Патент ссср 186484



 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 10.1.1966 (№ 1048060/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 03,Х.1966. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 31.Х.19бб

МПК С 07d

УДК 547.753.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

Л. П. Махно, А. К. Шейнкман и А. H. Кост

Донецкий филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(P-ПИРИДИЛЭТИЛ)-ИНДОЛОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения продуктов, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе разнообразных фармпрепаратов.

Известно получение 1-(P-пиридилэтил)-индолов взаимодействием винилпиридинов с индолом при температуре 140 †1"-С в запаянной ампуле, в среде этилового спирта в присутствии катализатора — металлического натрия или калия.

С целью упрощения технологического процесса, предложен способ, заключающийся в том, что в качестве растворителя применяют высококипящие алифатические спирты, например гексиловый.

Пример 1. Раствор, содержащий 40,95 г индола, 75 г свежеперегнанного 2-винилпиридина в 50 мл гексилового спирта, кипятят в течение 4 час в присутствии 0,5 г металлического натрия и 0,5 г сульфата меди. После охлаждения реакционную смесь отфильтровывают от неорганического осадка и перегоняют в вакууме.

Получают 1-((-пиридил-2 -этил)-индол в виде светло-желтого масла, т. кип, 184 — 187,5 С (4 мм рт. ст.), выход 56,5 г (72,5% то теоретического). Пикрат, т. пл. 137 †136.

Найдено, %: С 55,87; 56,02; Н 3,78; 3,80;

N 15,76; 15,72.

Вычислено, %: С 55,79; Н 3,79; N 25,47.

Пример 2. Лналогично получают 1-(f-пиридил-4 )-индол при взаимодействии индола с

4-винилпиридином, выход 55,8% т. кип. 165—

170 C (2 мм рт. ст.).

5 Пример 3. Как описано выше, получают

1- (I1-пиридил-4 -этил) -2-метилиндол в реакции

2-метилиндола с 4-винилпиридниом, выход

61%, т. кип. 195 — 212 C (2 мм рт. ст.).

Пример 4. При взаимодействии 4-винилпи10 ридина с 2,3-диметилиндолом получают по выше приведенной методике 1-(P-пиридил-4 -этнл)-2,3-диметилиндол, выход 34,2%, т. кип.

170 — 185"С (1 мм рт. ст.).

Пример 5. При проведении описанной вы15 ше реакции с 2-этил-3-пропил-индолом и 4-винилпиридином в аналогичных условиях получают 1- ((-пиридил-4 -этил) -2-этил-3-пропилиндол, выход 34,4%, т. кип. 220 — 240 С (8 ллем рт. ст.).

Способ получения 1- (I)-пиридилэтил) -индо25 лов путем взаимодействия винилпиридинов с индолом при кипячении в среде растворителя

L присутствии катализаторов †металлическо калия или натрия с последующим выделением целевого продукта известным способом, на30 пример перегонкой в вакууме, отличающийся!

$6484

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. Герасимова Техред Г. Е. Петровская Корректоры: Т. В. Муллииа и T. В. Полякова

Заказ 3301/2 Тираж 625 Формат бум. 60X90 /з Объем О,l изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

1 ипография, пр. Сапунова, д. 2 тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве растворителя применяют высококипящие алифатические спирты, например гексиловый.

Патент ссср 186484 Патент ссср 186484 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным метотрексата, более конкретно, к новым производным метотрексата, пригодным в качестве антиревматического агента, агента, излечивающего псориаз, и концеростатического агента

Изобретение относится к противовоспалительным и обезболивающим агентам, в частности к енольным сложноэфирным и эфирным пролекарствам 3-ацил-2-оксиндол-1-карбоксамидов, составляющих новый класс известных нестероидных противовоспалительных агентов

Изобретение относится к ароматическим амидиновым производным и их солям, которые обладают способностью к сильному антикоагулирующему действию посредством обратимого ингибирования активированного фактора свертывания крови, фактора X (далее обозначаемого "FXA"), и которые могут быть введены перорально

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где А обозначает группу СН2 или атом О, В обозначает Н или галоген, D обозначает СН2, OCH2, NHCH2, CH2CH2, R обозначает фенил, бензотиазолил, индолил, индазолил, пуринил, пиридил, пиримидил, тиофенил, каждая из этих групп может быть замещенной или незамещенной

Изобретение относится к фармацевтической химии и касается лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных МСР-1 у теплокровных животных, включающего соединение формулы I, обладающего повышенной эффективностью

Изобретение относится к новым 2-R-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидроиндолинам-1 формулы I где R - SCH3; С6Н5; CH2COOC2H5, которые проявляют противовоспалительную и анальгетическую активности, относятся к относительно безвредным соединениям и могут быть использованы в фармацевтической промышленности

Изобретение относится к области фармацевтической химии, конкретно к новому соединению - мезилату 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола и его гидратам

Изобретение относится к способу получения новых промежуточных индолиновых соединений общей формулы (VIII) где R1 означает C1-20 алкилкарбонилу; R2 и R3 являются одинаковыми или разными, и каждый означает низшую алкильную группу; R 4 означает Н, С1-4 алкил или его соли, который включает введение пивалоила в соединение общей формулы (VII) где R1, R2, R3 и R4 указаны выше или его соль

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола взаимодействием циклогексаноноксима с ацетиленом при давлении, близком к атмосферному, в среде диметилсульфоксида в присутствии комплекс циклогексаноноксимата натрия с диметилсульфоксидом состава 1:1 формулы в качестве катализатора, который получен взаимодействием циклогексаноноксима с гидроксидом натрия в среде ДМСО с азеотропным отгоном выделяющейся воды, при этом в качестве азеотропного агента применяют бензол или циклогексан или толуол, предпочтительно толуол, процесс ведут при температуре 100-140°С, а целевой продукт выделяют перегонкой реакционной смеси после ее нейтрализации, отделяя диметилсульфоксид и сырой продукт, с последующей экстракцией сырого продукта в двухфазной системе, состоящей из водного раствора гидроксида щелочного металла и углеводородного растворителя - толуола

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-23T08:45:00
Наверх