Фунгицид

 

о и-и-—

САН-И Е

ИЗО6РЕТЕН ИЯ («) 421БВ

Союз Со(еетских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. А 01п 9 22 (22) Заявлено 16.12.68 (21) 1290055/1377054/

/23-4 (32) Приоритет 05.02.68 (31) 6727/68 (33) Япония

Государственный комитет

Совета е1иниотров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 25.03.74. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 30.08.74 (72) Авторы нзобретсния

Иностранцы

Кацуми Сато, Такаши Накамура, Масару Накамура, Кацуо Хирасава, Мицуо Хамада, Конзи Такахаши, Масаки

Яшима, Тошиаки Озаки, Сигео Ямомото, Тадаши Ойши, Акира

Фуинами, Фуаши Нориучи и Катсуи Нодера (Япония) Иностранные фирмы

«Сумитомо Кемикал Ко., Лимитед» и

«Хокко Кемикал И ндастри Ко., Лимитед» (Япония) (71) Заявители (54) ФУНГИЦИД

Изобретение относится к применению в качестве фунгицида оксазолидиндиона.

Известно применение для указанной цели

3- (3-хлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин - 2,4диона.

Однако это соединение обладает недостаточным фунгицидным действием.

С целью изыскания более активных фунгицидов данного класса предлагается использовать для указанной цели соединения, содержащие в фенильном ядре в качестве второго заместителя атом хлора в положении 5.

Предлагается в качестве фунгицида применять оксазолидиндион общей формулы где R и R означают независимо друг от друга водород или низший алкил. Указанные соединения получают взаимодействием 3,5-дихлорфенилизоцианата с алкиловым эфиром аоксиалкановой кислоты или взаимодействием

3,5-дихлоранилина диалкилкарбоната и алкилового эфира а-оксиалкановой кислоты. Формы применения обычные.

Пример 1. Испытываемое соединение в виде порошка применяли на растении риса, выросшем до стадии трех листьев, в горшках диаметром 9 см при дозе 100 мг испытываемого соединения на горшок. Обработка проводилась с помощью распылителя. Через один день суспензию спор Piricularia oryzal распыляли для заражения растений. Количество зараженных пятен вычисляли через 5 дней. Результаты приведены в табл. 1.

2О

421158

Таблица 1

Концент- Число зараженных рация пятен на лист (Фитотоксичность

Испытываемое соединение

Отсутствует

0,6

3,0

Никакой

То же

3,0

0,9

0,29

1,0

Фенилмеркурацетат

Необработанное

18,7 в котором пв — n5 каждый представляет число листьев, имеющих соответствующие показатели заражения, определенные следующим образом.

Показатели Зараженная область заражения

Таблица 2

Количество зараженных

15 пятен на лист

- (3, 5-Дихлорфенил)-5-метилоксазолидин-2,4-дион

500

0,5

Таблица 3

3-(3,5-Дихлорфенил)-5,5диметилоксазолидин-2,4- дион 1

500

0,7

КонцентраЦИ Я4 част./тыс.,Степень заражения

Испытываемое соединение

Для сравнения

3-(3,5-Дихлорфенпл)-4имино-5,5-диметилоксазолидин-2-он

3-(4-Хлорфенил)-5-этилоксазолидин-2,4-дион

Фенилмеркурацетат

Не обрабатывалось

3-(3,5-Дихлорфенил)-5метилоксазолидин-2,4дион

48,2

500

0,5

45,3

3,6

61,4

500

3-(3,5-Дихлорфенпл)-5,5диметилоксазолидин-2,4дион

50

3-(3,5-Дихлорфенил)-5этилоксазолидин-2,4дион

Пр имер 3. Испытываемое соединение в форме смачиваемого порошка разбавляли водой и применяли на проростках обыкновенной фасоли на стадии двух листьев в горшках диаметром 15 см при дозе 7 мл разбавленного раствора на горшок. Через один день кусочки картофельного агара (около 6 мм в диаметре) с Selегоtinia Selегоtiorum в качестве инокулирующего агента накладывали на листьях. Состояние заражения проверяли через 4 дня. Результаты приведены в табл. 3, где степень заражения вычисляли с помощью следующего

