Способ получения 3-(\'-алкил-или n^n'-диaлkилamиhoaцetил)-
ОПЙСА
ИЗОБРЕТЕНИЯ
K АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских.
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 85/48
Заявлено 08Х11.1971 (№ 1681387/23-4) с п рисоеди нением заявки №
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Приоритет
Опубликовано 10.Ч111.1973. Бюллетень ¹ 33
Дата опубликований описания 3.1.1974
УДК 547.787.3.07(088.8) Авторы изобретения В. Г. Блинова, Л. Г. Сидорина, С. H. Иванова, H. И. Швецов-Шиловский и Н. Н. Мельников
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(N -АЛ КИЛИ Л И N,N -ДИАЛ К ИЛАМИ НОАЦЕТ ИЛ)БЕНЗОКСАЗОЛ И НТИОНОВ-2 бК 1 N — C 0 CHgN
Rg где Х вЂ” водород, галоид;
R> и К2 — водород, алкил, Изобретение относится к способу получения новых производных бензоксазолинтионов, которые обладают более широким спектром биологического действия, чем аналогичные соединения, и могут найти применение в сельском хозяйстве. Основанный на известной реакции аммонолиза предлагаемый способ получения
3-(N -алкил- или N,N -диалкиламиноацетил)бензоксазолинтионов-2 общей формулы заключается в том, что соответствующий Nгалоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают предпочтительно избытком амина в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворителя при пониженной температуре, t .àïðèMåð при 6 С.
Продукты выделяют известным способом.
Пример 1. В раствор 2,3 г (0,01 моль) Nхлорацетилбензоксазолинтиона в 50 мл сухого бензола, охлажденный до 6 С, при интенсивном пер емешиванни прикапывают раствор
2,05 мл (0,02 моль) диэтиламина в 10 мл c) хого бензола, перемешивают 4 час при 6 С, отфильтровывают солянокислый диэтнламин, отгоняют бензол в вакууме и перекристаллизовывают остаток из гептана. Получают 2,4 г
5 (90%) 3-(N,N -диэтиламиноацетнл)-бензоксазолинтиона. Т. пл. 58 С.
Найдено, %: С 59,32; 58,27; Н 6,35; 6,40; $
12,10; 12,00; N 10,84; 10,64.
Ciao>gNgOz$.
10 Вычислено, %: С 59,06; Н 6,10; S 12,12; N
10,52.
Пример 2. К раствору 2,6 г (0,01 люль) Nxzopaae na-6-хлорбензоксазолинтиона в 60 мл сухого бензола добавляют 1,6 г (0,01 моль)
15 диэтиланилина, перемешивают 20 мин, прн 6 С прикапывают 1 мл (0,01 люль) бутилампна, перемешивают 4 час, при этой температуре отфильтровывают солянокислый диэтиланилпн, отгоняют в вакууме бензол и перекристалли20 зовывают остаток из смеси гсптан — бензол (2: 1).
Получают 2,8 г (92%) 3-(N áóòèëàìèïoàöñтил) -б-хлорбензоксазолинтиона. Т. пл. 118—
119 С.
25 Найдено, %: Cl 11,92; 12,10; $10,91; 10,71;
N 9,50; 9,65.
С зН зС1И О $.
Вычислено, %: С1 11,86; S 10,73; N 9,37.
Аналогично примерам 1 и 2 получают сосдн30 пения, приведенные в таблице.
Выход, о
Т. пл.. сс х
Брутто-формула
R, Название соединения
С3 Н7
74 — 75
144 †1
154 †1
139 †1
63 — 64
С3Н7
85
СЗН, Br
C3H7
СН, 73 изо-С„Н, Br
148
С4нв
72
85 — 86
138 — 139
118 †1
С4нв
75
СН, 70
Предмет изобретения
Составитель С. Полякова
Техред Т. Курилко
Корректоры: Л. Корогод и Е. Давыдкина
Редактор Т. Шарганова
Заказ 3428/18 Изд. ¹ 894 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3-(N -Пропиламиноацетил)-бензокс а зол и нт ион-2
3-(И -Пропиламиноацетил)-5-хлорбензоксазолинтион-2
3-(N -Пропиламиноацетил)-б-бромбензоксазолинтион-2
3-(N -Пропиламиноацетил)-6-хлорбензоксазолинтион-2
3-(N -Бутиламиноацетил) - бензоксазолинтион-2
3-(N -Èçîáóòèëàìèíîàöåòèë)-бромбензоксазолинтион-2
3 -(N -Бутиламиноацетил)- 5-хлорбензоксазолинтион-2
3 - (N -Бутиламиноацетил)-6-бромбензоксазолинтион-2
3 -(N -Бутиламииоацетил) -6-хлорбензоксазолинтион-2
1. Способ получения 3-(N -алкил- или N,N диалкиламиноацетил) — бензоксазолинтионов-2 общей формулы
C»I-I„N О,S
С73Н73CINRORS
C»H„BrN,O,S
С7гн73С11 7303$
С,зн73И3033
С7зН»ВгМг033
С73Н„С1 3035
С»Н,-BrNRORS
С73 Н 73С(И303S где Х вЂ” водород, галоид;
R1 и R2 — водород, алкил, отличающийся тем, что соответствующий N-галоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают амином в
5 присутствии акцептора кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что амин используют в избытке.