Способ получения производпых дифенилового эфира

 

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

327668

Союз Советских

Социалистических

Республик

К Г3 АТЕ НТУ

М

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 43/22

Заявлено 12Л1!.1969 (№ 1311058/23-4)

Приоритет 13.III.1968, № 16847/68, Япония

Комитет го делах« изобретений и открытий при Совете 1лииистрсв

СССР

УДК 547.562А.562.1.07 (088.8) Опубликовано 26.1.1972, Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 12Х1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Акихико Мине, Кацузо Камосита, Наганори Хино и Синджи Накаи (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА

«-(,"«а

15 С1Ч (Х)п

ОН ,« --" — - . )и

Изобретение относится к способу получения производных дифенилового эфира, неописанных в литературе.

Полученные соединения можно использовать в качестве гербицидов. По сравнению с ранее известными вышеуказанные производные дифенилового эфира обладают различными видами гербицидного действия при высокой избирательной способности по отношению к полезным культурным растениям.

Производные дифениловых эфиров могут быть применены в качестве гербицидов на рисовых злаковых невозделываемых полях, овощных плантациях, фруктовых садах, газонах, лугах.

Предлагают способ получения производных дифенилового эфира общей формулы где Х вЂ” алкильный радикал, содержащий от

1 до 4 атомов углерода или галоген; и — целое число от 1 до 3.

Способ состоит в том, что замещенный фенол формулы где Х вЂ” имеет вышеуказанные значения или щелочную соль замещепного фенола, общей формулы где М вЂ” щелочной металл, а Х и и имеют вы10 шеприведенные значения, например калиевую соль М-хлорфенола, подвергают взаимодействию с а-галогензамещенным бензонитрилом формулы где Y — хлор илп бром, например и-хлорбензонитрилом, при температуре 100 — 200 С в

20 среде диметилформамида или диметилсульфоксида. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. 18,5 г натриевой соли 2,4-дихлорфенола и 13,8 г и-хлорбензонитрила на25 гревают при перемешивании при температуре

140 †1 С в течение 5 час в среде 200 г диметилформамида. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют 500 г воды и органический слой экстрагируют 3 ра30 за бензолом.

327668 = - -; с п

ОН (X)п

ОМ (X)„

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. Новожилова Техред Л. Евдонов

Корректор T. Бабакина

Заказ 2050/8 Изд. № 164 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2

Бензольные вытяжки прмывают 4 раза водой, высушивают глауберовой солью.

После отгонки бензола получают 16,6 г

2,4-дихлорфенил-4 -цианофенилового эфира в виде маслянистой жидкости темного цвета.

После очистки эфира с применением хроматографии на колонне получают 15,3 г бледножелтого цвета 2,4-дихлорфенил-4 - цианофенилового эфира с и, 1,6388.

Найдено, о о: С 59,21; Н 2,66, Cl 26,89;

N 5,30.

СzзН4С1 в и О.

Вычислено, о о: С 59,34; Н 2,68; Сl 26,95;

N 5,32.

Пример 2. 24,9 г калиевой соли М-хлорфенола и 20 г и-хлорбензонитрила в среде

200 мл диметилформамида нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 12 час при перемешивании.

После охлаждения к смеси добавляют воду, органический слой экстрагируют 200 мл бензола, бензольный экстракт промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия, а затем растворитель отгоняют.

Полученное маслянистое вещество перегоняют при пониженном давлении и получают

32,5 г светло-желто маслянистого 3-хлорфенил-4 -цианофенилового эфир а с и „ 1,603, т. кип. 132 — 134 C/0,06 мм рт. ст.

Найдено; о о: С,68,00; Н 3,45; С1 6,12, N 15,37.

С„Н,.

Вычислено, о о: С 7,98; Н 3,52; Cl 6,10;

N 15,44, Способ получения производных дифенилового эфира общей формулы

5 где Х вЂ” алкильный радикал, содержащий от

1 до 4 атомов углерода или галоген; п — целое число от 1 до 3, например 3-метилфенил-4 -цианофениловый эфир, 10 отличающийся тем, что замещенный фенол, общей формулы: или щелочную соль замешенного фенола общей формулы где М вЂ” щелочной металл, а Х и и имеют

25 вышеприведенные значения, например калиевую соль М-хлорфенола, подвергают взаимодействию с и-галогензамещенным бензонитрилом общей формулы где Y — хлор или бром, например и-хлорбен35 зонитрилом, в среде диметилформамида или диметилсульфоксида при температуре 100—

200 С с выделением целевого продукта известными приемами.