Патент ссср 328539
328539
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 27.ll.1970 (№ 1408950/23-4)
Приоритет 11.III.1969, ¹ Р 1913043.9, ФРГ
М. Кл. А Oln 9.20
Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров
СССР
Опубликовано 02.11.1972. Бюллетень № 6
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 28.III.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Ьорошевский и Фридрих Арндт (Западньш Берлин) Иностранная фирма
«Шеринг АГ» (Федеративная Республика Германии) Зят!витез!ь
ГЕРБИ ЦИД
0 C R !!
Y где К, и Ке
Изобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сорной 1>ястительностью в посевах возделываемых pBcTtíiø.
Известно применсшьс в качестве гербицидов заъ!ещенных фснплкарбам >тов, например
3-(карбамоилокси) фепилкарбаматов. Сосд,iнения этого типа обладают знячитслы!О!! гербицидной активностью, но не избирательны в отношении культурных р lc"i сний.
Предлагается .применять в качестве нового избирательного гсрбицидя замещенныс феш!лкярбаматы общей формулы имеют одинаковое или различное значение и предо!являют собой замещенный яр>в|я.!.нчсский, алифатический, циклоалифатический или аралифатический >> гл евод01>одн ы 1! р ядикал, кроме того, К! может ознячя>ь водород;
5 К! и К вместе с атомом углерод,! означают замещенный цш лоалифатичсский радикал;
Кз — замещенный алифятичсский, циклоалифатический, яромати10 ческий и ар аднфя тически и углеводородный радш ял, алкокси- или арилоксигруппя нли группы — МК! К или --Π— Ы=СК!"Кз>"
15 где Ri, К.., К!" и R>" имеют з)шченпя Ri, и/или К., причем Ri и R вместе с «томом азота могут означать гстероцнкличсское кольцо, содержащее еще атомы азота и/или кш.лорода;
20 К! и Ri" в отдельности могут означать гстероцшслический радикал, à Ri, кроме того, может представлять собой алифатический углеводородньш радикал, замещенный гстероциклом;
25 Кч и Кз могуT иметь Одинаковое или различное значение и представлять собой водород или алифатический углеводородный р:!дикял;
Х и У могут иметь одинаковое или различное значение и представлять собой ки дород
ЗО или серу, 328539
Продолжсиис
Таблица 1
Т. Ил. С или
Т. Ил. С или
;z с) о с) О ж (>) Гк <(> с) о ОЫ П 20 20 ">) 25 115 †1 119 †1 81 — 82 113 †1 103 †1 78 — 80 142 †1 113 — 114 71 — 72 90 — 91 135 †1 109 †1 137 †1 79 — 80 133 — 134 47 — 48 129- 130 93 — 94 137--138 34 и о 1 5210 134--135 82 — 83 133 — 134 36 п » =1 5410 101 †1 128 †1 121 в 122 38 127 †1 1с 152 †1 110 †1 140 †1 133 †1 148 — 149 132 — 133 129 — 130 138 †1 145 — 146 124 — 126 159 — 160 115 †1 пг, 1,5760 88 — 89 45 107 †1 46 120 †1 160 †1 = 1,5466 125 — 126 48 и !1 — — 1, 5760 Название соединения 4 - (JU-метилкарбамоилокси) - аиилид2-оксим>шоиропаи -0- карбоиовой КИСЛотЫ 4 -(>Ч-этилкарбамоилокси) - аш!лид2-оксимииоиропа)! -0- карбоиовой кислоты ! - (lU-пропилкарбау!Оилокси) - аиилид-2- оксиминоироиаи -О- карбоиовой кислоты 1 - (N-изопропилкарбамоилокси) а!шлид-2-оксимииоиропаи -О- карбоновой кислоты 4 -(Ч-изо - бутилкарбамоилокси) ;)HIIHIIä-2-оксими!в»ропан - О-кij)боновой кислоты 4 - (Х- грет - бупслкарбамоилокси) анилид-2 — оксимииоиропаи-О-карбоиовой кислоты 4 -(-Х-(2"-метилфеш!Л) - карбамоилокси - аиилид-оксимииопропаи-Одарбо!И)вой кислоты 3 (>Ч-мстилкарбамо!!Локси) -аии,>и,(2 - оксlliHJI»oitj)otit>H-О-карооиовой КИС IOTI>l 3 - (iU-этилкарбамоилокси) — àHH »l,l2 - оксимииопропаи-О-карбоиовой КИС, >ОТI>! 3 - (N - фсиилкарбамоилокси) - аиилид - 2-оксимипоироиаи-О-li 3 - (N - изоироиилкарбамоилок«и)аш)лид-2-оксичииоироиаи - О-карбоновой кислоты 3 -(Ni - трет - бу тилкарбамоилоксиаиилид - 2-оксичш)оиро!