделении фракции флавонолов методом адсорбционной колоночной хроматографии раствора биофлавоноидов, полученного растворением сухого экстракта комплекса биофлавоноидов обезжиренного облепихового шрота в этиловом спирте 96% об.

Изобретение относится к различным областям народного хозяйства (медицине, химической и фармацевтической промышленности), где есть потребность в измерении массовой концентрации метиловых эфиров жирных кислот (МЭЖК) в биологических средах, в том числе животных и растительных тканях методом газожидкостной хроматографии.

Изобретение относится к аналитической химии. Способ количественного определения содержания трихлорэтилена и тетрахлорэтилена в атмосферном воздухе методом газовой хроматографии с электронно-захватным детектированием включает отбор пробы воздуха путем прокачивания через сорбционную трубку, заполненную сорбентом, последующее выполнение термодесорбции, снятие хроматограммы и определение содержания трихлорэтилена и тетрахлорэтилена по градуировочному графику, при этом отбор пробы воздуха производят путем прокачивания воздуха через предварительно охлажденную до 0°С сорбционную трубку, заполненную сорбентом Tenax ТА и со скоростью 0,1 л/мин в течение 10 минут; фиксируют температуру воздуха и атмосферное давление на момент отбора пробы, затем сорбционную трубку с пробой воздуха подвергают термодесорбции в термодесорбере, для этого один конец трубки присоединяют к капиллярной колонке газового хроматографа, нагревают трубку до 250°С, после этого через второй конец трубки пропускают в течение 10 минут поток газа-носителя - азота, со скоростью 20 см3/мин для уноса отобранной пробы воздуха в ловушку, причем направление потока газа в трубке выполняют обратным направлению потока воздуха в эту трубку во время отбора пробы, в ловушке пробу подвергают нагреву при 250°С в течение 2 мин и осуществляют анализ пробы, для этого сначала производят выдержку пробы для трихлорэтилена в течение 13,56 мин, для тетрахлорэтилена в течение 16,8 мин, снимают хроматограмму, определяя площадь пика, а концентрацию трихлорэтилена и тетрахлорэтилдена в воздухе определяют с использованием градуировочного графика, характеризующего зависимость площади пика от содержания исследуемого компонента на хроматограмме с учетом приведения объема воздуха, отобранного для анализа, к нормальным условиям, при этом анализ сконцентрированной пробы воздуха проводят капиллярной колонкой ID BPX-VOL - 60 m*0,32 mm*1,8 μm при температурном режиме: колонка - от 50°С-100°С-230°С; испаритель - 250°С; детектор - 250°С; расход газа-носителя (азот) - 20 мл/мин.

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к газовой хроматографии, и может быть использован в промышленном производстве глифосата. Способ количественного определения глифосата и N-(фосфонометил)-иминодиуксусной кислоты при их совместном наличии в интервалах концентраций 5-98 мас.% каждого из компонентов включает определение компонентов в присутствии внутреннего стандарта методом газохроматографического анализа с предварительным получением соответствующих силильных производных указанных компонентов и внутреннего стандарта.

Изобретение относится к способам анализа содержания газов в высоковольтном маслонаполненном оборудовании и может быть использовано для диагностики состояния изоляции высоковольтного оборудования. Способ хроматографического анализа газов, растворенных в трансформаторном масле, заключается в том, что производят отбор проб масла в стеклянные шприцы, выполняют извлечение газов из масла методом анализа равновесного пара в соотношении масло:газ один к одному с дальнейшем хроматографированием газовой фазы, с нагреванием термостата двух насадочных колонок, CаА и HayeSep N, с последующей регистрацией сигналов на пламенно-ионизационном детекторе и детекторе по теплопроводности, при этом хроматографирование анализируемой пробы проводится в программируемом режиме с регулированием скорости подъема температуры термостата колонок, включая автоматический подъем температуры после выхода ацетилена С2Н2 в интервале с 45°С до 140°С.

Изобретение относится к области газовой хроматографии. Сущность изобретения заключается в том, что через емкость, заполненную анализируемой жидкостью, барботируется инертный газ, который насыщается парами хлорорганических соединений (далее ХОС) и подается на хроматограф для анализа; в хроматографе газ, насыщенный парами ХОС, разделяется на два параллельных потока, хроматографическое разделение которых происходит при температуре от 80 до 100°С в изотермическом режиме с использованием в одном потоке капиллярной, а во втором потоке поликапиллярной колонки, оба потока детектируются единственным электронозахватным детектором при температуре от 200 до 300°С.

Изобретение относится к области аналитической химии и может быть использовано для определении парабенов в лекарственных препаратах. Способ определения парабенов в лекарственных препаратах методом капиллярной газо-жидкостной хроматографии включает приготовление стандартного раствора парабенов в хлороформе в концентрации, соответствующей ожидаемой концентрации в анализируемом лекарственном препарате, экстракцию 4 мл испытуемого раствора лекарственного препарата добавлением 5 мл хлороформа, последующее перемешивание на орбитальном шейкере в течение 10 мин при 400 об/мин и последующее хроматографирование подготовленных образцов на капиллярной колонке в подобранных хроматографических условиях с использованием пламенно-ионизационного детектора, идентификацию парабенов по временам удерживания и количественный расчет концентраций парабенов методом внешнего стандарта.

Изобретение относится к отбору проб в химии, а также к аппаратуре аналитической химии, и может быть использовано для экспрессного обнаружения компонентов, а также для количественного и качественного определения содержания индивидуальных хлорорганических соединений, серосодержащих соединений, формальдегида в нефти, нафте, керосине, газойле, дизельном топливе, лигроиновой фракции, мазуте, бензине, сложных углеводородных смесях, химических реагентах с применением анализатора лабораторного или промышленного хроматографа методом анализа равновесного пара в циклическом и непрерывном режимах.

Изобретение относится к области медицины. Предложен способ анализа данных о содержании в образце интересующих классов липидов на основе масс-спектрометрического анализа с жидкостной хроматографией, включающий получение данных жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией анализируемого образца, обработку спектров для получения таблиц с интенсивностями липидных признаков и их значениями масс-на-заряд и времени удерживания, определение модели решетки, поиск оптимальной решетки путем подбора оптимального набора параметров, формирование аннотации с использованием оптимальной решетки, где все признаки, попавшие в предсказанное время в пределах заранее заданной погрешности, считаются аннотированными, вывод результата аннотирования в виде таблицы, где липидным признакам сопоставлено название липида.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2021-12-27 2022-09-01T13:06:24
Наверх