Способ получения 1,4-бис-( -карбоксифениленсульфенил)- тетрафторбензола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1i» 450795

Со1оэ Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.04.73 (21) 1917178/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.11.74. Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 16.04.75 (51) М. Кл. С 07с 147/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.538.241.141. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Б. Ф. Маличенко и Л. П. Робота (71) Заявитель

Институт химии высокомолекулярных соединений

АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-бис-(n-КАРБОКСИФЕНИЛЕНСУЛЪФОНИЛ)ТЕТРАФТОРБЕНЗОЛА

Предлагается способ получения не описанного в литературе 1,4-бис-(n-карбоксифениленсульфонил)тетрафторбензола, который может быть использован для получения термостойких полимеров.

Известен способ окисления метильной группы в толуоле хромовым ангидридом в среде уксусной кислоты и ее ангидрида в присутствии серной кислоты. Однако использование для реакции 1,4-бис-(n-толилтио)-тетрафторбензола позволяет получить не описанный в литературе 1,4- бис-(n — карбоксифениленсульфонил)тетрафторбензол.

Полученное соединение можно применять для синтеза термостойких полимеров.

Способ получения 1,4-бис- (n-карбоксифениленсульфонил) тетрафторбензола заключается в том, что 1,4-бис- (n-толилтио) тетрафторбензол подвергают окислению хромовым ангидридом в среде уксусной кислоты и ее ангидрида в присутствии серной кислоты при

40 — 70 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р им ер, К суспензии 6,06 r 1,4-бис-(n-толилтио)тетрафторбензола в 40 мл уксусной кислоты, 40 мл уксусного ангидрида и 6,2 мл серной кислоты (d 1,82) при перемешивании мелкими порциями прибавляют 14,08 г хромового ангидрида, поддерживая температуру

40 — 70 С. Массу перемешивают при указанной температуре 1 час, охлаждают и вылива5 ют в 10%-ную соляную кислоту. Осадок отфильтровывают, кипятят в 3 — 5% -ной соляной кислоте, фильтруют, промывают водой и сушат. Получают 1,4-6uc- (n-карбоксифениленсульфонил) тетрафторбензол, выход 6,08 г

10 (76,6%). Кислота не плавится до 400 С, а при более высоких температурах возгоняется без р азложения.

Найдено, %: F 14,52; 14,63; S 12,47; 12,63.

С20Н10Р40832.

10 Вычислено, %: F 1467; S 12,35.

Предмет изобретения

2о Способ получения 1,4-бис- (n-карбоксифениленсульфонил) тетрафторбензола, о т л и ч ающийся тем, что 1,4-бис-(n-толилтио)тетрафторбензол окисляют хромовым ангидридом в среде уксусной кислоты и ее ангидрида в

25 присутствии серной кислоты при 40 — 70 С с последующим выделением продукта известным способом.