Ан ссср *-., ,.

Авторы патента:

Н. М. Мерлис, К. И. Жданова, А. Хоменко, Е. А. Андиевска

Л. И. Костелиан , О. П. Голова

C07H3/10 - ангидросахара, например эпоксиды

C07H13/06 - жирные кислоты

321100

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 23.Ч,1968 (№ 1243434/23-4) М. Кл. С 07с 47/18 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.454.07(088.8) Опубликовано 09.Х,1972, Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания 21.XI.1972

Авторы изобретения

H. M. Мерлис, К. И. Жданова, А, Х. Хоменко, Е. А. Андиевская, Л. И. Костелиан и О. П. Голова г

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР

Заявитель! с

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕАРАТОВ ЛЕВОГЛ1ОКОЗАНА

Вычислено, % J Найдено, %

Cтеараты левогл онозана

С Н

10,30

67,20 10,40

72,59 11,31

74,95 11,74

66,91

С 4Н,„.Оа-Моностеа ра т

С,„Нт80 -Дистеа рат

С щНнаОа-Трнстеарат

Изобретение относится к способу получения ноевых соединений вЂ” ди и моностеаратов левоглюкозана.

Для получения стеаратов смесь левоглюкозана и стеарилхлорида нагревают при 70вЂ”

80 С в растворе хлороформа и пиридина. Гомогенный раствор выдерживают в течение

1 вЂ” 2 суток при комнатной температуре, а затем выделяют продукт.

Предложенный способ позволяет получать дистеарат с высоким выходом в виде индивидуального соединения 2,4-ди-о-стеариллевоглюкозана и моностеарат в виде смеси изомеров 2-О-стеарил- и 4-0-стеариллевоглюкозанов.

Полученные стеараты левоглюкозана могут найти применение в качестве пластификаторов эфиров целлюлозы.

Пример 1. Получение моно-О-стеариллевоглюкозана.

К раствору 5,б г левоглюкозана,в 30 мл безводного пиридина добавляют постепенно, в течение 1 час, раствор 23,б г стеарилхлорида в 100 мл хлороформа. Реакционную смесь нагревают,в течение 1 час при 80 С до получения гомогенного раствора. Раствор оставляют на ночь при комнатной температуре, затем отгоняют примерно половину хлороформа, а оставшийся раствор выливают в лед. Выделившиеся кристаллы моностеарата растворяют в

200 мл бензола, затем бензол отгоняют, остаток обрабатывают раствором соды и вновь извлекают бензолом (200 м г) . Большую часть бензола отгоняют. Выделив5 шиеся кристаллы отсасывают и промываю|т эфиром, Получают б,2 г моностеаоата (42 /o от теории). После двухкратной перекристаллизации из спирта моностеарат имеет температуру плавления около 140 С.

10 Состав эфира как монозамешенного tlpoP3водного подтвержден данными элементарного анализа.

25 Сопоставление приведенных данных позволяет сделать вывод оо отсутствии в моностеарате примесей ди- и тризамещенных производных. Присутствие последних привело бы к увеличению содержания углерода и водорода

30 в моностеарате.

3211ОО

Составитель И. Головникова

Техред Л. Куклина Корректор С. Сатагулова

Редактор Н. Вирко

Заказ 377571 Изд. Кв 1514 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. Получение ди-О-стеариллевоглюкозана.

К раствору 4,53 г левоглюкозана в 40 мл безводного пиридина, нагретому до 70 С, постепенно, в течение 1 час, добавляют раствор

16,9 г стеарилхлорида в 50 лл хлороформа.

Реакционную смесь в течение 1 час нагревают при 80 С, а затем оставляют примерно на

2 суток при комнатной температуре. Отгоняют

30 мл хлороформа водоструйным насосом, добавляют 100 мл этилового спирта и выливают на лед. Осадок дистеарата отфильтровывают, промывают холодной водой и дважды кристаллизуют из бензола. Выход эфира 8,3 г (42 /о от теории). Т. пл. дистеарата 85 вЂ” 86 C; 1а)®р (С вЂ” 2,02; хлороформ) = вЂ” 24,7 С, Найденные данные элементарного состава хорошо со впадают с вычисленными для дистеарата.

Вычислено, O : С 72,59; Н 11,31.

5 С4гНтзОт.

Найдено, %. С 72,46; Н 11,29.

Предмет изобретения

1. Способ получения стеаратов левоглюко10 зана, отличающийся тем, что левоглюкозан подвергают, взаимодействию с стеарилхлоридом с последующим выделением целевого продукта известными методами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

15 процесс ведут при температуре 70 вЂ” 80 С в среде хлороформа и пиридина.

Способ получения сложных эфиров сахарозы // 143381

Способ получения тетраацетил-а1-с1-рибозы // 93702

Глюкозаминовые дисахариды, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2154068

Изобретение относится к (16)глюкозаминовым дисахаридам, имеющим общую формулу I, где R1, R2, R3, R4, R2', R3', R4', R6' имеют значения, указанные в формуле изобретения, а также к способу их получения и к фармацевтической композиции, включающей в качестве активного ингредиента эти дисахариды

Замещенные липосахариды, используемые для лечения и профилактики эндотоксикоза // 2170738

Производные калопорозида, способ их получения и их применение // 2282634

Изобретение относится к новым производным калопорозида формулы I в которых означают: R1, R2 , R3 независимо друг от друга Н или ацильные остатки с 1-10 С-атомами; и R4 Н или -С(O)(СН2) nСООН, где n равно 1-7; при условии, что R1, R2, R3 и R4 не все означают Н; а также их физиологически приемлемым солям

Способы получения аминоалкилглюкозаминидфосфатов и дисахаридных иммуноэффекторов и их промежуточных соединений // 2340621

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп

Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение // 2389732

Метил-2,4,6-три - о-ацетил-3-дезокси - 3,3-с - дициано--d- глюкогексапиранозид, обладающий противоопухолевой активностью // 2007415

Изобретение относится к новому соединению, конкретно к производным углеводов, а именно к метил-2,4-6-три-О-ацетил-3-дезокси-3,3-С-дициано- - D-глюкогексапиранозиду, обладающему противоопухолевой активностью, формулы Указанное новое соединение, его свойства и способ получения в литературе не описаны

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аномерных форм трифторацетилированных производных Д-глюкозы, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединений.: Известен способ получения трифторацетилированных произвчдных Д-глюкозы, заключающийся в том, что оС-или р| -формы Д-глюкопиранозы обрабатывают кипящим трифторуксусным ангидридом в присутствии различных количеств трифторацетата натрия