Способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты

Авторы патента:

C07C69/84 - моноциклические оксикарбоновых кислот, окси- и карбоксильные группы которых связаны с атомами углерода шестичленного ароматического кольца

GÏ ИCДHЦE292960

И ЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 20.Х.1969 (№ 1371517/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

МПК С 07с 69/84

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

i 1, д4(587 11 26 Ог (088.8) Опубликовано 15.1.1971. Бюллетень х, г 5

Дата опубликования оп((са пи 9.VI.1971

Авторы изобретения

О. М. Лернер и Е. И. Левоческая

Заявитсль

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

4-ФТОРСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТbl

Изобретение относится к способу получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты, который может найти применение в качестве антисептика.

Известен способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты на основании реакции Шимана путем диазотирования метилового эфира 4-аминосалициловой кислоты в среде соляной кислоты с последующей обработкой реакционной массы твердой, а затем 60%-ной фтористоводородной кислотами с последующей термической обработкой образующегося при этом борфторида диазония в присутствии растворителя.

Получают продукт с суммарным выходом по стадиям около 14%.

Недостаток способа заключается в многостадийности процесса и низком выходе продукта.

Согласно предложенному способу этот Нр.достаток можно устранить, проводя процесс и одну стадию без выделения борфторпда 4-карбометокси-З-оксифенилдиазония.

При этом диазотирование метилового эфнра

4-аминосалициловой кислоты и последующее разложение образовавшегося борфторида диазония ведут в среде 40% -ной плавиковой кислоты. Выход продукта составляет 30 вЂ” 33% .

Пример. В полиэтиленовый сосуд емкостью 1 л, снабженный эффективной полиэтиленовой мешалкой, загружают 160 г 40%-ной фтористоводородной кислоты и 33,4 r (0,2 .чокать) тонкоизмельченного метилового эфира

4-аминосалициловой кислоты.

Полученный раствор охлаждают в глубокой ледяной бане, затем в течение 40 вЂ” 50 мин постепенно прибавляют раствор 15.2г (0,22.иоль) нитрита натрия в25,т(,г воды. После окончания диазотирования массу продолжают пере10 мешивать 2 пас в ледянои бане и 2 вЂ” 3 час при охлаждении водой. На другой день образовавшийся осадок отфильтровывают, промываIoT водой. Продукт, оставшийся на стенка ; сосуда, с помощью эфира переносят в колбу

15 для перегонки с водяным паром, куда также вносят осадок с фильтра. После отгонки эфира остаток перегонят с водяным паром. Перегоняющпйся маслянистый продукт вскоре застывает в приемнике.

20 Его отфильтровывают и сушат в эксикаторе пад серной кислотой. Получают 10,2 вЂ” 11,3 г (30 вЂ” 33% ) метплового эфира 4-фторсалици"

Для интенсификации пробу полученного продукта гидролнзуют в воднощелочнои среде.

При этом с количественным выходом получаIoT 4-фто1!салин((ло = ";o кислот с T. пл. 188вЂ”

30 189 С.

292960

Предмет изобретения

Составитель Т. Лавриненко

1 о.!ÿêòoð Л. Г. (ера", .оз: с род Л. Я. Ле":1-.„-. ) онoo":r; "3 вЂ”. ", о1з.и".ас оо;.;:. нн<-.ак

ИНИИПИ Ко.:ите-.-а и: аеаач изобретений и or. ëûò..:è нри Сов=.rã танис-рсз СССР

":1ссн:;а, уК-35, Рат1нскан габ., т. 4/, ра -|ьн;,я ино .р".Д,.; " !l, Способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты дназотированием метилового эфира 4-аминосалициловой кислоты в присутствии минеральной кислоты с последующим выделением продукта известным способом, отличатои ийся тем, что, с целью повышения выхода продукта и упрощения процесса, в качестве минеральной кислоты используют

40о о -пую фтористоводородную кислоту.

