Способ получения n-apилиmидob-2,3- хиноксалипдикарбоновой кислоты
О П И С А Н И Е 3272О)
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СБИДЕТЕЛЬСТВЪ
Союз Соеетакттк
СОцхеттистмяОских
Г т:сп т блик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 22.VI.1970 (№ 1446543/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 26.|.1972. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 28.111.1972
М. Кл. С 07d 51/78
Кемитэт по азлато иэоороткии и открытий ори Сооото циииотрок
АЗССР
УДК 547.863.18(088.8) .Авторы изобретения
Заявитель
С. И. Бурмистров, H. Е. Кульчицкая и В. Д. Романенко
Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛИМИДОВ-2,3ХИ НОКСАЛ И НДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ|
Х, С
N С
20
30
Изобретение относится к новому способу получения Х-арилимидов-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты, которые могут найти применение в производстве фармацевтических препаратов, промежуточных продуктов для синтеза красителей и полимеров.
Известен способ получения 2,3-хиноксалиндикарбоксиимида и И- (о-ацетиламинофенил)— пмида-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты из диоксивинной кислоты и о-фенилендиамина с последующим превращением путем нагревания с уксусным ангидридом полученной таким способом 2,3-хиноксалиндикрабоновой кислоты в соединение формулы которое в свою очередь обрабатывают поочередно арилзамещенным амином и уксусным ангидридом. Целевой продукт выделяют известными приемами.
Известный способ многостадиен исходные продукты дороги и малодоступны.
С целью упрощения процесса предлагается способ получения N-арилимидов-2,3-хиноксалиндпкарбоновой кислоты общей формулы
О где Ar — фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом пли низшей алкокси15 группой;
Х вЂ” низший алкил, алкоксигруппа, заключающийся в том, что 3-арилнитрозамино-1-арилпирролпдштдион-2,5 общей формулы где Ari — имеет указанные значения;
Alp — фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или низшей алкоксигруппой, СО
С»4
)Г) м сО
CO м
С»4
С» »
»О
Г м м
Б
С»4 м сО м м м»
»dc
С:>
Гм м
С»4
CO м м»
Сс
СЧ с
ССс мс
СС»
1-»
С4
В» о
» » м
Ос
С»4 м
Ос м м
ССс м
{Y»
СО м
С» 3»
С>
Г
Сс
V» со м» и
С 4 м
Г о
Г
Г со
СО сС»
С>
С»4 м сс» сО
CO 3
Г
С>
С>
СО ос со сс» о\ с»
С»
»»с %pl
»О
Г о сс» сО о х
1 о
Л л о м
С> м м л м» м) Ос м м
С4 и >
M м
С:> м о
Е х о о
z х
С» о
ОЭ
z о о
Е х и х х
-43. х
v м о
F»
С; х
Ю
-9. х о
D с»
У х
CCl а С> СС х С 4 о Ж С» х сО с С.- К ! и сс С»4 х о F о сх о = С » о о ос, с:> С » о я х Л х С» ccc o ео Сс 4 о х Ш х о Е vo Cd o х с » о с»» DCQ CCl х Zl х х с Ю о -х х о О» 6 о о х о v o х х С» сс с сс О х С» с4 х о ьх 4» (1 о о х О.) д с х о х С» х о х ж ссс х I о С» и а а о Со,с с=( о ,о М CCI х C( х х о х с Х E о Сс» =v С4 X х с=( х cd v х о х х Е» о х с» о С4 Х с» х х И о х х х о х к о о сс с а С» z х о х »С E с с » о C4 Z с:Г х ах х с» с а х х „сс х М о с» С» :Я х х о х х C4 D с v х х 1» »Х с» о С» о СО с о о х а И са х х с4 х о х z 327201 о х х м с С» (Р 2 сХ о ссс о х) х о (со С» с6 »С х х х х cd о = о х х С4 cd х cD С», со х С4 о <1> 2 С» М х о v x х о о сс О \с с4 cd хВ И х С:(1 С» Ы С4 г„ о х о ,C р Л о х r, х х СС v о »4 »с о v v СС х х f» о х эх о О О D х сс д а сО х х х СС о сс» + С4 327201 Предмет изобретения Составитель Г. Коннова Техред 3. Тараненко Корректор И. Шматова Редактор Е. Хорина Заказ 666/10 Изд. Мз 291 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Мнннстров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,6 Типография, пр. Сапунова, 2 подвергают нагреванию при температуре не выше 120 С с избытком уксусного ангидрида. Целевой продукт выделяют известными приемами. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК и УФ спектроскопии и данными химического элементарного анализа, а также их различными химическими превращениями. П р имер. 0,1 г лголь 3-фенилнитрозамино1-фенилпирролидиндиона-2,5 (29,5 г) нагревают при энергичном перемешивании с 200 мл уксусного ангидрида в течение 30 час, поддерживая температуру в пределах 110 — 120 С (перегревание недопустимо, так как приводит к выделению окислов азота). Образующийся целевой продукт очень мало растворим в уксусном ангидриде и кристаллизуется в виде чуть желтовых игл из горячего раствора. Горячий раствор фильтруют, вещество отмывают па фильтре уксусным ангидридом и сушат. Полу ченный N-фенилимид-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты перекристаллизовывают из уксусного ангидрида. Выход 11,0 г (40 /о от теоретического). Эквивалент: найдено 262, вычислено 275,3. Найдено, о,го. С 69,8; Н 4,40; М 15,19. С16Н9ЫЗОз 5 Вычислено, ",9. С 69,8; Н 2,93; Х 15,26. Аналогично получают и други."- соединения, выходы, результаты элементарного анализа и значения эквивалента которых приведены в прилагаемой таблице. 15 1. Способ получения И-арилимидов-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты, от.гггчающггйся тем, что, с целью упрощения процесса, 3-арилнитроза мино-1-ар илппрролидиндион-2,5 нагрег,ают с избытком уксусного ангидрида с после20 дующим выделением целевого продукта обычными приемами. 2. Способ по п. 1, отгичаюигнйся тем, что процесс проводят прп температуре»е выше 1 20 С.
