Способ получения о-арил-(арилазо)-форл1альдоксимов

Авторы патента:


 

О П И С А Н И Е рп 4I95IS

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СОюз Советских

Социалистимеских

Республик (61) ЗВВисимос QI аВТ. сВпдстсльства (51) М. Ел. С 07с 131/00 (22) Заявлено 20.07.72 (21) 1813835/23-4 с присоедине»исм заявки № (32) Приоритет

Опубл иков а по 15.03.74. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования оппса1п1» 11.10.74

Государственный комитет

Совета Министров СССР ов делам изооретений и открытий (53) УДЫ, 547.388.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Е. П. Несынов, H. H. Васильева и П. С. Пелькис (71) Заявитель

Институт органической химии AH Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

О-АРИЛ-(АРИЛАЗО)-ФОРМАЛЬДОКСИМОВ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе О-арил-(ар»лазо)формальдоксимов, которые могут нанти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения О-арилокспмоп взаимодействием натриевых или калиевых силей оксимов с галоидными арилами.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения О-арил-(арилазо)-формальдоксимов.

Предлагается способ получения пе изьсстных ранее О-арил- (арилазо) -формальдоксимов, заключающийся в том, что альдоксим подвергают взаимодействию с солью арилдиазония в молярном соотношении 1: 2 В водноацетоновой среде в присутствии ацсгата натрия.

Целевой продукт выделяют хроматографически, выход его составляет 5 — 20%.

Пример. 0,007 г моль натриевой соли бензальчоксима растворяют в 30 мл водного ацетона (1: 2), прибавляют 6,1 r (половина навески) ацстата натрия, охлахкда|от до 0"С и при персмешивании медленно прикапывают раствор хлорида фенилдпазоп»». 11а диазотирование взяго 0,014 г моль а»пляпа, 3 мл концентрированной соляной кпслогы, 0 мл ВОды, 0,48 i пьер llа агрпя, 10 г льда, время диазотпроваппя 0,5 час, В конце диазотпрОВания приоавл»ют втору ю половину. ацстата

1р натрия (6,1 r). Через 18 час добавляют 50 мл воды и: асло экстрагируют 200 мл диэтилового эфира. Эфир упаривают. Остаток раствор»ют в 30 мл бензола и хроматографируют на окиси алюминия (высота слоя — 11 см, диа15 метр 2 см). Вырезают третью зону коричневого цвета, замеш вают ее с 30 мл ацетона, черсз 3 час Отфиль >ровыва1от От Окиси алюминия.,1з фильтрата в вакууме упаривают растворитсль до постоянного веса остатка, 2р представляющего собой целевой продукг — Офенил- (фенилазо) -фснплформальдокспм (соединение 1 в таблице). В таблице приведены другие полученные соединен»» (2 — 4).

4!95!8

О-Арнл-(арилазо)-формальдоксимы

СвНг C=N ОС6Н4R

N=N — С,Н,R !

Вычислено, %

Найдено

Выход, а, Формула

Т. пл,, С

С Н

N С

79,20 5,54

5,38

79,28

Вязкая масса

Вязкая масса

П-СН3 п-С!

19,44

61,45 3,78

19,13

61,61

3,97 п-С,Н,О,С

121

Предмет изобретения альдоксим подвергают взаимодействию с соль!о арилдиазония в молярном соотношении

1; 2 в водноацетоновой среде в присутствии ацетата натрия.

Способ получения О-арил-(арилазо) -формальдоксимов, отличающийся тем, что

Составители T. Титова

Техред 3. Тараненко Корректор М. Лейзерчан

Редактор Е, Хорина

Заказ 2129, 7 Изд. № 1465 Тираж 506 Подппс;ос

Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 415

Типография, пр. Сапунова, 2

Соедннение

2

15

20

13,80

11,30

11,14

8,10

С!9Н1б ЗО

С;,H!5N,0

Cl HI3C!2N30

СггНгЛзОг

13, 95

11,11

11,32

8,04

Способ получения о-арил-(арилазо)-форл1альдоксимов Способ получения о-арил-(арилазо)-форл1альдоксимов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, в частности к онкологии, и представляет собой применение производных 2-гидрокси-5-фенилазобензойной кислоты для химиопрофилактики или химиотерапии при раке ободочной кишки

Изобретение относится к медицине, а именно к офтальмологии, и может быть использовано в лечении ретинобластом

Изобретение относится к новым производным тиоамидов формулы (I), где Х обозначает группу -CO2Н или -CONHOH, Y и Z обозначают серу или кислород, R1 обозначает водород, гидрокси, алкил, алкенил, R2 обозначает алкил, фенилалкил, фенилалкилО-алкил, R3 обозначает определяющую боковую цепь природной -аминокислоты, в которой любые функциональные группы могут быть защищены, алкил, циклоалкилалкил, R4 обозначает алкил, фенилалкил, необязательно замещенный фенил, или группу формулы -(Q-O)- Q, где Q обозначает алкил
Изобретение относится к косметической промышленности и касается косметических средств для удаления синяков и гематом с маскирующим эффектом

