Способ получения индолаn швсгооюзнаяjnatifitm'texwifi:^ьчблиотска
Савв Соаетекиз
Республик
306I26
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 29,Х11.1969 (№ 1391054/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11 V1.1971. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 29Х11.1971
МПК С 07d 27/56
Комитет по долее изобретений и открытий при Совете Миииатрав
СССР
УДК 547.751 07(088 8) Авторы изобретения
В. Ф. Шнер, А. П. Левашова и Н. Н. Суворов
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения индола, разнообразные производные которого составляют большую группу природных и биологически активных соединений.
В литературе описано много различных способов получения индола и его производных.
Однако во всех этих методах сырьем являются, как правило, соедин: íèÿ ряда бензола, циклизация которых приводит к соответствующим индолам.
Один из известных способов получения индола заключается во взаимодействии амида о-фталимидокоричной кислоты с гипохлоритом натрия в водной среде. Выход около 20%.
Предлагаемый способ заключается в том, что на диамнд о-карбоксикоричной кислоты действуют гипохлоритом натрия в водной или водноспиртовой среде с последующим выделением продукта известным способом. Использование в качестве исходного продукта диамида о-карбоксикоричной кислоты приводит к повышению выхода целевого продукта.
Пример 1. К перемешиваемой суспензии
1,9 г диамидо о-карбоксикоричной кислоты (т. пл. 242 — 243 С) в 50 мл метанола прибавляют 26 мл 0,77 N раствора NaOCI и кипятят
15 мин. При нагревании вещество переходит в раствор, затем начинает выпадать осадок.
Смесь охлаждают до 5 С, отфильтровывают осадок, промывают его 20 мл холодной смеси метанол — вода (1: 1), сушат и получают
1,03 г (выход 43% ) N,iU äèêàðáìåòîêñè-2-ждиампностирола, т. пл. 168,5 — 170 С (из воды).
5 Найдено, /о. С 57,60; Н 5,60 N 11,01.
C Вычислено, ",,: С 57,59; Н 5,63; М 11,20. Суспензкно 0,77 г уретана и 62 ил 5%-ного КОН медленно перегоняют с водяным паром 10 (3 час) до тех пор, пока в пробах дистиллята не перестанет обнаруживаться индол. Дистил:IHT экстрагируют хлорофором, экстракт сушат над Хаз80т, упаривают растворитель и получают 0,32 г (выход 890/ ) индола, иден15 тичного с заведомым образцом. Пример 2. Суспензию 1,42 г диамида окарбоксикоричной кислоты в 19,3 лтл 0,77 N раствора ХаОС1 перемешивают 2 час при 40 С, в реакционную массу подают пар и ве20 дут отгонку с паром до тех пор, пока в пробках дистиллята не перестанет обнаруживаться индол (проба с реактивом Эрлиха). Дистиллят экстрагируют хлороформом, экстракт сушат над NaSO<, упаривают растворитель и 25 получают 0,39 г (выход 45%) индола. Способ получения индола взаимодействием 30 амида соответствующей кислоты с гипохлори306i26 Составитель В. Будылин 1зсдактор T. Г. Шарганова Тскрсд A. А. Камышникова Корректор Т. А. Джаманкулова Заказ 2153/5 Изд. ¹ 888 Тираж 473 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, К-35, Раугпская наб., д. 4 5 Типография, пр. Сапунова, 2 том натрия B водной среде с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, ITQ, с целью повышенин выхода, в качестве исходного продукта используют диамид о-карбоксикоричной кислоты.
