Способ получения производных диалкилфенола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Ссввтсккх

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.XI.1969 (№ 1375039/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.! Н.1971. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 10Л .1971

МПК С 07с 39/16

С 07с 37/14

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДЫ 54

Авторы изобретения

А. А. Гринберг, Я. А. Гурвич и Э. С. Сорокин

Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛФЕНОЛА

ОН

ОН

СН,— СН, сн; — м Н вЂ” СН, 1

Изобретение относится к способу получения производных диалкилфенолов, которые находят применение в производстве пластических масс.

Предлагаемый способ, используя известную реакцию конденсации, позволяет получать новые, не описанные в литературе соединения общей формулы где R — третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз — Cs, R — третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз — Сз, алкил С вЂ” Сз.

Способ состоит в том, что соответствующий диалкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином при 15 — 60 С в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Полученный продукт не требует дополнительной очистки и представляют собой кристаллические бесцвсгные порошки. Соединения являются антиоксидантами для получения бесцветных полимеров.

Пример 1. В колбу с мешалкой, термометром и обратным холодильником загружают

206 г 2,6-ди-трет-бутилфенола, 500 мл изопропилового спирта и 188 г пиперазингексагидрата. К смеси при 25 С и перемешивании прикапывают в течение 30 — 40 яин 105 мл 36%-ного

10 водного раствора формалина. В начале добавления формалина 2,6-ди-трет-бутилфенол переходит в раствор, в конце добавления выпадает белый мелкокристаллический осадок.

После этого реакционную массу перемешп1 вают при 60 С 1,5 — 2 час, затем охлаждают до 20 — 25 С, отфильтровывают, промывают небольшим количеством изопропилового спирта и сушат.

Выход продукта 95% от теоретического, 20 т. пл. 236 — 237 С.

Найдено, %. С 78,08; Н 10,32; N 5,32.

Сз НбсОзМз.

Вычислено, %: С 78,16; Н 10,34; iU 5,37.

Пример 2. В колбу загружают 268 г

25 2-трет-бутил - 6- (а,а - диметилбензилфенола, 600 мл изопропилового спирта и 175 г пиперазингексагидрата. К смеси при псремешивании добавляют в течение 30 — 35 мин 104 мл

36%-ного формалина. При этом выпадает бе30 лый кристаллический осадок. Реакционную

296754

Предмет изобретения

ОН

СНв — СНя б сн —

СН снз Сне

Составитель Л. Крючкова

Техред Л. В. Куклина Корректор Г. С. Мухина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 1174/2 Изд. № 483 Тираж 473 Подписное

1 НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 массу перемешивают при 60 С 1,5 — 2 час, затем охлаждают до 20 — 25 С, осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством изопропилового спирта и сушат. Выход 75О О.

N,N -Бис- (З-а,а-диметилбензил) - 5-трет-бутил-4-оксибензил) пиперазин представляет собой мелкокристаллический продукт с т. пл.

250 С.

Пример 3. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 410 г 2-трет-бутил-4-метилфенола, 2 л этилового спирта и 700 г пиперазингексагидрата. При 25 С и перемешивании к смеси приливают в течение 25 — 30 мик 416 мл 36%-ного формалина. Затем реакционную смесь нагревают до 55 — 60 С; перемешивают 1,5 нас, охлаждают, кристаллы отфильтровыван)т и сушат. Выход 73,5%.

N,N -бпс - (3-метил-5-трет-бутлл-5 - оксибепзил) пиперазин — белый кристаллический порошок, т. пл. 270 С.

Найдено, о/о: С 76,60; Н 9,87; N 6,30.

C sH uOgNz.

Вычислено,,/,: С 76,70; Н 9,59; N 6,39.

Способ получения производных диалкилфенола обшей формулы

01j где R — третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Cs — Сз,.

is R — третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Cs — Cs, алкил С вЂ” Cs, отличающийся тем, что соответствующий ди20 алкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином в среде органического растворителя, например спирта, при

15 — 60 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.