Способ получения производных 4н-бензо-/4,5/-циклогепта/1,2- в/-тиофена

 

500761

-10 (9Н), растворенного в 500 мл.. ледяной уксусной ..:кислоты, добавляют 19,7 г двуокиси сепена и затем кипятят 0,5 часа с обратным холодильником. После этого реакционную смесь выливают в 1300 r льда и при 20 С прибавляют 850 мл концентрированной N аОН, доводя рН смеси до 10. Свободное основание экстрагируют

700 мл хлороформа, экстракт концентриру10 ют, упаривают, остаток перекристаллизовы.вают иэ смеси хлороформ — петролейный. эфир (l:2), получают чистый 4-(1-метил-4" пиперидилиден)-4Н-бенэо (4,53 циклогепта(1,2- 63 тиофен-9,10-дион с т, пл.

15 200-201оС (разложение). По данным мик» роаналиэа получают формулу С Н . ИО 3

Строение соединения подтверждают на основании данных ИК-, УФ-, ЯМР- и массспектроскопии.

Формула изобретения

Способ получения производных 4Н-бенэо-14,5)-циклогепта (1,2- ) тиофена общей . формулы

Я

R, jt ) где Х вЂ” галог ен;

Я где Й и Р имеют указанное значе-.; @ ния, а оксогруппа на-i. ходится в положении

9 или 10 окисляют, с последуюшим выделением целевого продукта известным способом, Процесс проводят в среде органического

«застворителя, предпочтительно ледяной уксусной кислоте при нагревании.

Полученные соединения формулы I мо- :1 гут быть переведены в их кислотно-аддитиь ные соли, Из свободных оснований известными спо- собами можно получать кислотно-аддитивные соли, и наоборот.

Для окисления соединений формулы И в соединения формулы Х применяют двуокись свлена в качестве окислителя. . Процесс ; проводят при температуре от комнатной до температуры образования ре

lIlOKCB.

Окисление протекает гладко при прове- дении реакции с рефлюксом и завершается ;;по истечении примерно 0,5 часа.

Пример...,; 4-(1-Метил-4-пипери-, 55 дилиден) 4Н-бензо (4,53 циклогепта

$1 2- $1 тиофен-9,10-дион, К < 50 r 4-(1-метил-4-пиперидилиден)

;-4Н-бензо (4,5)-циклогепта j1,2- Я -тиофеиа-) ! ЦНИИПИ Заказ )Я Изд. М

Филиал ППП Патент, тираж 575

Попписное

R u R имеют увазанные значения, с последующим выделением целевогс про дукта или их солей известным способом.

I . Однако в литературе отсутствуют све-, дения о способе получения соединений обшей формулы Х, !

Предлагается способ получения соединения формулы 1, заключающийся в том, что соединения формулы где R водород ил..л находящийся в

l. положении 6 или 7 галоид или низший алкоксил;

R — низший алкил или бензил или дифенилметил, причем фенильные . группы в соответствующем случае могут содержать галоген или их солей, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что с.оэ„ единение .формулы

Г, где Й и Й имеют укаэанные зна чения, а кетогруппа находится в положении

9 или 10, окисляют с последующим выделением це левых продуктов в свободном виде ипи в виде их солей известным способом. г. Ужгород, ул. Проектная, 4