Способ получения эфиров 2-оксидифенил-3-карбоновой кислоты // 50847

Способ получения алкиловых эфиров // 297183

Способ получения эфиров циклоалки.пзамещенных салициловых кислот // 366187

Способ получения iалоидэфиров сллициловойкислоты // 397509

Способ получения полихлорфенилсалицилатов // 425902

Терефталоил-ди-n-оксибензойная кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров для синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров // 792834

Способ получения замещенных фенолов // 1480759

Изобретение относится к ароматическим спиртам ,в частности, к получению замещенных фенолов фор-лы CR<SB POS="POST">3</SB>=CR<SB POS="POST">4</SB>-CR<SB POS="POST">5</SB>=COH-CR<SB POS="POST">1</SB>=CR<SB POS="POST">2</SB>, где R<SB POS="POST">1</SB>-H, 3-метил-3-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 3-метилен-7-метил-6-октенил, 3,7-диметил-2,6-октадиенил R<SB POS="POST">2</SB>-H, CH<SB POS="POST">3</SB>, OH R<SB POS="POST">3</SB>-H, CL, NH<SB POS="POST">2</SB>, OH, COOCH<SB POS="POST">2</SB>, 3-метил-2-бутенил, 3-метил-3-бутенил R<SB POS="POST">4</SB>-H, CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">5</SB>-H, CL, CH<SB POS="POST">3</SB>, CHO, OH R<SB POS="POST">2</SB>+R<SB POS="POST">3</SB>--CH=CH-CH=CH-, при условии когда R<SB POS="POST">1</SB>-3-метил-3-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 3-метилен-7-метил-6-октенил или 3,7-диметил-2,6-октадиенил, то R<SB POS="POST">3</SB>-H, CL, CH<SB POS="POST">3</SB>, NH<SB POS="POST">2</SB>, OH-COOCH<SB POS="POST">3</SB> или вместе с R<SB POS="POST">2</SB> образует цепь -CH=CH-CH=CH- когда R<SB POS="POST">1</SB>-H, то R<SB POS="POST">3</SB>-3-метил-3-бутенил, 3-метил-2-бутенил

Сложноэфирные соединения бензойной кислоты, композиция (варианты) и способ получения композиции (варианты) // 2485936

Изобретение относится к применению сложноэфирных соединений бензойной кислоты, выбранных из группы, включающей 1-фенилвинил 4-метоксибензоат; 1-(4-метоксифенил)-винил 4-трет-бутилбензоат; 1-(4-трет-бутилфенил)-винил 4-метоксибензоат; 1-фенилвинил 4-трет-бутилбензоат; 4-бензоилокси-2-метоксибензолсульфоновая кислота; 3-диэтиламинофенил бензоат; 3-(1-пирролидинил)фенил бензоат и 3-метоксифенил салицилат, в качестве компонента для приготовления композиции для защиты организма человека или животного или материала от ультрафиолетового излучения, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного из упомянутых соединений, в качестве компонента для приготовления композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения, в качестве компонента для приготовления композиции для личной гигиены, которая характеризуется прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения, в качестве компонента для приготовления промышленной композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и от уровня солнечного излучения, и в качестве компонента для приготовления композиции, которая при фотоперегруппировке показывает количество полученного УФ-В излучения

Производство органических материалов с использованием способа окислительного гидротермического растворения // 2604726

Изобретение относится к экологичным способам производства органических веществ, таких как нефтяные вещества и ароматические кислоты, фенолы и алифатические поликарбоновые кислоты, с использованием процесса окислительного гидротермического растворения (ОГР). Способ солюбилизации органического твердого вещества, содержащегося в композитном материале, содержащем органическое твердое вещество и неорганическую матрицу, включает: приведение указанного композитного материала в контакт с окислителем в перегретой воде с образованием водной смеси, содержащей по меньшей мере одно солюбилизированное органическое растворенное вещество, при этом композитный материал выбирают из группы, состоящей из битуминозного песка, углистого сланца и любой их смеси. 15 з.п. ф-лы, 31 ил., 5 табл., 7 пр.