Композиция на основе синтетического полимера

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11; 532343

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 18.06.71 (21) 1677614/05 (23) Приоритет - (32) 19.06.70 (31) 9319/70 (33) Швейцария (43) Опубликовано 15.10.76. Бюллетень № 38 (45) Дата опубликования описания, 28.07.77 (51) М. Кл. С08К 5/23

Государственный номитет

Совета Министров СССР по делам изооретеннй и открытий (53) УДК 678.07.048.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Жан Pow и Хансерг Хеллер (Швейцария) Иностранная фирма

"Циба — Гейгн АГ" (Швейцария) (71) Заявитель

КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ СИНТЕТИЧЕСКОГО

ПОЛИМЕРА

10 х, Но

Изобретение относится к области защиты светочувствительных органических материалов от деструкции, вызываемой УФ-облучением.

Известны композиции на основе синтетического полимера с добавкой в качестве стабилизаторов соединений класса о- оксифенилбензтриазола.

В предлагаемой композиции в качестве стаоилиэирующей добавки натользуют 2-2 -окснфеннл бензтриазоловые соединения формулы 1 где один из заместителей Х, нли Х вЂ” вторичный алькильный остаток с 3 — 14 углеродными атомами или

1 -фенилацетилгруппа, а другой иэ заместителей Х1 или Х вЂ” алкильная группа с 1 — 14- углеродными 20 атомами, бензил-, 1- фенилэтил-, циклогексил-, циклооктилгруппа. : нли хлор, и R> — водород, хлор, метил, метил или .метоксигруппа, которые особенно пригодны как УФ вЂ” абсорберы в полимерах. 25

Известные до mx пор УФ-абсорбенты класса о — оксифенилбензтриазола при практическом применении часто показывают ограниченную совместимость с полимерами н при внесении их в полимер при принятых в технике высоких температурах, а также при более высоких температурах эксплуатации, особенно тогда, когда нх применяют в изделиях незначительной толщины, например. волокнах, фольгах пленках, они проявляют заметную лету честь.

Предлагаемые УФ- абсорберы обладают значительно лучшей совместимостью с полимером по сравнению i известными соединениями и поэтому ювые УФ вЂ” абсорберы можно вводить в высоких концентрациях и при этом получать гомот ениое распределение. Предлагаемые новые соединения особенно такие, в которых один из заместителей Х1 нли Хо означает фенилэтил — или циклооктилгруппу обладают значительно меньшей летучестью при нагревании субстрата до более высоких: температур.

Поэтому их рекомендуется применять в пластмассах, которые при переработке илн эксплуатации подвергаются нагреванию при высоких температурах.

532343 f0

15 заместителей Х, или Х, означает алкилгруппу с 1 — 14 20

В формуле 1 один из заместителей Х, или Х означает, например вторичный алкилостаток с 3 — 14 углеродными атомами, например изопропил-, втор, бутил, втор, амил-, втор, гексил-, втор, октил-, втор, нонил-, втор, децил- или втор, тетрадецилостаток.

Другой нз заместителей Х и Х2 в формуле 1, означает, например, алкилостаток с 1 — 14 углерод» ными атомами, например метил-, этил-, пропил-, изопропил-, м-бутил, втор, бутил-, трет, бутил-, н-пентил-, втор, пентил-, трет, пентил-, гексил-, трет. гексил-, гептил-, октил-, изооктил-, трет. октил-, копил-, втор, попил-, трет. ноиил-, втор. додецил-, трет, додецил- или втор. тетрадецплоста-, ток.

Предпочитае мыми являются соединения формулы 1, в которых один иэ заместителей Х > или Х2 означает вторичный алкилостаток с 3 — 14 утлерод ными атомами шщ 1-фенилэтилгруппу, а другой из углеродными атомами, 1-фенилэтил, циклогексил или циклооктил и 8 означает водород или хлор.

Особенно предпочитаемыми являются соединения формулы 1, в которых один иэ заместителей Х или Х означает иэопропил или трет. бутилгруппу, а

Н3 эаместителеи X> и Х означает Br0Ä, бутил-, трет. бутил-, трет. амил-, трет. октил-, втор. нонил- илн трет. нонил- группу, 1 — фенилэщлгруппу, циклогексил- илн циклооктилгрутжу и R> означает водород или хлор.