Изобретение относится к области фармацевтики и может быть использовано для повышения резистентности организма в постгипотермическом периоде после острого переохлаждения в воде
Изобретение относится к ветеринарной медицине, а именно к фармакологии, и представляет собой инъекционное противопаразитарное лекарственное средство, содержащее соли диминазена в качестве активного вещества, и может быть использовано для лечения и профилактики паразитарных заболеваний

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где R1 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена и O, R2 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена и N=N; R3 выбирают из группы, состоящей из Н и галогена; R 4 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена, амино и N=N; R5 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена, метокси, метила и О, или R1 и R2 или R4 и R 5 соединены с образованием углеродного ненасыщенного кольца; R6 выбирают из группы, состоящей из Н, C1-С6 алкила, С 2-С6 алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, бензила, замещенного галогеном, фенилом или метокси; СН2-циклоалкила, СН2 -2-фурана, (CH2)2 SCH3 и (CH2) 2NHBOC; R7 выбирают из группы, состоящей из Н, C1-С6 алкила и циклоалкила; R8 выбирают из группы, состоящей из бензила и бензила, замещенного ОСН2-фенилом; Т представляет R9 и R10 представляют Н или R9 представляет Н и R10 выбирают из группы, состоящей из C 1-С6 алкила, С2 -С6 алкенила, метилзамещенного С 2-С6 алкенила, С2 -С6 алкинила, циклоалкила, фенила, замещенного C1-С6 алкилом, галогеном, метокси, SCH3 или N(СН3 )2; 1-нафтила и СН2 СН2-1,3-диоксолана, или R 9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-С6 алкила, С2-С6 алкенила, фенила, фенила, замещенного в четвертом положении галогеном, метокси, SCH3 или N(СН3 )2; и 1-нафтила, или его фармацевтически приемлемой соли, гидрату или его пролекарству в форме карбамата или сложного эфира

Изобретение относится к новым соединениям, включая его разделенные энантиомеры, диастереоизомеры, сольваты, и к фармацевтически приемлемым солям, имеющим формулу: где Х представляет собой N или CR10 ; Y представляет собой NR3; R1, R2 , R8, R9 и R10 независимо представляют собой водород, гидрокси, галоген, -SR11, -OR3 , -NR3R4, C1-С10алкил, С3-С10циклоалкил, С3-С10 циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил; R7 представляет собой водород, C1-С10алкил, С3 -С10циклоалкил, С3-С10циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил, где любые из указанных алкильных, циклоалкильных, арильных, арилалкильных, гетероарильных, гетероарилалкильных, гетероциклильных и гетероциклилалкильных фрагментов возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из оксо (при условии, что она не замещена на ариле или гетероариле), галогена, циано, нитро, SO2NR11R12 , -C(O)R11, C(O)OR11, -C(O)NR11 R12, -SR11, -S(O)R14, -SO 2R14, -NR11R12, -OR 11, C1-С10алкила и С3-С 10циклоалкила; R3 представляет собой водород, C1-С10алкил, С3-С10 циклоалкил, С3-С10циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил, где любые из указанных алкильных, циклоалкильных, арильных, арилалкильных, гетероарильных, гетероарилалкильных, гетероциклильных и гетероциклилалкильных фрагментов возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из оксо (при условии, что она не замещена на ариле или гетероариле), галогена, циано, нитро, -SO2 NR11R12, -C(O)R11, C(O)OR 11, -C(O)NR11R12, -SR11 , -S(O)R14, -SO2R14, -NR 11R12 и -OR11; R4 представляет собой водород или C1-С6алкил; R11 и R12 независимо представляют собой водород и низший алкил, и R14 представляет собой низший алкил; W представляет собой гетероарил, гетероциклил, -C(O)OR3, -C(O)NR 3R4, -C(O)NR4OR3, -C(O)NR 4SO2R3, -С(O)(С3-С 10циклоалкил), -С(O)(С1-С10алкил), -С(O)(арил), -С(O)(гетероарил) или -С(O)(гетероциклил), где любые из указанных гетероарила, гетероциклила, -C(O)OR3, -C(O)NR3R4, -C(O)NR4OR3 , -C(O)NR4SO2R3, -С(O)(С 3-С10циклоалкил), -С(O)(С1-С 10алкил), -С(O)(арил), -С(O)(гетероарил) и -С(O)(гетероциклил) возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из галогена, -NR3R4, -OR 3 и C1-С10алкила; где гетероарил представляет собой одновалентный ароматический радикал 5-, 6- или 7-членных колец, содержащих по меньшей мере один и вплоть до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, и гетероциклил представляет собой насыщенный или частично ненасыщенный карбоциклический радикал из 5-6 кольцевых атомов, где по меньшей мере один кольцевой атом представляет собой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой С

Изобретение относится к медицине, а именно к лекарственным препаратам широкого спектра действия, применяемых для лечения онкологических заболеваний
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T04:30:05
Наверх