Способ получения глицидилового эфира 1,2,3-бензтриазола

 

396335

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое ст авт. свидетельства ¹

М, Кл. С 07d 55 04

Заявлено 02.111.1971 (М 1625981i23-4) 4&

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29 VIII.1973. Ьюллстень ¹ 36

Дата опубликования описания 22.1.1974

УДК 547.791.1.07(088.8) Авторы изобретения

М. А. Аскаров, Э. Н. Шакирова и А. С. Банк

Институт химии AH Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ГЛИЦИДИЛОВОГО ЭФИРА 1,2,З-БЕНЗТРИАЗОЛА

Найдено, о

Вычислено, о .о

Наименование

MR

47,850

22,74

31,4

48,197

23,72

32,5

Эпоксигруппы

Изооретение относится к способу получения нового производного 1,2,3-бензтриазола, содержащего реакционноспособную эпоксидную группу, которое может найти применение в производстве полимерных материалов в качестве стабилизатора, пластификатора, а также в качестве мопомера и которое проявляет новые свойства по оран: ению с ближайшими аналогами.

В органической химии известен способ получения смономерного соединения производного бензтриазола с реакционноспособной эпоксидной группой путем взаимодействия щелочной соли .производного бензтриазола .с эпихлоргидрином в среде органического растворителя при температуре до 100 С.

По описываемому способу получают глицидиловый эфир 1,2,3-бензтриазола путем взаимодействия щелочной, соли 1,2,3-бензтриазола с эпихлоргидрином предпочтительно в среде органического растворителя при температуре

35 — 40 C,ñ последующим выделением целевого продукта известным способом. В качестве щелочной .соли 1,2,3-бензтриазола используют калиевую соль 1,2,3-бензтриазола.

Как органические растворители могут пспользо ваться диэтиловый эфир, тетрагпд рофурап.

Пример. Синтез глицидилового эфира 1,2, 3-бензтриазола. Реакционную смесь, состоящую из 31,4 г (0,2 люль) калиевой соли 1,2,3бензтриазола, 47 лл (0,6 люль) эпихлоргпдрина и 120 пл сухого эфира нагревают при температуре кипения (около 40 С) в течение

5 5 чпс. Фпльтрат после отделения хлористого калия пропускают сна ала через колонку с активированным углем, затсм чсрсз колонку с окисью алюминпя. Растворитель и непрореагировавшпй эппхлоргпдрпн отделяют в,ва10 кууме 2 — 5 льп (при температуре не выше

60 C) .

Вь1деленный глицпдиловый эфир (1-глпцпдил-1,2,3-бензтриазол) — вязкое светло-коричневое масло, вес 19 г (54о о от бензтриазола), 15 константы: т кпп. 170 — 178 С/2 л.ч (полпмеривуется), и> 1,5962, с14 о 1,2460.

СеНеО. з.

Ультрафиолетовый спектр имеет максимум поглощения при 263 лл к, Ige 3,816 и при

30 280 ллтк, Ige 3,858, что соответствует характе396335

Предмет изобретения

Составитель Т. Архипова

Редактор 1. Тимофеева Текрсд Л. Грачева Корректор T. Добровольская

Заказ 3712 10 Изд. X. 1892 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного ком итета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я(-35. Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ристическим частотам поглощения для производных бензарпазола.

Инфракрасный спектр поглощения глнциднлового эфира 1,2,3-бензтриазола имеет поло" ы поглощения 756, 945, 1240 сл —, соответствующие валентным колебаниям — О-эпоксидной группы (полосы 8 як, 11 мк, 12 як), Полоса 1408 слг- соответствует СН>-группе, характе1ристические частоты 785, 1170, 1510—

1675 см- колебания ароматической системы.

При тонкослойной хроматографии на окиси алюминия II с помощью системы ацетон: уксусная кислота (10: 1) Лу 0,90.

Глнцидиловый эфир в присутствии 2 /о КОН прн 100 С за 2 час превращается,в смолу (эпоксигруппы 1,07%), последняя растворима в опирте, частично в бензоле. 1(оррозионная

4 стойкость (2,5 /о смолы) образцов Сталь-3 и

Сталь 65-Г в ледяной уксусной кислоте при

15 C составляет 0,027 вЂ,034 гр/.н .час (4 балла по ГОСТУ 13819 — 68), контроль 0,060—

0,103 гр/л1з.час (5 — 6 баллов).

1. Способ получения глицидилового эфира

lo 1,2,3-бензтриазола, отличающийся тем, что щелочную соль 1,2,3-бензтриазола обрабатывают эпихлоргидрином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

15 2, Способ по п. 1, от,гичающийся тем, что в качестве щелочной соли 1,2,3-бензтриазола используют калиевую соль.