Соединения формулы l, в которых один из заместителей Х, илн Х означает, втор. бутил или

1 — фенилэтил, а другой из заместителей Х, или Хр, означает метил, иэопропил, втор. бутил, трет. амил, пиклогексил, l-фенилэтил, хлор или водород и R,водород, хлор, метил или метокси, особенно пригодны для стабилизации яолнолефинов.

Соединения формулы1, в которых один из заместителей Х или Х означает вторичный алкильный остаток с 4 — 9 углеродными атомами или

1 — фенилэтнлгруппу, а другой из заместителей Х или Х означает алкильную группу с 1 — 9 — углеродными атомами, циклогексилгруппу, циклооктилгруппу или 1 — фенилэтилгруппу и R означает водород или хлор, и X иХ вместе содержат по меньшей мер Я углеродных атомов, особенно пригодны дня сто лизации лаков и защитных покрытий.

Соединения формулы l, в которых один из заместителей Х или Х2 означает втор. бутил или втор. амил, а другой иэ заместителей Х или Х2 означает втор. бутил, трет.бутил, втор.амил, трет. эмил, циклогексил, циклооктил или водород и и водород, хлор или метокси, особенно пригодны для каширования фольг.

Новые соединения формулы 1 получают известным способом, который состоит в диазотировании

2 — нитроанилина или соответственно замешенных

2-нитроанилинов, сочетании полученного диазосоединения с соответственно замешенным фенолом и восстановлении полученного 2- нитрааэосоединени

4 порошкообразным цинком в щелочном растворе.

Таким образом получают желаемый бензтриазол.

Необходимые как промежуточные при сочетании продукты замешенные в орто-положении фенолили имеются в продаже, или их можно получить известными методами, например кислотно — каталитическим алкилированием фенола, или орто-или пара- замещенного фенола с арилзамещенным олефином. Если при алкилировании применяют олефины с длинными цепями, то вследствие возможной изомеризации олефина получают смеси различных продуктов алкилирования, в которых вторичная алкильная цепь связана с остатком фенола через различные углеродные атомы. Для получения предлагаемых соединений можно применять полученную смесь изомеров фенола без разделения. При этом получается целевой продукт, представляюший собой смесь различных соединений формулы 1, которые отличаются друг от друга разветвлением вторичных алкильных групп в фенолостатке. Применение таких смесей в качестве УФ.абсорбера в известных случаях может быть даже выгодным, поскольку такие смеси особенно хорошо совмещаются с субстратом.

В качестве носителей для новых соединений формулы 1 применяют такие органические полимеры, как термопластичные и термореактивные синтетические смолы.

Особенно ценны композиции, которые в качест,ве носителей новых светостабилизаторов содержат светочувствительные полимериэаты, полученные на основе стирола, винилхлорида, винилфторида, акрилнитрила, олефинов, сложных эфиров акриловой и/пли метакриловой кислоты, а также сложные полиэфиры, полиамиды, полиэфирные смолы, полиацетали, поликарбонаты, полиуретаны, простые и сложные эфиры целлюлозы, а также смеси конденсатов меламина — формальдегида с алкидными смолами. Особенно предпочитаемыми носителями являются такие полимеры как полиэтилен высокого и низкого давления, полипропилен, полибутен, поли (3 - метил - 1 - бутен) поли (4 - метил - 1 - пентен), этиленбутенсополимеры, этиленпропиленсополимеры, зтиленпропилентерполимеры, пропиленэтиленполиалло меры, Кроме этих полимеров в качестве носителей применяют натуральные, а также синтетические светочувствительные воски, жиры и масла, а также комплексные системы, например кашированные фольги, эмульсии, содержащие светочувствительные жирные вещества, эмульсии при дисперсии указанных поли ме ров.

