Способ производных папаверина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических республик
> 3I92I9
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 29.03.69 (21) 1316970, 23-4 (51) 11. Кл. С 07d 5/00 с присоединением заявки— (32) Приоритет—
Опубликовано 05.12.75. Бюллетень Ха 45
Дата опубликования описания 27.07.7б
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изооретений н открытий (53) УДК 547.829.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
К. Т. Порошин. В. К. Буриченко, К. Х, Хайдаров, Ю. Д. Садыков, А. Л, Вовси-Кальштейн и В. А. Дегтярев
Институт химии AH Таджикской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
ПАПАВЕРИНА
Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти при менвние в качестве ценных продуктов, обладающих высокой физиологической активностью и низкой токсич постыл.
Предлагаемый способ получения производных папаверина заключается,в том, что папаверин обрабатывают хлорангидридами кислот или монохлоруксуоной кислоты в среде орга нического растворителя, например хлороформа, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Чистота продуктов реакции проверялась тонкослойной х|роматографией на силикагеле, закрепленным гипсом,в системе бензол-спирт (10: 1) и бумажной хроматографией в си "теме и. буталон-уксусная,кислота- вода (4: 1: 5).
Проявителем служил реактив Драгендорфа.
Вещества охарактеризованы элементарным анализом и ИК-спектрами поглощения.
Пример 1. Получение хлорида N-бензосульфо ната папаверина.
5 г папавари на растворяют,в 50 мл абсолютного хло рофо рма и ра ст вор помещают в круглсхдонную колбу на 100 мл. К этому раствору приливают 3 мл бензосульфохлорида.
Реакционную смесь ки пятят .с обратным холодильником,в течение 4 час.
По окончаниии реакции IK хлороформенному раствору, приливают 150 мл а бсолютного эфира. Выделившийся продукт отсасывают и промывают абсолюпным эфиром. Продукт 2 раза очищают переосаждением из абсолютного хлороформа абсолюTHbIN эфиром. Выделяют 4,5 г хлорида N-бензосульфоната папаверина (б0%).
Пример 2. Получение хлорида N-бензоата папазерина.
3,4 г папаверина растворяют в 50 мл абсолютного хлорофор|ма и помещают .в .круглодолную колбу. К хлорофор мен ному раствору приливают 2,5 мл хлористого бензоила. Реакционную .смесь кипятят в течение 4 час с обратныьм холодильником. Полученный продукт осаждают абсолютньем эфиром, затем очищают переосаидением из хлороформа абсолютным эфиром. Выделяют 3,5 г хлорида
N-бензоата папаверина (74,4%).
Ха рактеристи ка .полученных соединений на основе алкалоида папаверина приведена в
30 таблице
Вычислено, %
Найдено, /q
Выход, %
Т. п,т,, ОС
На"="" е
Формула
N (1
Хлорид N-бензосульфонат па:;аверина
СИЗО, - Д
Н3
200 (разл.) С1-1С!з
6,12
6,09
2,71 6,70
3.08
3,03
СНС 1з
74,4
7,29
198 (разл.) 1
297
Хлорид N-бензоат папаверина,79
2,68
6,72
6.65
Хлорид Х-аиетат папгверина
С НС!, 3,39 8,49
81,6
217 (разл.) 3,84
3,67
7,92
7,88
GCH3
СНС1з
3,23 8,13
210
73,1
7,44
7,51
3,78
3,70
Хлорнд N-папаверина уксусной кислоты найдено, %: 5 97; 5,99. вычислено, %: 620, Составитель Е1. Бочарова
Техред 3. Тараненко
Корректор В. Гутман
Редактор Т. Пилипенко
Заказ 700/900 Изд. № 122 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб,, д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. <Патент» ( са О- Рч% СГ
° т,т-ср"-тл т+ Н2
0 3
ОСН3
СНО
Сн-30 " COCH3
СН2
СН30 r СГ
1Н О "— CH2CQGH
l,+
СН2
Q(H3
ОСН3
") Элементарный анализ на содержание S.
Предмет изобретения
Способ получения, производных папаверина, отличающийся тем, что папаверин обрабатывают хлорангидридами .кислот или
Растворителя, из которых reoeocÿæäÿëи продукты монохлоруксусной кислоты в среде ортаничеокого растворителя, на|пример хлороформа, с последующим выделением целевого продукта ,известным оно сабом.
