Способ получения солей 4н-5,6арено-1,3-оксазин-4-ония
О П И С АН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 5l 6687
К АВТОР СХОМУ СВИДЕТЕЛЬCTRV (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено31.05.73 (21) 1928116/04 с присоединением заявки № (23} Приоритет— (43) Опубликовано 05.06.76Бюллетень № 21 (4б) Дата опубликования описания 04.08.77 (51) М. Кл.
С 07 D 265/14
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР во делам изоаретеннй н открытий (53) УДК 547.867.02 (088,8) Г. Н. Дорофеенко, Ю. И. Рябухин и B. В. Межерицкий (72) Авторы изобретения
Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный униве рси те т (71) За я в и тел ь (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ
4Н-5,6-АРЕН0-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНИЯ!
Изобретение относится к способу получения солей 4Н-5,6-арено-1,3-оксазин-4-ония, которые, являясь представителями не описанной ранее группы соединений, могут найти широкое применение в синтезе физиологичес- 5 ки активных соединений.
Предлагаемый способ получения солей
4Н-5,6-арено-l,3-оксазин-4-ония общей формулы
31
NH
В г. сеоО
R 4 где Р— низший алкил, незамещенный или 15 замещенный и-метокси- или п-метилрадикалом фенил;
Р и М вЂ” водород или конденсированная бензогруппа, заключается в том, что нитрилы о-оксиарилкарбоновых кислот ацилируют 20 производными карбоновых кислот в присутствии молярных количеств кислотных конденсирующих агентов е последующим выделением целевого продукта известными приемами. 25
Пример 1. Получение перхлората
2-метил-4Н-1,3-бензоксазин-4-ония, К смеси 1,19 r салицилнитрила в 6 мл уксусного ангидрида приливают 1 мл 70%ной хлорной кислоты. Смесь нагревают
5 мин на водяной бане, охлаждают, разбавляют эфиром, отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход 2,3 г (88%), т.пл. 208 С (разл.).
ИК-спектр, см : 1773, 1640, 1587, 1540.
Найдено,%: С 41,21; Н 3,29; Со 12,96;
Ь 5,21.
С, Н,НО, НСЕО,.
Вычислено,%: С 41,37; H 3,06;СР13,60; ,И 5,36, Пример 2. Получение перхлората
2-фенил-4Н-1,3-бензоксазин-4-ония.
К смеси 1,19 г салицилнитрила и 1,40г хлористого бензоила в 10 мл абсолютного хлороформа прибавляют при перемешивании
2,60 r четыреххлористого олова. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 час, осадок отфильтровывают, 516687, 1
R,цн
-4, в
Составитель Б. Чернов
Техрец 3. Фанта. Корректор Л, Веселовская
Редактор С. Бороцкина
Заказ 1627/141 Тираж 554 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., ц.4/5
Филиал ППП "-Патент", r. Ужгороц, ул. Проектная,4 промывают абсолютным эфиром, суспендируют в уксусной кислоте и прибавляют 0,35мл
70%-ной хлорной кислоты, затем разбавляют абсолютным эфиром, отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллиэовывают из смеси ледяная уксусная кислота-нитрометан. Выхоц 0,95 г (30%), т.пл. 247 С (с разл.)
ИК-c ïiåoêxò ð, см: 1772, 1632, 1603, 1 573, 1 516. 10
Найцено, %: С 52,16; Н 3,30; СР11,33;
N 4,02.
С.ц Нд ИО НСГОд
Вычислено, o .C52,01; Н 3,09: С(1:1., 00;
N4 с>1
Пример 3. Получение перхлората
2-метил-4Н-1,3-нафто- j3,2-е)-оксазин-4-ония.
К смеси 1,69 r нитрила 3-окси-2-нафтойной кислоты в 6 мл уксусного ангидрица приливают 1 мл 70 /-ной хлорной кислоты.
Смесь нагревают 2-3 мин на воцяной бане. затем охлажцают, раэбавляк т эфиром и отфильтровывают выпавший осацок. Выход
2.34 г (75%), т. пл. 228 С, Найдено,%: С 49,7;., Н 3,8; и 4,8;
CO 11,3
С ti, ИСРО,.
Вычислено,%: С 50,0; Н 3,5; lY 4,5;
CP 11,3
ИК-спектр, см : 1784, 1761, (пл.), 1647, 1604, 1542, 1510.
Формула изобретения
Способ получения солей 4Н-5,6-арено-1,3-оксаэин-4-ония общей формулы гце Я вЂ” низший алкил, незамещенный или замещенный Ф-метокси- или и-метилрацикалом фенил;
Я и R1- воцород или конценсированная бенэогруппа, отличающийся тем, что нитрилы о-охсиарилкарбоновых кислот ацилируют производными карбоновых кислот в присутствии молярных количеств кислотных конденсирующих агентов с послецующим выцелением целевого процукта известными приемами.
