Способ получения алкениловых эфиров многоатомных спиртов

Авторы патента:

C07C43/14 - ненасыщенные простые эфиры

C07C41/06 - только органических соединений

() 4I2I7I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 14.07.72 (21) 1810365/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) ПриоритетвЂ”

Опубликовано 25.01.74. Бюллетень № 3 (51) М. Кл. С 07с 43j14

Гасударстаенный KOMNTBT

Совета Министрое СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.426.2.07 (088.8) Дат" опубликования описания 15.10.74 (72) Авторы изобретения В. И. Титов, М. Ф. Шостаковский и 3. И. Машукова (71) Заявитель Институт химии нефти Сибирского отделения AH СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКБНИЛОВЫХ

ЭФИРОВ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения алкениловых эфиров этиленгликоля, которые находят применение в синтезе плазмалогенов.

Известен способ получения алкениловых эфиров, заключающийся в том, что соответствующие альдегиды алифатического ряда обрабатывают ортомуравьиным эфиром в среде этилового спирта в присутствии п-толуолсульфокислоты. Полученные при этом ацетоли подвергают термическому разложению в присутствии кислот, например сульфаниловой.

Целевой продукт выделяют известными приемами. Суммарный выход целевого продукта в двух стадиях около 20%.

С целью упрощения процесса предложен способ получения указанных эфиров, заключающийся в том, что алкениловый эфир низшего одноатомного спирта подвергают взаимодействию с эфиром многоатомного спирта.

Процесс ведут при 100 вЂ” 150 С. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Суммарный выход целевого продукта 70вЂ”

75%. .Пример 1. 8 г тетрадецен-1-илового эфира и 4,5 г моноэтилового эфира этиленгликоля с 890 иг (10 мол. %) ацетата ртути нагревают з течение 2 час при 140 С. Реакционную массу разбавляют водой и экстрагируют ве;цес во эфиром (три раза по 20 мл).

Остаток после удаления растворителя (10 г) подвергают хроматографической очистке на колонне со 100 г окиси аллюминия (II степень активности) . Тетрадецен-1-илэтиловый эфир этиленгликоля элюируют петролейным эфиром.

Выход 6,85 г (72,3%); т. пл. 21 вЂ” 21,5 С;

Rf 0,7 (А12ОЗ, IV степень активности, гексан).

Найдено, %: С 65,89; Н 12,86. .При кислотном гидролизе полученного продукта (0,1 н. НСI, 0,5 час, 20 С) количественно выделены и идентифицированы альдегид и моноэтиловый эфир этиленгликоля.

Пример 2. Условия проведения реакции аналогичны проведенным в примере 1. В качестве исходного вещества взят ундецен-1-иловый эфир. ,Выход 73,8%; т. пл. 18,2 вЂ” 18,5 С. Rf 0,7 (AI O3, IV степень активности, гексан) .

Найдено, %: С 74,22; Н 12,50. Вычислено, %. С 74,30; Н 12,45.

ИК-спектр аналогичен спектру, приведенному в примере 1.

1. Способ получения алкениловых эфиров многоатомных спиртов, отличаюи ийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкеннло30 вый эфир алифатического одноатомного сппр412171

Составитель М. Меркулова

Техред 3. Тараненко Корректор А. Дзесова.

Редактор Т. Загребельная

Заказ 1217/210 Изд. № 396 Тираж 518 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/б

Тпн. Харьк. фил. пред. «Патент». та подвергают взаимодействию с неполным эфиром многоатомного спирта при 1ОО вЂ” 150 С в присутствии соли двухвалентной ртути в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отлича>ощийся тем, что катализатор берут в количестве 5 вЂ” 1О мол. %.