Способ получения производных пиперазина
Союз Советских
Социалистических республик (11, 499806 (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 14;11.73 (21) 1791532/197016423-4 (51) М. Кл. С07 D233/14
С 07 0 241/04
С 07 О 403/12 (23) Приоритет 31.05.72 (32) 07.06.71 (31) А 4920/71 (33) Австрия (43) Опубликовано 15.01.76, Бюллетень № 2 (45) Дата опубликования описания13.07.77
Гасударственный номитет
Совета Миииотрав СССР аа делам изооретеиий и открытий (53) УДК 547.861.3.02 (088.8) (72) Авторы Иностранцы изобретения Антон Ментруп, Эрнст — Отто Рент, Курт Шромм и Петер Даннеберг
{ФРГ) Иностранная фирма
"К. Х. Берингер Зон"
{ФРТ) (71) Заявитель
{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА
X- К вЂ” 11 N
Г 1, Я
НМ N 0- СНг — С Н н,С сн, 1
Изобретение относится к способу получения новых производных пиперазина, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в качестве фармпрепаратов, Известна реакция алкилирования фенолов алкилгалогенидами в среде органического растворителя, например спирте, в присутствии связующего кислоту средства, например гидроокиси натрия, при нагревании.
Известен способ получения производных пиперазина общей формулы
О
1{ 0-К11 ) г Г \
НД СИ„ где R — атом водорода, низший алкил, n = 2 или 3, или их солей.
Предлагаемый способ отличается тем, что фенол формулы
2 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
5. где Х вЂ” атом галогена, 81 — этил, пропил, R - имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя в присутствии связывающего кислоту средства при кипячении с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известными приемами.
Исходные соединения могут быть получены обычными методами синтеза. Например, 4-бензилоксианилин подвергают взаимодействию с P - хлорэтилиэоцианатоми получают соединения формулы
1т {т. пл. 176 С)
С1 ГНг- "11 МН Д 1111. — 0 — с .Н вЂ” СаЦа г 6 а) 0 которое, обрабатывая гидрохлорндом калия в зтаноле, переводят в производное имидаэолидинона формулы {т.пл. 226 С)
499806
Составитель Т. Архипова
Техред 3. Фанта
Корректор Е. Скучка
Редактор В.Филиппова
Заказ 1127/539
Тираж 554 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
3 каталитическим гидрированием получают соединение формулы И, (т.пл. 180 С)
Пример 1.
0 а но у о-ten,), — а 1
14,2 r исходного фенола в этаноле с 12,6 r. N - 3 °
"хлорпройил - N - 2 - метилфенилпиперазина в
У присутствии 3,1 г гидроокиси калия посредством
4 кипячения преврйцают в вышеуказанное соединение (т.пл. 171 С). Выход — 87%.
Пример 2. Соединение формулы
О ио я о-(сн,1, —
И,С С11, 1/ получают следующим образом;
14,2 г фенола формулы И в среде этанола при кипячении. подвергают взаимодействию с 12,0 г. N-2-хлорэтил- N - (2-метилфенил) - пиперазина в присутствии 3,1 г гидроокиси калия, Выход — 61%, т.пл. 152 C (основание.)
Точка плавления: 152 С (основание).
Точка плавления: 211 C (CH SO H).
Формула изобоетения
Способ получения производных пипераэина общей формулы г о-<сн, > „-- о с cm, 11. где R — атом водорода, низший алкил, n = 2 и 3, или их солей отличающийся тем, что фе пол общей формулы I I
О
15: .,,С м .!
11/ (.», подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Ш где Х вЂ” атом галогена, R,— этил, пропил, R—
I имеет вышеуказанные значения, в среде органического растворителя в присут- ствии связывающего кислоту средства при кипячении с последующим выделением целевого продук тав виде основания или соли известными приемами
