Способ получения 1- -хлоргексилкарбамоилбензимидазолин-2- карбаматов

 

((11

И306РЕТЕ Н ИЯ

С@аз Советских

Социалистических

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬ ТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 11.10.73 (21) 1965097i23-4 с присоединаниеа(заявки ¹â€” (23) Приоритет—

Опубликова но 15.10.75. Бюллетень № 38

Дата опубликования описания 19.05.76 (51+1. Кл. С 07d 49/38

Государственный комитет

Совета Министрав СССР на долам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

П. С. Хохлов, С. С. Кукаленко, Г. Д. Соколова, Э. А. Двойченкова, В. Д. Ткачев, А. И. Мочалкин и Г. М. Стронгин

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1-to-ХЛОРГЕКСИЛ КАРБАМОИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛ-2-КАРБАМАТОВ

Х с3Нсоор, /!

С01ЯН(СН ) о Cl

Изобретение относится к способу получения новых соединений -1-о хлоргекснлкарбамоил- бензимидазолил-2-карбам атов.

Эти соединения обладают физиологической активностью и могут быть использованы в качестве фунгицидов.

Известен способ получения аналогичных соединений, также обладающих фунгитоксичными свойствами, заключающийся в том, что подвергают взаимодействию бензимидазол-2-карбамат с изоцианатами. Предлагаемый способ отличается от известного природой изоцианата и приводит к соединениям, обладающим улучшенными свойствами по сравнению с ближайшими аналогами.

По предлагаемому способу для получения соединений формулы где R — алкил, 2-бензимидазолилкарбаматы подвергают взаимодействию с в-хлоргексилизоцианатом. Процесс желательно проводить при нагревании в среде органического растворителя с использованием катализатора трифторуксусной кислоты.

В качестве органического растворителя можно использовать диоксан, этилацетат и т. д.

Г!!оимсненнс трпфторуксусной кислоты и качестве катализатора patte«не было известно для такого рода реакций. 1 ак, lt известном способе используют каталитпчсскпс количества оснований.

Пример 1. 1-м-хлоргсксилкарбомоилбен10 зимидазолпл-2-метплкарбамат.

Смесь 0,05 г моля 2-бензимпдазолплметнлкарбамата, 0,05 r моля о-xëîðãåêñèлизоцнаната и 30 мг трифторуксусной кислоты в 20 мл диоксана нагревают при 75 — 80 С до

ls растворения осадка (около 3 часов), затем охлаждают, выделившееся небольшое количество исходного бензимидазолплкарбамата отфильтровывают, дпоксан разбавляют водой и фильтрованием получают продукт. Выход

20 94,3 " 0, т. пл. 103 — 10о С (нз СС!4, или метилового спирта).

Найдено, "o: С 54,30; Н G,ÎÇ; CI 9,80;

N 15,70.

С16Н21С!К40з.

Вычислено, ". : С 54,54; Н 5,96; Сl 10,07;

М 15,8.

Пример 2. 1-ж-хлоргексилкарбамоилбензимидазолил-2-этплкарбамат получают из

0,05 r моля 2-бензнмидазолилэтилкарбамата

З0 и 0,05 г моля к-хлоргексилизоцианата в при487886

Составитель Я. Возный

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Емельянова

1(орректор О. Тюрина

Заказ 705 Изд. М 1912 Тираж 529 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

%ОТ, Загорский филиал

3 сутствии 30 мг трпфторуксуспой кисло1ы и условиях примера 1 с той лишь разницей, что процесс проводят в растворе этилацетата.

Выход 91,6 /о; т. пл. 59 — 91 С.

Найдено, /,: С 54,05; Н 5,80; N 15,60.

С17Н23С1И403.

Вычислено, /в. С 54,25; Н 6,12; N 14,90.

Формула изобретения

1. Способ получения 1-со-хлоргексилкарбамоилбензимидазолил-,2-карбаматов формулы .1 т

С11Н .ООВ

Г !

C0NH(CH2) С1

4 где К вЂ” алкил, отличающийся тем. что 2-бензимидазолилкарбаматы подвергают взаимодействию с оз-хлоргексилизоцианатом с последующим выделением целевых продуктов

5 обычными приемами.

2. Способ по п. !, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии катализатора — трифторуксусной кислоты при нагрева10 нии в среде органического растворителя.