Способ получения азопигментов
О П И С А Н И Е 32 !О!О
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
=у Ъ
Заявлено 22 1Х.1967 (№ 1185976/23-4) МПК С 09Ь 39/00
Приоритет 22,IX.1966, № 13686-66. Швейцария
11Х1И.1967, № 11360-67. Швейцария
Опубликовано 04.Х1,1971, Бюллетень № 34
Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.556.33 (088.8) Дата опубликования описания 25.I.1972
Автор изобретения
Иностранец
Карл Ронко (Швейцария)
Иностранная фирма
«Циба АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОПИГМЕНТОВ
N — R, N
ОН
RaXCONHRs
Изобретение .касается получения азопигментов, пригодных для крашения искусственного шелка, вискозы, полиамидных или полиэфирных волокон. Кроме того, они могут быть использованы при производстве карандашей, косметических препаратов, Известно получение азопигментов путем сочетания диазотированных ариламинов с арилидами 2,3-гидрооксинафтойной кислоты в водной среде. Однако многие диазосоединения в щелочной среде подвергаются разложению или перегруппировкам, что приводит далее к получению красителей .неяркой окраски вследствие их загрязненности, а также к недостаточно постоянным свойствам их в сравнении со свойствами стандартного образца.
Цель изобретения — получение чистых азокрасителей, соответствующих формуле где R> — ариловый остаток;
R> — нафталиновый остаток, в котором азогруппа, гидроксигруппа и амидогруппа карбоновой кислоты стоят в положении 1,2,3;
R3 — ариловый остаток, причем один из
R или R2 имеет или ациламиногруппу, или замещенную группу карбоновой кислоты, или амида сульфокислоты. Такие азопигменты получают путем сочетания диазоаминосоединения, содержащего остаток Яь с нафтолом общей формулы
ОН 2
CONHR, где R2, R3 имеют вышеуказанные значения, в водно-органическом растворителе при тем15 пературе порядка 60 — 180 С, предпочтительно в присутствии кислоты.
Пример 1. 40,6 ч. диазоаминосоединения, полученного сочетанием диазотированного 4метокси-3-аминобензойная кислота - (3-три20 фторметил)-анилида на пиперидине в щелочной среде и 38,2 ч. 2-гидрокси-3-нафтойная кислота- (4-бензоиламино-) анилида, суспендируют в 800 ч. о-дихлорбензола, нагревают до
60 — 70 С и смешивают с 80 ч. ледяной уксус25 ной кислоты. Затем при 120 — 130 С в течение
1 час дополнительно перемешивают. По истечении этого срока расщепление диазоаминосоединения и сочетание в пигмент в чисто органической среде закончено. Красный пиг30 мент отфильтровывают в горячем состоянии, Амин
Диазосоединение
Азокомпонент
Таблица
Цвет окрашенной пигментом пленки
Метилтаурин
Диэтиламин
Красный
Ярко-красный
То же
То же
Пиперидин
То же
Красный
Саркозин
Сине-красный
Сульфаниловая кислота
Сине-красный
Бордо
То же
Краснофиолетовый
Оранжевый
Пиперидин
То же
Саркозин
Морской синий
То же
Аминоуксусная кислота
То же
Пиперидин
Краснооранжевый
Ярко-красный
То же
То же
Оранжевый
Ярко-красный
2,4,5-Трихлоранилин
То же
То же
Оранжевый
Морфолин
Диэтаноламин
Фиолетовый
Диметиламин
Красный с синим отлиВом
Цианамид
Красный с синим
ОТЛИВОМ
То же
Диэтиламин
Красный
Оранжевый
Циклогексила мин
То же
То же
Пиг.еридин
То же
Желтооранжевый
4-Хлор-3-аминобензойная кислота - (2,5дихлор)-анилид
То же
2,4-Дихлор-5-аминобензойная кислота(2,4-дихлор) -а нилид
4-Метил-3-аминобензойная кислота-(3трифторметил)-анилид
4-Метокси-3-аминобензойная кислота-(3трифторметил)-анилид
То же
4-Хлор-3-аминобензойная кислота-(2,5дихлор)-анилид
2,5-Диметокси-4-бензоиламиноанилин
2,4-Дихлор-5-аминобензойная кислота(2,5-дихлор) -анилид
4-Хлор-3-аминобензойная кислота- (2,5дихлор)-анилид
4-Хлор-3-аминобензойная кислота -(2хлор-5-трифторметил)-анилид
4-Хлор-3-аминобензотрифторид
4-Амино-3-нитробензотрифторид
2-Метокси-5-хлор-4-бензоиламиноанилин
4-Метокси-3-аминобензойная кислота-(3трифторметил) -анилид
2,4-Дихлор-5-аминобензойная кислота- (2хлор-5-трифторметил) -анилид
4-Этилсульфон-3-а минобензолтрифторид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4- (4фенил) -бензоила мино) -а пил нд
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4-(4метокси)-бензоиламино-2-метокси)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4- (4хлор) -бензоиламино-2 - метокси-5-метил)анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-бен.. зоила мино) -анилид
То же
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (2,5-диметил-4-бензоила мино) -анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(2,5-диметокси-4-(4-хлор)-бензоиламино)-анилид