Для применения в ненасыщенных полиэфирных смолах, хлоросодержащих полиэфирных смолах, ацетипцеллюлозе, поливинилхлориде, полистироле, акриловых смолах, винил-и винилакрилсополиме рах пригодны прежде всего соединения с относи тельно низким молекулярным весом, но высоким удельным коэффициентом абсорбции, например

2- (2-окси -5- изопропилфе пил) беиэ риаэол, 532343

2- (2- окси- 3,5- диизопропилфенил) бенэтриаэол, 2- (2-окси-5-втор. бутилфенил) беютриазол, 2- (2окси -3- хлор -5- втор. бутилфенил) бензтриазол, 2- (2- гидрокси-3- втор. бутил -5- хлорфенил) бензтриазол, 2- (2- гидрокси -5- втор. амилфенил) 5 бензтриазол;

Для стабилизации по лиолефинов, например полипропилена и полиэтилена, применяют прежде всего соединения с хорошей совместимостью с субстратом и незначительной летучестью, например:

2- (2 — гидрокси -3- (1-фенилэтил) -5- метилфеиил ) беютриазол, 2- (2-гидрокси -3- (1-фенилэтил) -5-метилфенил) - 5- хлорбензтриазол, 2- (2-гидрокси -3- трет, бутил -5- изопропил- 15 фенил) -5- хлорбензтриазол, .

2- (2-гидрокси -3- трет.амил -5- изопропилфечил) бензтриазол, 2- (2-гидрокси -3- трет. бутил -5- втор. бутилфенил) бенэтриазол, 20

2- (2-гидрокси -3- трет. бутил -5- втор. бутилфенил) -5- хлорбензтриазол, 2- (2-гидрокси-3- трет. амил-5- втор. бутилфенил) бензтриаэол, 2- (2-гидрокси -3- трет.амил -5- втор. бутилфенил) -5- хлорбензтриазол, 2- (2-гидрокси -5- (1-фенилэтил) фенил) бензтриазол, 2- (2-гидрокси -5- (1-фенилэтил) фенил)1 -5илорбензтриазол, 2- (2-гидрокси -3- (1-фенилатил) -5- хлорфеМил) бенэтриазол, 2- (2-гидрокси -3- (1-фенилэтил) -5- хлорфенил) -5- хлорбензтриазол, 2- (2-гидрокси -3- трет.бутил -5- втор.бутилфенил) -5- метилбензтриазол, 2- (2-гидрокси -3- трет.бутил -5- втор. бутилфенил) -5- метоксибензтриазол.

Для систем лаков, например ТПА-лаков или лаков горячей сушки, пригодны прежде всего сое- 40 динения с очень хорошей растворимостью и мини мальной летучестью, например:

2- (2- гидрокси -3- циклогексил -5- втор. бугилфенил) йензтриазол, 2- (2- гидрокси -3- циклогексил -5- втор. бутилфенил) -5- хлорбензтриазол, 2; (2- гидрокси-3- циклооктил-5- втор. бутилфенил) бензтриазол, 2- (2- гидрокси -3- циклооктил -5- втор. бутилфенил) -5- хлорбензтриазол, 2 - (2 - и. дроокси - 3,5 - ди - втор.нонилфенил) бензтрна зол.

2- (2- гидрокси -3- (1- фенилэтил) -5- втор.бутилфенил) -5- хлорбензтриазол, 2- (2- гидроокси- 3- (1- фенилэтил) - 5- втор. бутилфенил) бензтриазол, 30 лин, тальк.

При применении предлагаемых стабилизаторов

60 в комбинации с феиольни .щ аитикислителялги до

Особенно пригодными для каширования фольг являются соединения с черезвычайно хорошей растворимостью и незначительной кристаллиэчемостью. например: 2-(2-гидрокси-3- трет,бутил -5- втор.бутилфенил)бензтриазол, 2 (2-гидрокси -3- трет.амил -5- втор.бутилфенил) бензтриазол, 2. (2. гидрокси - 3- трет.бутил - 5- втор.бутилфенил)

° S* хлорбензтриазол, 2 (2-гидрокси -3- трет,амил -5- втор.бутилфенил)

-5- хлопбензтриазол, 2- {2-гидрокси -3,5- ди- втор.бутилфенил) бензтр азол.

2 - (2 - гидрокси - 3 5 - ди - втор.бутилфенил)- 5 - хлорбеютриаэолл 2 - (2 - гидрокси - 3 - циклооктил - 5 - втор.бутилфенил) бенэтриазол.

Молекулярный вес указанных полимеров играer второстепенную роль, пока он не превышает необходимые для характерных механических свойств соответствующих полимеров предельные величины. В зависимости от применяемого полимера он может составлять от1000 до нескольких миллионов.

