Патент ссср 327682

 

,-.:, - ...1.. C;.

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

327682

Сова Соеетских

Социалистических

Респтблик

И ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹â€”

Заявлено 16.XII.1968 (Л" 1290055/23-4) М. Кл. С 07d 85/34

Приоритет 09.П.1968, М 7744/б8, Япония

Комитет по делам изобретений и открытий ори Сосете Мииистоое

СССР

УДК 547.787.1.07 (088.8) Опубликовано 26..I.1972. Бюллетень «¹" 5

Дата опубликования описания ЗО.III.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Кацуми Сато, Такаши Накамура, Масару Накамура, Кацуо Хирасава, Мицуо Хамада, Кензи Такахаши, Масаки Яшима, Тошиаки Озаки и Сигео Ямомото (Япония) Иностранные фирмы

«Сумитомо Кемикал Ко., Лимитед» и «Хокко Кемикал Индастри Ко., Лимитед> (Япония) Заявители

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-(3,5-ДИХЛОРФЕН ИЛ)-2,4-ДИОКСООКСАЗОЛ ИДИ НОВ но — с — соок б к1 к2

,> — 0 ц R с о

Изобретение относится к области получения новых производных З-фенил-2,4-диоксооксазолидина, которые обладают повышенной биологической активностью по сравнению с известными аналогичными соединениями и могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения оксазолидиндионов путем взаимодействия алкилизоцианата с эфиром и-оксиалкановой кислоты.

Предлагаемый способ получения 3-(3,5-дихлорфенил) -2,4-диоксооксазолидинов общей формулы где R„R> — водород, низший алкил, содер кащий до пяти атомов углерода, основан на известной реакции.

Способ заключается в том, что 3,5-дихлорфенилизоцианат подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром а-оксиалкановой кислоты обшей формулы

5 где R1, R2 имеют указанные значения, R — низший алкил, в присутствии третичного органического амина. Процесс преимущественно проВодят при температуре от комнатной до температуры кипения с обратным холодильником

10 в среде органического растворителя, например бензола. Продукты выделяют известным способом.

Пр им ер 1. К раствору 18,8 г 3,5-дихлор15 фенилизоцианата в 300 лтл бензола добавляют

10,4 г этилгликолята при комнатной температуре. Получаемую смесь охлаждают до 0 С и в нее прикапывают смесь 0,15 г триэтиламина и 10 г бензола. Получающуюся в результа20 те реакции смесь перемешивают при температуре от 0 С до комнатной температуры в течение 2 час, а затем нагревают при кипении с сбратным холодильником в течение 4 час. После охлаждения реакционную смесь промыва25 IQT 2% -нОЙ солянОЙ кислотОЙ и ВОДОЙ поочередно, сушат над безводным сульфатом нат327682

И

ТО

НΠ— С вЂ” COOR б 1

R1 1 - 2

Составитель С. Полякова

Текред 3. Таранеико

Корректор 3. Тарасова

Редактор. U, Хорина

Заказ 701/15 Изд. № }97 Тираж 448 Лоднисное

ЦНЦ ЩИ Коьщтета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Рауновская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 рия и концентрируют. Остаток промывают петролейным эфиром, получая 3- (3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксооксазолидин (22,6 г) в виде белого твердого вещества, т. пл. 158 — 159 С.

Пр имер 2. К смеси 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата, 13,1 г изопропилового эфира молочной кислоты и 300 мл бензола добавляют раствор 0,15 г пиридина в 10 мл бензола при комнатной температуре и полученную в результате реакции смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 6 час. Реакционную смесь обрабатывают, как указано в примере 1, получая

3- (3,5-дихлорфенил) - 5 - метил-2,4-диоксооксазолидин (23,4 г), т. пл. 123 — 124,5 С.

Пример 3. К смеси 11,8 г метилового эфира а-оксиизомасляной кислоты, 0,15 г

N-метилпиперидина и 10 мл бензола прикапывают раствор 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата в 300 ли бензола при температуре от 0 до

10 С и полученную в результате реакции смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 8 час, Реакционную смесь обрабатывают, как в примере 1, получают 3- (3,5-дихлорфенил) -5,3-диметил-2,4диоксооксазолидин (25,8 г), т. пл, 167 — 168 С.

Пример 4. К раствору 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата в 300 мл толуола, поддерживаемому при 0 — 10 С, прикапывакц раствор 14,6 г пропилового эфира с -оксимасляной кислоты и 0,2 г трипропиламина в 10 мл толуола.. Полученную в результате реакции смесь нагревают при 80 — 90 С в течение 6 час при перемешивании. Реакционную смесь обрабатывают, как в примере 1, получая 3-(3,5-ди4 хлорфеццл) - 5-этцл-2,4-диоксооксазолидин-2,4дион (24,9 г), т. ил. 141 — 141,5 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения 3- (3,5,-дцхлррфенил)2 4-диоксооксазолидинов общей формулц

15 где Rr и 14 — водород, низший алкил, содержащий не более пяти атомов, углерода, отличающийся тем, что 3,5-дихлорфенилизоцианат подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром а-оксиалкановой кислоты об20 щей формулы

25 где R>, Кз имеют указанные значения, R — низший алкил, в присутствии третичного органического амина, с последующим выделением продуктов известным способом.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

ЗО процесс ведут при температуре от комнатной до температуры кипения с обратным холодильником.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического раство3S рителя, например бензола.