Фунгицид
О П И С А Н И Е (и> 433664
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 13.02.70 (21) 1404699/30-15 (51) М. Кл. А Oln 9/28 (32) Приоритет 13.02.69 (31) 799110 (33) США
Опубликовано 25.06.74. Бюллетень ¹ 23
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 632.952.2 (088.8) и открытии
Дата опубликования описания 17.01.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Роберт Аллан Дэвис, Богислав фон Шмелинг, Этел Эллен Фелауер и Маршалл Кулка (США) Иностранные фирмы
«Юниройял Инк.» В (США) и «Юниройял Лтд» ф ц,1 (Канада) (71) Заявители (т ( (54) ФУНГИЦИД 1
Y R
Ci
А1г0з (Г )
Н инер ыи раст5орыпсвь Х
+ НзО
I (2) Q
С ф
О Х
Y C=0!
Z,— CH — ОН д Ш форма применения предлагаемых соедине- 15 Фунгицидная активность предлагаемых соений обычная. динений иллюстрируется примерами, Изобретение относится к средствам борьбы с фитопатогенными грибками в сельском хозяйстве.
Известно применение в качестве фунгицидов производных фуран-2-карбоксамидов. 5
Для усиления эффективности системного действия предложено применять в качестве фунгицидов производные фуран-3-карбоксамидов общей формулы 1
C0NRR где R — атом водорода, алкильная или ароильная группа;
R — атом водорода, алкильная, алкенильная, циклоалкильная, нафтильная, бензильная, бифенильная, пиридильная, тиазолильная, N-фурилметильная, фенильная, замещенная фенильная или этилен-бис-группа; Х, У, Z — одинаковые или разные, атом водорода, алкильная или фенильная группа.
Производные фуран-3-карбоксамида (I) могут быть получены взаимодействием оксикетонов (II) с ацетамидами (III) в среде инертного растворителя в присутствии реактива Фриделя-Крафтса:
433664
2 — 3 недели путем подсчета числа появившихс11 и ВыжиВших росткоВ.
Число ростков хлопка (в процентах) вычисляют по следующей формуле: число выживших ростков
X 100 число появившихся ростков
А — В
/ прсто врап1еиия = где Л вЂ” в случае обработанной инокулированной почвы;
Б — % в случае необработанной инокулированной почвы;
 — /о в случае необработанной неинокулированной почвы, 15
50 Подсчет ведут по следующей формуле:
100 — среднее число повреждений у обработанных растений
Х 100 среднее число повреждений у необработанных растении
Результаты опыта представлены в табл. 3.
HçC C ?1н! нс сн
Преимущества соединений формулы 1 по сравнению с уже известными 3,4,5-трихлор-2фуранкарбоксанилидами демонстрируются следующими опытами.
А {3) Приготовляют три суспензии трех соединений: Л вЂ” 2,4,5-триметил-фуран-3 - карбоксани-  — 3,4,5 - трихлор — 2 — фуранкарбоксанилид лид формулы 60 формулы
П р и м с р 1. Обработка листьев опылением жидким раствором для борьбы с существующим уже заболеванием бобового растения — ржавчиной, вызванной Uromyces phasaol i.
Химическое соединение в суспендированном виде распыляют над сдвоенными горшками, каждый из которых содержит по 2 растения фасоли ломкой (безволокновой). Эти растения за 48 час до опрыскивания инокулируют возбудителем ржавчины фасоли — Uromyces
phaseoli tipica Orth.
Затем испытуемые растения помещают в контрольную камеру на 24 часа при 24 С и
100 /о-ной относительной влажности, после чего их возвраща1от в теплицу. Оценку производят через !О дней.
Результаты представлены в табл. 1, la.
Пример 2. Обработка почвы для борьбы с заболеваниями всходов растений, развивающихся из семян. бб мг химического соединения тщательно перемешивают в стеклянной банке с 454 r чистого сухого песка. Смесь подвергают интенсивному встряхиванию в закрытой банке.
Затем содержимое банки тщательно перемешивают с 2,8 кг почвы для того, чтобы получить концентрацию химического соединения, равную 20 ч./мил. Затем обработанную почву помещают в 5 горшков диаметром по 10 см (в каждом из горшков было по 5 семян хлоп«а, сорт Стоунвилл 213). Перед покрытием посеянных семян горшки инокулируют путем помещения зерна овса, инфицированного двухнедельной культурой Phizostonia solani Kuhn, в середину каждого горшка. Затем семена и инокулирующее зерно покрывают слоем почвы толщиной — 1,3 см. Каждый опыт по химической обработке воспроизводят пятикратно. Для контрольного опыта, также повторяющегося пятикратно, зерна выращивают и инокулируют грибком при аналогичных условиях. В качестве контрольного опыта при тех же условиях проводят посев зерен без инокулирования грибков.