Внесение новых соединений в эти полимеры производят в зависимости от рода полимера, Вносят или сразу одно из этих соединений, или в соответствующем случае прибавляют их в сплав по принятым в технике методам, до или во время профилирования. Их можно растворять в соответствующих мономерах до полимеризации или можно растворять полимер и добавки в растворителях и затем испарять растворители. Новые соединения можно также наносить из ванн, например из водных дисперсий, на более тонкие структуры носителей, например на пленки или нити.

Предлагаемые светостабилизаторы вводят, как в слабоосновные нейтральные так и в кислые носители.

Светочувствительные материалы можно защищать от вредного воздействия света покрытием защитным слоем, содержащим по меньшей мере один предлагаемый бензтриазол, например лаком или пленками, дисками или плитками. В этих обоих случаях оптимальное количество прибавляемых светостабилизаторов составляет 10 — 307 (в расчете на вес материала защитного слоя) для защитных слоев толщиной меньше 0,01 мм и 1 — 1(Y для защитных слоев толщиной 0 01 — 0,1 мм.

В качестве добавок к предлагаемым стабилизаторам можно применять следующие соединения и материалы: антиокислители ряда амино и оксиарила и другие известные УФ-абсорберы или светостабилизаторы; средства нуклеирования, например

4 - трет.бутилбензойная адипиновая, дифеиилуксуснан кислота; соединения разрушающие, перекиси, например сложные эфиры P -rèîäèïðîíèîíoâoé кислоты, например лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридещ1лоный эфир, а также другие добавки, например мягчители, антистатики, огнезащитные средства, неорганические и органические пигменты, сажа, à occ, стекловолокна, као532343

Таблица 1

120 — CH-Ph

СН3

СНз

120

Иэопропил

84

87

Н

Н

93 изопропил иэопропил трет. бутил трет.бутид

113

105

54

Н

Н трет. амил

Н втор. Буит втор. Бутнл

103 трет.бутил трет. бу щл трет. амид трет. а мил циклогексил

Цикдогексил

Цикдооктил

57 — 58

° >

84 втор. Бутил

Cl

346

1520(Циклоок тил

-СН-РИ 3

- Cl4- Ph

СН3

CI

1 °

51

Н стигается особенно высокий эффект стабилизирования в тбм случае, когда одновременно применяют акдинения, разрушающие перекиси, например высшие сложные алкилэфиры тиопропионовой кислоты, так как соединения, разрушающие перекиси, показывают синергиэ не только с фенольными антикислителями, но и со стабилизаторами формулы 1.

Пример 1. 138 r о — нитроанилина суспендируют в 500 мл воды и 250 мл соляной кислоты и при 0 — 5 С диазотируют раствором 69 r нитрита натрия в 200 мл воды.

K полученному раствору диазониевой соли прибавляют при интенсивном перемешивании раствор

206 r 2-трет.бутил - 4 - втор. бутилфенола в 200 мл легкого бензина (т.кип. 80 — 95 С) и прибавляют после этого примерно в течение 1 ч раствор 200 r кристаллического ацетата натрия в 300 мл воды.

Реакционную смесь интенсивно перемешивают при

20 С в течение 5 ч, и после этого отделяют органи. ческую фазу от водной, которую отбрасывают. К органической фазе прибавляют 300 мл изопропанола, 300 мл воды и 200 мл концентрированного раствора едкого патра, нагревают до 40 С и вносят. по порциям при хорошем перемешивании в течение примерно 1ч 150 г порошка цинка. После этого нагревают в течение 3 ч до 70 С, охлаждают до 20 С и реакционную смесь доводят до кислой реакции по конго при помощи избыточной соляной кислоты.

Органическую фазу отделяют от водной и растворитель отгоняют в вакууме. Остаток перекристаллиэовывают при прибавлении обесцвечивающего угля иэ изопропанола. Получают таким образом 2- (2-окси- 3- трет.бутил -5- втор.бутилфенил) бензтриаэол с т.пл. 84 С.

