Способ получения 0-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
<п 3667И
Сома Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 01.02.71 (21) 1617692/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 25.02.75. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 14.04.75 (51) М. Кл. С 07с 155/08
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.495.1 (088.8) (72) Авторы изобретения
П. С. Пелькис, Л. С. Пупко и М. 3. Перетяжко
Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ
ЗАМЕЩЕННОЙ ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способам получения О-ариловых эфиров замешенной тиокарбаминовой кислоты, которые обладают физиологической активностью, а также могут являться промежуточными продуктами для синтеза различных типов органических соединений.
Известен способ синтеза О-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты путем взаимодействия ариламинов с хлорангидридом монофенилового эфира тиоугольной кислоты.
Однако способ многостадиен и для осуществления его приходится использовать труднодоступное сырье.
Предлагается арилизотиоцианаты подвергать взаимодействию с солями арилдиазония в щелочной среде при комнатной температуре или при нагревании до 40 — 50 С. Целевой продукт выделяют известным способом. При этом получаются симметричные и несимметричные О-ариловые эфиры замещенной тиокарбаминовой кислоты с выходом 60 — 80%.
Пример. О-Фениловый эфир и-йодфенилтиокарбаминовой кислоты.
5 1,86 г (0,02 моль) анилина суспендируют в 0,6 мл соляной кислоты (уд. в. 1,19) и 1 мл воды. Полученную солянокислую соль анилина диазотируют 1,38 г (0,02 моль) нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды, при 0—
I0 5 С. Полученный раствор соли диазония прибавляют постепенно к 5,24 г (0,02 моль) ийодфенилизотиоцианата, растворенного в водно-спиртовой щелочи (0,8 г едкого патра, 1,2 мл спирта и 2 мл воды). Реакционную
15 смесь нагревают до 50 С при перемешивании в течение 3 — 5 мин. Выпадает коричневый осадок. После перекристаллизации из спирта выход 4,84 г (80%, считая на л-йодфенилизотиоцианат).
20 Приведенные в таблице соединения получают аналогично.
366711
RNHGOR
Температура плавления, ОС
Брутто — формула вычислено, найдено, %
СдзнмОХЗ
C»H„О:ЧЗС1
144 †1
137 — 139
13,97
12,14
С,„Н„Оз ЧЗ
С,зН„ОХЗС1
11,72
12,;14 с„н
150 †1 и-1С Н4
C„.Н, 80
Сзн,О,Nз$1
9,93 Найдено, % С 6777 67,79; Н 4,9?; 5,12, Вычислено, %: С 68,12; Н 4,8.
Предмет изобретения
1. Способ получения О-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты, о тл ич а ю шийся тем, что арилизотиоцианаты под- 5 вергают взаимодействию с солями арилдиСоставитель К. Иванова
Текред О. Гумеигок
Корректор А. Дзесова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 849/2 Изд. № 382 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 сн, п-С1С,Н4 и-COOHC„H4
С„Нв с.н
С„Н; л-CIC,H4
13,96; 13,85
12 27 12 35
12,11; 12,17
12,14; 12,28
10,08; 10,03 азония в щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят п ри 20 — 50 С.