После посадки горшки переносят в теплицу, увлажняют и выдерживают в тепле в определенных условиях влажности путем подпочвенного орошения и сохранения почвы при 22—
26 С. Оценку результатов производят через
Процент предотвращения заболевания опре10 деляют с помощью следующей формулы
Результаты опыта представлены в табл. 2, 2а.
Приведенные в таблице данные свидетель25 ствуют об эффективности химических соединений формулы 1 в качестве почвенных фунгицидов.
Пример 3. Защитное действие от раннего повреждения растений, характеризующих30 ся завяданием и опаданием листьев без гниения под воздействием грибков.
Суспензией, содержащей 500 и 2000 ч./мил., считая на химическое вещество, опрыскивают спаренные растения томата высотой 16 см
35 сорта «Кларк ранний особый». Затем растения помещают в теплицу совместно с необработанными контрольными растениями. Спустя
24 часа обработанные и необработанные контрольные растения инокулируют суспензией
40 спор грибка Л11егпаг1а solani. После этого растения выдерживают в течение ночи в контрольной камере при 24 С и 100 /о-ной влажности. На утро растения переносят в теплицу.
Тремя днями позже заболевание регистриру45 ют путем сравнения числа повреждений, обусловленных заболеванием, у обработанных растений по сравнению с необработанными контрольными растениями.
433664
Т аблица
Предотвращение или прекращение развития заболевания, о
Концентрация, ч., мил.
Н
То же
СН, Н
То же
СН3
Таблица
1а
Предотвращение или прекращение развития заболевания, Концентрация, ч./мил.
Соединение
98
62
31
2000
Циклогек сил
То же
Фенил
То же
2-Толил
3-Толил
4-Толил
То же
2-Бифенил
То же
3-Меток с и ф ен ил
4-Метоксифенил
2-Метил-6-хлорфенил
2-Нафтил
Фенил
Изопропил н-Бутил
Циклогексил
Лллил
Фенил
То же
2-Тол ил
То же
3-Толил
То же
4-Толил
То же
2,6-Диметилфенил
2,4,6-Триметилфенил
2-Бифенил
2-Метоксифенил
3-Метоксифенил
То же
4-Метоксифенил -Нафтил
Фенил
2,4-Диметил-карбоксанилидофуран
То же
2,5-Диметил-3-карбоксанилидофуран
2-Пропил-4,5-диметил-карбоксанилидофуран
2000
500
500
500
16
31
62.31
400
2000
2000
2000
2000
125
62
2000
500
98
99
98
99
78
99
100
433664
Предотвращение заболевания, %
Rf (9) Н
То же
Н
То жз
Изопропил н-Бутил
Бензил
Фенил
2-Толил
3-Толил а-Нафтил
2-Пиридил
С,Н.
Этпл
Циклогекс ил
Этилен-бис-фенил
3-TOJIHJI
4-Толил
2,6-Диметилфенил
2,4,6-Триметилфенил
2-Метоксифенил
3-Меток с и фени л
4-Меток с и фен ил
4-Нитрофенил
2-Тиазолил
Н,С CARR
НзС Q СНз
Циклогек сил
Аллил
4-Толил
2,6-Диметилфенил
2,4,6-Триметилфенил
2-Метоксифенил
3-Метоксифенил
4-Метоксифенил
4-Хлорфенил :
2-Хлор-6-метилфенил Концентрация, ч./мил.
Количество ростков, %
88
92
84
96
84
92
96
96
88
92
88
72
92
88
88
96
92
92
72
92
92
88
88
92
96
92
96
92
92
88
88
96
88
96
92
96
96
92
96
92
96
92
96
88
96
88
92
96
88
48
56
52
92
76
88
76
88
68
44
52
72
56
76
64
88
56
68
72
76
72
64
36
84
68
96
84
92
76
92
76
76
88
76
88
72
92
84
84
76
64
76
68
72
8
Таблица 2
Отно:пение найденной величины к контрольной, %
39
54
84
62
86
58
27
62
46
57
29
92
69
86
54
64
54
31
62
54
38
83
69
46
47
98.
64
93
64
64
92
67
92
93
57
83
77
62
57
67
71
46
433664
Та бл ица 2а
Отношение найденной величины к контрольной, %
Предотвращение заболеваний, %
Концентрация, ч./мил.
Количество ростков, % (Х
СОХНС 6Н 5
Метил
Метил
Метил .
Пропил
88
76
68
92
84
68
64
88
84
88
96
92
84
78
84
77
48
48
Метил
Метил
Метил
Фенил
Метил
Фенил
Метил
Метил, Фенил
96
Таблица 3
Предотвращение заболеваний, %
Концентрация, ч., мил.