ши-О-кароои(>вой кислоты 3 -(iN >l - окп!Лкарбачоилокси) -d»liлид - 2-оксимииоирои»I.Î-карбоио)и>й кислоты 3 - (U> - ас!Лилкарбаз оилокси - а»ил ил-2-Ot 3 -(Ч - (3"-метилфсиил)карбамоилокси) - аш!Лид-2-оксимииоир(ншиО-карбоиовой кислоты 3 -(N-(4"-метилфс!и!Л) - карбачоилокси) - аиилид-2-оксичииопро!гииО-l 3 -()Ч>-(3"-хлорфеиил) - карбам(н)чокси) - аиилид-2-оксими!И>ирои»I0-KHðáî»îâoé кислоты 3 -(JU-(j Knîðôå»HH) - карбамоилокси) - аиилид-2-QKclll»i»o»j)0»HIIO-карбоио)>ой кислоты 3 - (>>1- (3"-хлор-4" - мст!!Лфеи>!Л)карбамоилокси) - аш>лид - 2-оксимииопроиаи-0-карбоиовой кислоты 3 - (N-(3" - трифтормеп!Лфсиил)карбамоилокси) - аиилид-2 -оксимииопропаи-0-кepoo»oBoil кислоты 3 -(>Ч - метил-iU — феиилкароамоилокси) - апилид-2-оксимииоиропаи0-карбоиовой кислоты 3 -(N - фурфурилкарбамоилокси) аш! аид - 2-оксимииопроиа и-0-ка рбоновой кислоты 3 -(морфолиио - N-карбамоилокси) аиилид-2-оксимииоиропаи - 0-карбоновой кислоты 3 -(JU - втор-бутилкарбамоилокси) анилид-2-оксимииоиропаи - 0-карбоновой кислоты Название соединения 3 - (N -метилкарбамоилокси) -аии;и;13 - оксих»шоне»та»-О-к >рбоиовой кислоты 3 -(N - этилкарба.чоилокси)-аиилид3-оксимииопеитаи — О-карбоиовой кислоты 3 - (>Ч - >i, - иропилкарбамоилокси) аиилид - 3-Ot 3 . (JU - IIHOHj)OHItctKHj)0HI>toit,1окс») а»ИЛ!!д-3-ОКСИМ И»О!1СИТ<»l - О-Карбоновой кислоты 3 - (IU - и - буп)лкарбамоилокси) аиилид - 3-oKctIMJIIIO»el!ldll-О-карOOHOI30H КИСЛОТЫ 3 -(N- втор - бутилкарбамоилокси)аш)лид - 3-оксимииоиеитаи-0-КНр боиовой кислоты 3 - (N - трет-бутилкарбамоилокси)аиилид - 3-оксимииоиеитаи-О-карбоновой кислоты 3 -(N - и - октилкарбамоилокси) анилид - 3-оксимииошитаи-О-кар60IIoi10il кислоты 3 -(>Ч - 2",2"- днмет!!Лиро»ил!»)рбамоилок lt) - аиилид - 3-окс»J>JJIJIU»I H1<»l-О-карбоиовой кисло! ы 3 - (Ч - (2"-этил! скс!!Л) -карб;)моил(кси) - Hl»l;»l,i(-3-окс»мшюи HTHHО-карбоиовои кисло>ы 3 - (>Ч - аллилкарбачоилокси) - аиилид - 3-ок(и)ми»о»с!стаи-О-карбош вой кислоты 3 (N,Ч -jlJI3TIIJ» Hðáàмоилокси) -аиилид - 3-оксимииои »l <»I.Î -карбоHOH0Jt КИСЛО 1 Ы Х-(I>(- !»)клог(.кс! )IJ 3 -(М - фсиилкарбамо)!Локон) - 3 - (Х - (3"мстилфсиил) -карба мо!!локси) — аиилид-3-окси чино»с)гга «О-карбоиовой кислоты 3 -(N - (4"-чстилфсш!Л)-карбамо!!л0KcH) - аш!Лид-3-окс» v»HO»e»T;»I. 0-карб(н>овой кисло гы 3 -(N - (2",4"-jIH(ICTH I())c»HCJ)-карбамоилокси) - аиилид-3 - оксими!и»(и Гаи-О-ка()О»ионой кислоl ь! 3 - (N - (3",4"-дихлорфсиил) -карбамоилокси) - <»HIH»ä -3 -оксимииои HTBH-О-карбоиоиой кислоты 3 -(N -(2",б"-диметилфеиил) -карбамоилокси) - аиилид-3 - оксимииоиеитаи-О-карбоиовой Kit(UI»òû 3 - (JU - (3"-хлорфеиил)-карбамоилокcii) - аиилид-3-oi 3 -(N - (4"-хлорфеиил)-карбамоилокси) - аиилид-3-оксимииоиситаи0-карбоиовой кислоты ,3 - (N - (3"-хлор-4" - метилфеиил)1<сlpáei110lt)10KCH) - а»H,»ljl,-3 -ОКСИмииоиеитаи-О-карбоиовой кислоты 3 - ((х),N - иситамсти.>!Cllêàðáàìîll1ОКСИ) - сl»ИЛ»д-3-OKClliV)IJIOIICИТаи0-карбоиовой кислоты 3 -(N - метил-Х - феиилкарбамоилокси) - аиилид-3-окси)>1ииопеитаи0-карбоиовой кислоты 328539 Для сравнения используют известный гербицид — изопропил-N-3-хлорфенилкарбамат в 1завпой дозе. Оценку гербицидной активпости проводят 5 по десятибальпой шкалс аналогично примеру 1. Результаты испытания представлены в табл. 3. Таблица 2 Показатель гербицидной активности, балл Соединение N опытные растения горчица помидиры П р и и е р 3. 