45 уравнения:

Степень заражения =

0xn0 + 1xn4 + 2xnз + Зхпз + 4хп4 -, 5xn

ng + n4 + ng + n3 + n4 + n5

Для сравнения

3-(3-Хлорфенил)-4-имино5,5-диметил-оксазолидин-2-он

3,1

5,0

3-(З-Хлорфенил)-5,5-диметилоксазолидин-2,4дион 2,2

5,0

3-Фецил-5,5-диметилоксазолидин-2,4-дион

4,8

5,0

2,0

5,0

5,0

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

Не обрабатывалось

3-(3,5-Дихлорфенил)-5-метилоксазолидин-2,4-дион

3-(3,5-Дихлорфенил)-5,5-диметилоксазолидин-2,4-дион

Пример 2. Испытываемое соединение в форме смачиваемого порошка разбавляли водой и применяли на растениях риса на стадии четвертого листа в горшках диаметром 9 см при дозе 7 мл разбавленного раствора на горшок. Черсз один день суспензию спор Cochliobolus miyabcamus разбрызгивали для заражения растений. Число заражений пятен вычисляли через 4 дня. Результаты приведены в табл. 2.! Концентрация, Испытываемое соединение част,/ тыс.

Отс1 тствует

Менее 1/5 общей площади листа, более 1/5 и менее 2,5 общей площади листа

Более 2/5 и минее 3/5 общей площади листа

Более 3/5 и менее 4/5 общей площади листа

Более 4/5 общей площади листа.

4211б8

Таблица 4

Число зараженных пятен на лист

Дни от распыления соединения до заражения

Концентрация, г/10 ар

Испытываемое соединение

3-(3,5-Дихлорфенил) «5,5-диметилоксазолидин-2,4-дион

1,2

1,0

0,8

1,0

0,9

0,6

2,0

1,7

1,4

180

Не обрабатывались

5,0

5,0

4,9

Таблица 5

Количество зараженных пятен иа лист

Концентрация, част/тыс, Испытываемое соединение

Нижняя поверхно сть зараженных листьев

Верхняя поверхность зараженных листьев

3-(3,5-Дихлорфенил)-5,5-диметилоксазол идин-2,4-дион

0

0,4

1,1

Не обрабатывались

5,0

5,0 где R и R означают независимо друг от

Применение оксазолидиндиона общей фор- друга водород или низший алкил, мулы 25 в качестве фунгицида. б

Пример 4. Сеянцы обыкновенной фасоли на стадии одного листа пересаживали в горшки диаметром 28 см. Через 7 дней 3-(3,5-дихлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин-2,4-дион в форме 3%-ных гранул распыляли на почву в горшках. Кусочки картофельного агара с SeleПример 5. Сеянцы обыкновенной фасоли на стадии одного листа, пересаженные в горшки диаметром 9 см, подвергали окуривани1о

3- (3,5-дихлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин

2,4-дионом. Окуривание проводили с помощью фумигатора (окуривателя) в течение 15 часов в комнате, закрытой винильными покрытиями.

Антигрибковая активность оксазолидиндионов (1) против различных фитопатогенных грибов гораздо выше, чем активность соединений, родственных по химической структуре.

Соединения (1) полезны также для борьбы с такими болезнями растений, как Selегоtinia

Rhiz, octonia u Botrytis и овощных и полевых культур.

rotinia Selегоfiorum в качестве прививочногс материала накладывали на листья на 7-ой.

14-ый и 24-ый день после распыления соединения. Состояние заражения проверяли через

4 дня. Результаты приведены в табл. 4.

После удаления винильных покрытий кусочки картофельного агара Selегоtinia Selегоfiorum в качестве прививочного материала накладывали на верхнюю или нижнюю поверхность листьев. Состояние заражения наблюдали через

4 дня. Результаты приведены в табл. 5