CONHH
О
То же
Фенил
2-Толил
То же
3-Толил
То же
4-Толил
То же
2,6-Диметилфенил
2-Бифенил
2-Метоксифенил
3-Метоксифенил
4-Хлорфенил
2,4-Дихлорфен ил
2-Метил-6-хлорфенил
2- Карбокс и феи ил а-Нафтил
2-Тиазолил
Н н-Бутил
N-Циклогексил
Децил
Аллил
Фурфурилметил
Необработанная инокулированная почва (контрольная)
Необработанная неинокулироваиная почва (контрольная) 500
2000
83
87
88
71
67
99
79
98
72
83
77
74
77
81
67
99
93
433664
Продолжение
Концентрация, ч./мил, Предотвращение заболеваний, о
САВВ
НЗ . 15) То же
Изопропил и-Бутил
Циклогексил
Децил
Лллил
Бензил
N-Фурилметил
Фенил
2-Тол ил
3- T G JIB Jt
4-Толил
2,6-Диметилфенил
2,4,6-Триметилфенил
2-Бифенил
2-Метоксифенил
3-Метокси фенил
4-Метоксифенил
4-Хлорфенил
2-Карбоксифенил а-Нафтил р-Нафтил
2-Пиридил
Растения томата опрыскивают водными суспензиями каждого из соединений А, В и С (концентрация — 500 и 1000 ч./мил.). После этого растения инокулируют грибками А.
5 solani и помещают во влажную камеру на несколько часов для ускорения развития заболевания. Контрольные сравнения проводят между заболеванием обработанных и необработанных растений в каждом испытании.
10 Результаты приведены в табл. 4.
Q С1
ci
Препараты, содержащие соединения А, В и
С, разбрызгивают по листку растений бобов, после чего их заражают бобовой ржавчиной, 15 вызываемой Uromyces phaseoli.
Результаты приведены в табл. 5.
С
С вЂ” 3,4,5-трихлор - 2 - фуранкарбоксанилид формулы
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
500
2000
500
2000
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
2000
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
78
96
76
96
99
99
88
73
96
79
98
78
87
88
84
87
79
77
74
76
78
77
88
77
81
433664
Таблица 5
Таблиц а 4
Уничтожение болезни, %
Концентрация, и./мил.
Подавление заболевания, %
Концентрация, ч./мил.
Соединение
Соединение
95
500
25
30
1000
Препараты, содержащие соединения А, В, С, вводят в почву в концентрации 10, 20 и
40 ч./мил. в расчете на вес почвы. Каждый образец почвы после этого инокулируют грибками R. solani, а затем в каждую из проб почвы высаживают семена хлопка (сорт Стоунвилл 2131 без кислотной обработки. Уничтожение заболевания определяют при сравнении процента взошедших растений, которые еще стоят в течение 10 — 20 дней после всходов, с растениями, которые держатся не более пяти дней после всходов.
Результаты приведены в табл. 6.
Обработанные семена высаживают в отдельные горшки и заражают грибками
R. solani. Концентрация соединений А, В и
С вЂ” 60, 125, 250 г на 450 г семян. Подавление заболеваний подсчитывают через 10 — 12 дней после появления всходов.
10 Результаты приведены в табл. 7.
Таблица 6
Таблица 7
Доза соединения, г (на 450 г семян) Концентрация, ч./мил.
Подавление заболевания, %
Подавление заболевания, %
Соединение
Соединение
Препараты, содержащие соединения А, В и
С, разбрызгивают на растения пшеницы
Tratcher, которые заражают ржавчиной листвы, вызываемой Puccinia recondita.
Результаты приведены в табл. 8.
Таблица 8
Соединение
Концентрация, ч./мил.
Подавление заболевания, %
А
А
А
125
99
99
Семена пшеницы Tratcher обрабатывают препаратами, содержащими соединения А, В и С, и после этого семена высевают в горшки, заполненные почвой. Когда сеянцы дости- 20 гают 10 см высоты, их заражают грибками ржавчины P. recondita. Подавление определяют через 10 дней после инокуляции.
Результаты приведены в табл. 9.
Проведенные испытания показывают, что 25 производные фуран-3-карбоксамидов являются эффективными фунгицидами.
В
В
125
С
С
С
125
А
А
А
В
В
В
С
С
89
78
72
44
17
33
11
А
А
А
В
В
В
С
С
60,85
70
0
0
433664
Предмет изобретений
Таблица 9
Применение производных фуран-3-карбоксамидов общей формулы у CONRB
Доза соединения, г (на 450 r семян) Подавление заболевания, о 5
Соединение
Z П Х
10 где R — атом водорода, алкильная или ароильная группа, R — атом водорода, алкильная, алкенильная, циклоалкильная, нафтильная, бензильная, бифенильная, пиридильная, тиазолильная, N-фурилметильная, фенильная, 15 замещенная фенильная или этилен-бис-группа, Х, Y u Z — одинаковые или разные, атом водорода, алкильная или фенильная группа, в качестве фунгицида.
125
250
125
250
125
Составитель Л. Серова
Редактор Т. Загребельная Техред Н. Куклина Корректор Н. Аук
Типография, пр. Сапунова, 2
Заказ 1273/1 Изд. № 78 Тираж 565 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
