Патент ссср 389093



 

О П И С А Н И Е 389093

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Соииалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.Х,1971 (№ 1710485/23-4) М. Кл, С 07d 27/56 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05Х!1.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 2.Х.1973

Комитет по лелем, иэебретекий и открытий при Секете ббииистроо

СССР

УДК 547.752.07(088.8) Авторы изобретения

H. Н. Суворов, Б. Я. Ерышев и А. Г. Дубинин

Заявитель

Московский ордена Ленина химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ тс-(И НДОЛ ИЛ-3)-АЛКИЛ БРОМ ИДОВ

Изобретение относится к способу получения 6)-алкилбромидов индольного ряда, которые применяются в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединении.

Известен способ получения 3-нндолилалкнлгалогепндов путем этерификации 3-индолилалкановой кислоты, восстановления полученного эфира литийалюминийгидридом до соответствующего спирта, который обрабатыBBIoT трехбромистым фосфором в среде абсолютного эфира, с последующим выделением целевого пуодукта известным способом.

Известнып способ многостадиен, взрывоопасен и дорогостоящ вследствие использованпя малодоступного трехбромистого фосфора.

С целью упрощения технологии процесса предлагается ю- (индолпл-3) -алкановую кислоту бромнровать в присутствии катализатора, например красной окиси ртути, в среде органического растворителя. Реакцию обычно проводят при 55 — 60 С, а в качестве растворителя предпочтительно применяют смесь четыреххлористого углерода с ацетоном при соотношении 1,4: 1 об. ч. Целевой продукт выделяюг известным способом.

Пример 1. Проводя реакцию в темноте, в круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 0,02 л оль (4,0 г) у- (ипдолил-3) -масляной кислоты и

9 лл ацетона, после полного растворения кислоты в ацетоне добавляют 10 л л ",åòûðåõхлористого углерода, небольшими порциям:t вносят 0,045 лтоль (9,75 г) красной окиси ртути, нагревают до 55 — 60 С и через 10—

15 гиин в течение 30 гиин прикапыва юг

0,03 ноль (1,53 гил) брома, растворенного и

10 2 лл четыреххлорнстого углерода, выдерживают 10 л ин н образовавшийся у-(индолнл-3)пропилбромид выделяют обычным образом.

Выход 2,6 г (54,6 /о), т. пл. 31 С. По литературным данным т. пл. 26 — 27 С.

15 Найдено "/o. N 6,02; 6,06.

С1тН, Вгик.

Вычислено, %. N 5,89.

Пример 2. Аналогично примеру I получают,Р- (индолпл-3) -этилбромнд из Р- (индо20 лил-3)-пропионовой кислоты. Выход 1,9 г (42 6% ), т, пл. 55 С.

Найдено, : N 6,31.

С OH OBrN.

Вычислено, %.. N 6,26.

Предмет изобретения

1. Способ получения ж-(индолпл-3) -алкилбромидов на основе го-(индолил-3)-алкановой кислоты с выделением целевого продукта

30 известным способом, отличаюи1ийся тем, что

389093

Составитель Г, Мосина

Техред Т. Миронова

Корректоры: Л. Царькова и С. Сатагулова

Редактор Т. Шарганова

Заказ 2704/14 Изд. № 790 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4 5

Типография, ир. Сапунова, 2 (о-(индолил-3)-алкановую кислоту обрабатывают бромом в присутствии катализатора в среде органического растворителя.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют красную окись ртути.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при 55 — 60 С, а в качестве растворителя применяют смесь четыреххлористого углерода с ацетоном при соотношении 1,4: 1 об. ч.

Патент ссср 389093 Патент ссср 389093 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-24T09:07:58
Наверх