Способ получения \-
игр.-,„,,„, аете
ОПИС Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ «I 423300
Союз Советскик
Социалистических
Республик
К ПьтЕНтю (61) Зависимый от патента (51) М Кл. С 07d 91/16
С 076 91/20
С 07д 85/30 (22) Заявлено 15.01.70 (2Ц) 1399055/1452794/
/23-4 (32) Приоритет 21.04.69 (31) 31144/69 (33) Япония !
Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13 (Дата опубликования описания 28.01.75
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.787.2 789. .5.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Акира Фудзинами, Тосиаки Озаки, Кеиичиро Акиба, Сигер Ямамото, Сигехиро Ооба, Кацутоси Танака, Кацудзи Нодера, Тадаси Ооиси и Нобууки Камеда (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Ко., Лтд» (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(3,5-ДИГАЛОИДФЕНИЛ)ОКСАЗОЛИДИНОНА-4 ИЛИ N-(3,5-ДИГАЛОИДФЕНИЛ)ТИАЗОЛ ИДИ НОНА-4
А — Т
ROOC — С
Х 1 .г
К
Х 0 R
Изобретение относится к способу получения производных оксазолидина или тиазолидина, обладающих биологической активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известен способ получения N-(3,5-дихлорфенил) — 5,5 - диалкилоксазолидиндион - 2,4 - ов взаимодействием 3,5-дихлоранилина с цианалкилоксикарбонилхлоридом с последующей циклизацией полученного производного карбаминовой кислоты в присутствии основания и обработкой водной кислотой. Продукт выделяют известным способом.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных X-(3,5дигалоидфенил) -оксазолидинона-4 или N- (3,5дигалоидфенил) - тиазолидинона общей форМ 7bI где К1 и К вЂ” водород, низший алкил, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-оутил;
Х вЂ” галоид (фтор, хлор, бром, йод);
Ъ и 1 — кислород или сера, причем Y и 1 не могут одновременно означать кислород, если оба Х вЂ” хлор, заключается в том, что производное карбаминовой кислоты общей формулы
15 где R«R.,, 1 и 1 имеют вышеуказанные значения; R — водород или низший алкил. например метил. этил, пропил, подвергают циклизации в присутствии основания, предпочтительно при 50 †2 С, в среде раствори20 тел я.
В качестве основания могут быть использованы аммиак. метп7амин, этиламин, диметиламип, т17 пэтп.7 амин, пиридин, 1\,.\ -диметиланилин, М. -диэт:ь7анилин, метилат натрия, эти25 лат натрия, карбонат и бикарбонат натрия.
Основание может быть введено в каталитических количествах или в качестве реакционной
423300
Элементарный анализ, %
Выход, %
Т. пл., найдено
Исходное производное карбаминовой кислоты вычислено
Полученное соединение
N или
Вг оС
Cf или
Вг
С Н
С Н
41,24 1,91 5,84 27,05 ,1
0-Этоксикарбонилметил-(3,5-дихлорфенил)тиокарбамат
3-(3,5-Дихлорфенил)-тиазолидиндион-3,4
166 †1
1,72
5,49
26,75
Этоксикарбонилметил-(3,5-дихлорфенил)дитиокарбамат
185,5 — 187,5
38,861,815,04 25,19
3-(3,5-Дихлорфенил)-тиазолидинтион-2
1,89
38,58
4,96
25,66
0-(0-Этоксикарбонилэтил-N-(3,5-дихлорфенил))-дитиокарбамат
3-(3,5-Дихлорфе- 139,5 — 140,5 нил)-4-оксо-5-метилтиазолидинтион-2
41,102,414,79 24,27
82 (41,13
2,47
4,65
24,43
0-Этоксикарбонилметил-N-(3,5-дихлорфенил)-тиокарбамат
3-(3,5-Ддихлорфенил)-4-оксооксазолидинтион-2
172 †1
41,241,915,34 27,05
2,06
26, 81
40,99
5,20
1-Метил-1-этоксикарбонилэтил-N-(3,5дибромфенил)-карбамат
3-(3,5-Дибромфенил)-5,5-диметилоксазолпдиндион-2,4
169 †1
36,392,503,86 44,03
2,53
36,23
3,82
43,71
Предмет изобретения
Составитель С. Полякова
Техред Л. Богданова
Редактор Т. Шаргаиова
Корректор Е. Рогайлииа
Заказ 2651/7 Изд. ¹ 773 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 среды. Из растворителей чаще всего применяют бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол.
Исходные производные карбаминовой кислоты получают известными способами.
Пример. Производные карбаминовой кис1. Способ получения N- (3,5-дигалоидфенил) -оксазолидинона-4 или N- (3,5-дигалоидфенил)-тиазолидинона-4 общей формулы
, 1(0 R2 где К1 и R — водород, низший алкил;
Х вЂ” гало ид;
Y и Y — кислород или сера, причем Y и Y не могут одновременно означать кислород, если оба Х вЂ” хлор, о т л илоты (0,1 моль) добавляют к пиридину (1 г), нагревают 3 час при 100 — 160 С и перемешивании. Продукт перекристаллизовывают из этанола и получают производные N- (3,5-дигалоидфенил)-оксазолидина, перечисленные в таблице. ч а ю шийся тем, что производное карбаминовой кислоты общей формулы где R>, К2, Х, Y и У" имеют вышеуказанные значения; R — водород или низший алкил, подвергают циклизации в присутствии основания.
2. Способ по п. 1, отличающи и ся тем, что процесс ведут при 50 — 200 С.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде растворителя.