11ослевсходовое применение. Вегетирующие культурные растения (пшеницу, маис, земляной орех) и сорные растения (горчицу, спорыш, крестовик, ромашку и яснотку) обрабатывают соединениями общей формулы в дозах 1 и 0,5 кг/га соответств, ttito. Для сравнения применяют известные гербициды: Метил-N- (3- (N-2,2 - диметилпропилкарбамоилокси)1 фенилкарбамат (соединение А); Этил-N- (3-N - (3 - хлорфенил)карбамоилокси| фенилкарбамат (соединение Б); Таблица 3 Показатель гербицидной активности, балл опытные растения Соединение или препарат N французская трава крестовхлопгорчпца чатник яснотка ромашка спорыш горох морковь ник 21 67 64 Изопропил-N - (3-хлорфенил)карбамат 0 10 10 10 Таблица 4 Показатель героицидной активности, балл опытные растения Соединение или препарат N сорные культурные горчица спорыш земляной орех крестовнпк ромашка ясиотк а маис пшеница 10 1 4 6 8 11 12 13 14 8 12 21 38 39 37 33 61 64 67 69 56 Соединение Л Соединение Б Соединение 11 3 3 0 0 0 0 0 7 2 0 0 0 0 9 3 0 0 0 0 0 0 1 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 328539 Предмет изобретения В5 ! 8 1 — С вЂ” Π— =C !! х Π— С вЂ” Я !! Y где RI и Р Таблица 5 Показатель гербицидной активности, балл Rl и R2 Соединение или препарат N опытные растения просо рис Кз 10 61 39 69 21 56 33 64 Соединение А Соединение Г 0 0 0 1 1 3 ХКЛ2 и О N — cRI R2 Составитель P. Стрельцов Техред Е. Борисова Корректоры; Т. Миронова и Л, Царькова Редактор Д. Пинчук Заказ 659/17 Изд. № 196 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-З5, Раушская наб,, д. 4,5 типография, пр. Сапунова, 2 2-Хлор - 4 - этиламино-6-изопропнламино1,3,5-триазин (соединение В) в тех же дозах, т. е. 1 кг/га для культурных растений и 0,5 кг/га для сорных растении. Оценку гербицидной активносги проводят по десятибальной шкале аналогично примеру 1. Результаты испытания представлены в табл, 4. Пример 4. Послевсходовое применение. Вегетирующие растения риса и проса обрабатывают соединениями общей формулы в дозе 1 гсг/га для риса и 0,5 кг/га для проса. Для сравнения используют известные гербициды (в тех же дозах): Метил-N- 3- (N -2,2 - димстилпронилка рбамоплокси))фенилкарбамат (соединение Л); 3,4-Дихлоранплид пропионовой кислоты (соединение Г) . Результаты испытания представлены в табл. 5. П р и м е ч а и и е. Номера соединений в таблицах 2 — 5 соответствуют номерам соединений в таблице 1. Данные, представле1шые в таблицах 2 — 5, свидетельствуют о высокой гербицидной активности .предложенных соединений и об избирательности их действия. Особенно наглядно это представлено в таблице 4: в отличие от известных гербицидов предложснные соединения в дозе 1 кг/га не повреждают культурныс растения, а в дозе 0,5 кг/га полностью уничтожают сорные растения. Применение замсщенных феьн1лкарбаматов оощей формулы имек г одинаковое нлн различное значение и представляют собой замещенный ароматический, алифатический, циклоалифатпческий или аралифатический углеводородный радикал, кроме того, RI может озна ить годород; вместе с атомом углерода означают замещенный цпклоалнфатическпй углеьодородный радикал; — замещенный алнфатический, циклоалифатический, ароматический или аралифатический углеводородный радикал, а также алкокси- нли арилоксигруппа или группы где RI, R., RI и R.. имеют значения RI 40 и/или R2, причем RI и R2 вместе с атомом азота могут означать гетероциклическое кольцо, содержащее еще атомы азота и/или кислорода; RI » Ri" в отдельности могут означать гетс45 роцпклический радикал, à RI, кроме того, может означать алифатический углеводородный радикал, замешенный гетероциклом; R4 и Кз могут иметь одинаковое или различное значение и представлять собой водород 50 или алифатический углеводородный радикал; Х и У могут иметь одинаковое нли различное значение If представлять собой кислород или серу, в качестве гербицида,