В табл. 1 приведены 2- оксифенилбензтриазолы, полученные по примеру 1, при применении эквива- лентных количествах о — нитроанилина и соответствующих фенолов в качестве исходных продуктов. В этой таблице очищенные твердые вещества характеризуются температурой плавления (без корректуры). Для жидких веществ или продуктов, переосаждениями очисткой активированным углем доводили до достаточной для применения степени чистоты, приведены их спектральные свойства, максимальная длинаволныи молярный коэффициент экстинкции C раствора 1мг вещества в 100 мл хлороформа толщиной слоя 1 см.

532343

Продолжение табл. 1 х, втор. Бутил втор. Бутил втор. Бутил втор. Бутил

Н се

36-38 а

»

353

15700 се

Н

Н

114 се

110

101 се се

105 втор. Нонил

346

16100 втор. Бутил с втор. Бутнл втор. Деиил грет. Бутил трет. Бутил

СН

ОСН

16700

348

344

16500

СНэ

346

352 се

16900

ОСНз

Жидкий

347

20600

44 — 45

78

С осн

СНэ

16300

-СН вЂ” Ph ч

CHъ трет. Амил

345

Н

71 трет. Амил втор. Тетрадецил се

16200

344

Пример 2. 100 вес.ч. полиэтилена плотностью 0,917 перемешивают при 180 С в пластографе

Брабендера до гомогенного состояния с 0,5 вес.ч.

УФ вЂ” абсорбера и 0,2 вес.ч. сложного октадецилового эфира 3- (3, 5 -ди -трет.бутил -4 - оксифенил) пропионовой кислоты.

Полученную таким образом массу прессуют в плиточном прессе при 260 С в плитки толщиной

1 мм, Из этих плиток выштамповывают испытуегС Н С Н, -CH -Р э

Снэ

-СН-Рй

ССНа

СНэ втор. Вутил трет. Бутил трет. Бутил трет. Бутнл трет. Бутил

Н

-СН-РИ

I сн

-CH-Pu

> сн в тор. Нонил втор. Тетрадецил втор.додецил втор. Октил втор Бутил

Спектральные свойства

Т.пл., С „6

Р, мые образцы 10Ф10 см. Для этих образцов определяют летучесть отдельных УФ вЂ” абсорберов следующим образом. Образцы нагревают в конвекционной сушильной камере до 100 С и в известных интервалах исследуют остаточное содержание УФ вЂ” абсорбера. Для этого образцы экстрагируют хлороформом и в хлороформном растворе спектроскопически измеряют содержание УФ вЂ” абсорбера. Применяемые в этом примере УФ вЂ” абсорбере приведены в табл. 2.

532343

Таблица 2

68

49

87

76

97

100

97

95

78

64

75

71

97

92

100

100

95

100

100

100

100

2 — (2 — Окси — 3,5 — ди — трет-амилфе пил) бензтриазол (известное соединение) 2 — ((2 — Окси — 3 — (1 — фенилэтил)1

-5 — метилфеннл) бензтрпазол

2+ (2- Оксн-3 — (1 — фенилэтил)) — 5;хлорбенэтриаэол

-2 — (2-0кси,— 3 — циклогексил — 5— втор. бутилфенил) бензтриазол

2=(2-;Окси — 3 — циклогексил-5— ор бутилфенил) — 5хлорбензт1эиазо1 100

Как следует нз табл. 2, новые соединения

-аамного меньше летучи, чем известное соединение, приведенные в табл.. 2 первым. Это соединение аыбрано для сравнения, поскольку оно из всех ювестных торговых продуктов из класса о — окси- фенилбензтриаэола имеет в этом опыте наиболее высокие показатели.

Пример 3, 100 вес.ч. полипропилена плотностью 0,90 перемешивают в пластографе Брабендера при 200 С до гомогенного состояния с0,5 вес.ч.

УФ"-абсорберов,, приведенных в табл. 2, с 0,2 вес.ч.

6ato. (5 -трет. -бутил - 4- окси- 2метилфенил) суль2-(2-Окси — 3,5 — ди-трет. бутилфенил) беиэтриаэол (иэвестное соединение) 2 — (2 — Окси — 3 — (1 —.феннлэтил) -5- метилфенил1 бензтриазол

2; — (2-:Окси — 3 — (1-фенилэтил) — 5 —

- метилфенил1 — 5 — хлорбенэтриазол

2 — (2 — Окси — 3 — циклогексил — 5 — втор. бутилфенил) бенэтриазол

2 — (2 — Окси — 3 — циклогексил — 5 — втор. ( бутилфе нил) — 5 — хлорбе нэтриазол фида, 0,2 вес.ч. днлаурилтиодипропионата и

0,2 вес.ч. триоктадецилфосфита.