6-Бром-2-гидрокси-3-нафтойная кислота(4-бензоиламино) -анилид
6-Метокси-2-гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-бензоиламино)-анилид
3-Метил-4- (2-гидрокси-3-нафтоила мино)бензойная кислота- (2-хлор-5-трифторметил) -анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(2,5-диметил-4-бензолсульфопиламино)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-анилид
4-(2-Гидрокси-3-нафтоиламино) - бензойная кислота-(2-хлор-5-трифторметил)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-(4карбометокси)-бензоиламино)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-(4хлор)-бензоиламино)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-бензоиламино)-анилид
То же
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4- (4хлор) -бензоиламино) -анилид
3-(2-Гидрокси-3-нафтоиламино) - 4-хлор(2-хлор-5-трифторметил) -а нилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4-бензоиламино) -анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (2,5диметил-4-ацетиламино) -анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4-бензоила мино) -анилид
2,5-Диметокси-4 - (2-гидрокси-3-нафтоиламино) -бензолсульфокислота - (2,5-дихлор)анилид
4-(2-Гидрокси-3-нафтоиламино)- бензойная кислота-(2,5-дихлор)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-(4метокси)-бензоиламино)-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-(4-(4карбометокси)-бензоиламино)-анилид
32! 010
Продолжение
Цвет окрашенной пигментом пленки
Азокомпонент
Диазосоединение
Амин
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- f4-(4хлор) -бензоила мино) -анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота-4-бензоилами но-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная кислота- (4- (4хлор) -бензоиламийо) -анилид
Бордо
3-Хлор-2-метиланилин
То же
Сине-красный
5-Хлор-2-метоксианилин
Ярко-красный
2,5-Дихлора нилин
Диэтиламин
Оранжевый
Красный
Красный
То же
Метиловый сложный эфир антраниловой кислоты
2-Гидрокси-3-нафтойная тиламид
2-Гидрокси-3-нафтойная тиламид
2-Гидрокси-3-на фтойная тиламино-анилид
2-Гидрокси-3-нафтойная зоиламино-анилид
То же кислота р-нафПиперидин
То же
4-Хлор-3-аминобензойная кислота-(2,4дихлор)-анилид
4-Хлор-3-аминобензойная кислота-(2,4,5трихлор)-анилид
4-Метокси-3-аминобензойная кислота-(3трифторметил)-анилид
4-Метокси-3-аминобензойная кислотаанилид
4-Метокси-3-аминобензойная кислота-(2 хлор-5 -трифторметил) -анилид кислота р-нафкислота-4 -ацеСине-красный кислота-4-бенТо же
Диэтиламин
Предмет изобретения дополнительно промывают горячим о-дихлорбензолом, метанолом и водой. После высушивания в вакууме при 80 С получают 65,5 ч. (93% ) моноазокрасителя формулы
1. Способ получения азопигментов общей формулы
N — R, !!
ОН
Я2
СОЫНК, 0Н
CONH NHC0
Редактор Л. Ушакова
Заказ 3937/12 Изд. № 1581 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2
Пигмент в обычных растворителях трудно- где R> — ариловыи остаток; растворим или нерастворим и окрашивает поливинилхлорид в,красные с синим отливом, 15 азогруппа гидроксигруппа и амидоотличные свето-, перелакировочно- и мигра- группа карбоновой кислоты стоят в ционностойкие тона. положении 1, 2, 3;
Соответствующим образом можно получить R, — ариловый остаток, причем один из К1 пигменты путем оомена диазоаминосоединений """ R, должен иметь ациламиногр>ппу на нафтолы. замещенную группу карбоновой кислоты, или
Аналогично получают ряд пигментов соче амида сульфокислоты, отличающийся тем, что танием диазоаминосоединения, получаемого диазоаминосоединение, содержащее остаток из диазосоединений — аминооензолов и ами R, подвергают сочетанию с нафтолом общей нов, — с азокомпонентами, указанными в таб- формУ" ы лице. 25 ОН
Пример 2. 65 ч. стабилизированного
l поливинилхлорида, 35 ч. диоктилфталата и СОКНКз
0,2 ч.:красителя, полученного согласно примеру 1, перемешивают и затем вальцуют на двух- где R2 и R3 имеют вышеуказанные значевальном каландре в течение 7 мин при 140 C. 3о ния, при температуре порядка 60 — 180 С в
Получают чистую, окрашенную в красный среде водно-органического растворителя. с синим отливом цвет пленку с хорошей све- 2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что товой и миграционной стойкостью. процесс ведут в присутствии кислоты.
Составитель Т. Калинина
Техред Л. Богданова Корректор О. Зайцева