Полученную таким образом массу прессуют в плиточном прессе при 260 С в плитки толщиной

1 мм, из которых выштамповывают испытуемые эбразцы размером 10 (10 см. Летучесть внесенных в эти образцы УФ вЂ” абсорберов исследуется, как описано в примере 2.

Иэ табл. 3 следует, что летучесть новых соединений значительно меньше, чем лету а:сть применяемого в этом опыте для сравнения торгового продукта, имеющего наиболее высокие показатели.

Таблица 3

532343

14

Таблица4

УФ вЂ” абсорбер

25.97

98

Таблица 5

25 6

80 20 50

70 68

94 91 82

67 56.68

93 77 82

Пример 4. К 100 вес.ч. термопластичного лака на основе акриловой смолы следующего состава, вес.ч.:

Плексигум М 347 (полиакриловая смола) 14,4

Метилэтилкетон 18,4

Толуол 38,6

Этилгликольаце тат 18,5

ЕАВ 381-2 (ацетобутират) 3,3

Бутилбензилфталат 6,8 прибавляют 0,5 вес.ч. (2% из расчета на долю твердых соединений лака) УФ- -абсорберов, приведен2 — (2 — Окси — 3,5 — ди — трет. амилфенил)бензтриазол (известное соединение) 24 (2 — ок си — 3 — циклоок тип — 5 — в тор. бутилфенил) бензтриазол

I

21-. (2--Окси- 3 — (1 — фенилэтил) q5> метилфенил) — 5 — хлорбензтриазол

2,— (2 — Ок си-3 — циклооктил-5 — втор. бутилфенил) бензтриазол

2- (2--Оксн — 3 — циклогексил 5- âòîð. бутил — 5 — хлорбензтриазол

2 — (2 — Окси — 3 — (1 — фенилэтил) — 5— втор. бутилфенил) — 5-.хлорбензтриазол

2 — (2 — Окси- 3-. (1 — фенилэтил) — 5—

-втор. бутилфенил1 бензтриазол

Как следует из таблицы 4, при горячей сушке лака новые соединения являются намного менее летучими, чем торговый продукт, имеющий наиболее высокие показатели.

После горячей сушки пластины облучают в везерометре и спустя 500, 1000 и 2000 ч спектро2-(2 — Окси — 3,5 — ди — трет. амилфенил)«бензтриазол (известное соединение) 2 — (2 — Окси-3- (1 — фенилэтил } — 5° метилфенил) -5-хлорбензтриазол

2- (2 — О к си — 3 — (1-фенилэтил) — 5—

-.метилфенил) бензтриазол ных в табл. 4. Полученный лак наносят центрифугированием при помощи лаковой центрифуги на оптическую чистую стеклянную пластину, размером

40 40мм и получают слой толщиной 10 мкм. Полученную таким образом пленку лака анализируют спектрофотометрически и сравнивают с пленкой, изготовленной тем же способом, но не содержащей

УФ -абсорбера. Стеклянную пластину, покрытую лаком, сушат в конвекционной сушильной камере в течение 30 мин при 140 C. После этого спектрофотометрически определяют остаточное содержание

УФ-,-абсорбера в лаковом слое.

Содержание УФ-абсорбера после горячеи сушки при 140 С в течение 30 мин, % фотометрически измеряют остаточное содержание

УФ вЂ” абсорбера в лаковом слое. Приведенное в табл. 5 остаточное содержание УФ-абсорбера спус4о тя 500, 1000 и 2000 облучения рассчитано: а) на содержание после горячей сушки б) на содержание УФ-:абсорбера перед горячей сушкой.

532343

15

Продолжение табл. 5

56 53

89 85 72

65 51

92 72 78

71 65

92 84 . 81

68 66

93 90 82

Монометиловый эфир этиленгли коля

23

79

92

2 — (2- -Окси — 3+циклогексил- -5-втор. бутилфенил) - 5 — хлорбензтриазол

2 — (2--Окси — 3-циклооктил-5—

-метилфенил) — 5-бензтриазол

2-, (2-гОкси-3 †(1 — фенилэтил) — 5—

-втор.бутнлфенил) — 5- хлорбензтриазол

2 — (2-Окси — 3- (1-фенилэтил) =5-

-втор. бутилфенил) бензтриазал

Пример 5. К 100вес.ч. лака алкилмеламиновой смолы состава вес.ч.:

Векоэола 230 60 o.íûé раствор в ксилоле 50

Супер Бекамнна 852 50%-ный раствор в ксилоле 30

Ксилол 10

2 — (— 2 — Окси — 3,5 — д - трет.амилфенил) бензтриазол (известное соединение) 2 — (2 — Ок си — 3 — (1+фенилэтил) —...5-меяа..чфе пил) — 5 — хлорбензтриазол

2- (2 — окси — 3 — (1 — фенилэтил) — 5метилфенил) бензтриазол

2 — (2-Окси — 3-циклооктил — 5 — втор. бутилфенил) бензтриазол

2 — (2 — Окси — 3-циклогекснл — 5 — в mp. бутилфенил) — 5 — хлорбензтриазол

2 — (2 — Ок си — 3 — (1 — фенилэтил) — 5 — втор. бутилфенил) -5-хлорбензтриазол

2 - (2 — Окси — 3 — (1 — фенилэтил45- втор. бутил еннл) бензт азол

После горячей сушки пластины, покрытые лаком, облучают в везерометре и рассчитывают остаточное содержание УФ- абсорбера.

Приведенные в табл. 7 остаточное содержание

УФ-a6cop6e ра рассчитано прибавляют 0,9вес.ч. 2% из расчета на содержание твердых материалов в лаке, УФ -абсорберов, приведенных в табл. 6. Полученный лак обрабатывают, как указано в примере 4, Таблица 6 а) на содержание после горячей сушки

6) на содержание. УФ-a6cop6ера перед горячей суш кой. й) 532343

18

Таб лица 7

2 — (2 — Ок си — 3,5 — ди — трет.амилфенил)-бензтриазол (известное соединение) 65 15 32 7 14 33

2 — (2 — Ок си — 3 — (1 — фенилэтил) — 5 — метилфенил) — 5 — хлорбензтриазол

85 78 59 54 38 35

2 —. (2 — Окси — 3 — (1 — фенилзтил) — 5 — метилфенил) бензтрназол 85 67 59 46 42 33

2 — (2-Окси — 3 — циклооктил — 5 — втор. бутилфенил) бензтриазол

88 80 63 57 44 40

2 — (2 — Окси — 3 — циклогексил — 5 — втор. бутилфеннл) — 5 — хлорбенэтриазол .

84 68 76 62 52 42

2 — (2 — Окси-3- (1 — фенилэтил) — 5— втор.бутилфенил) — 5 — хлорбензтриазол

86 80 81 75 68 63

2 — (2-Окси — 3 — (1 — фенилэтил) — 5втор.бутилфенил) бензтриазол

84 77 65 60 53 49

Таблица 8

Содер жанне УФ-абсорбера после облучения, %

УФ вЂ” абсорбер

2 — (2 — Окси — 5 — мстилфеннл) бензтриазол (сравнительное соединение) 61

61

74 .

Пример 6. Раствор 15 r ацетилцеллюлозы в среднем 2,5 ацетоксигруппами на единицу глюкозы и 0,075 r одного из приведенных в табл. 4 УФ-.абсорбера в 85 r ацетона вносит на стеклянной плитке в пленку. Полученные после испарения ацетона фольги из ацетилцеллюлозы сушат сперва при ком натной температуре и потом в печи при 60 С.

2- (2 — Окси — 3 — рет.бутил--5 — метилфенил— 5 -хлорбензтриазол (сравннтельное соединение)

2 — (2 — Окси — 3,5 — ди — трет.бутилфенил) — 5 — хлорбензтриазол (сравнительное соединение) 2 — (2 — Окси — 5 — втор.бутилфенил} бензтриазол

2 — (2--Окси — 5-изопропилфенил)бензгриазол

Пробы этих УФ- фильтров толщиной 0,04 мм облучают для измерения светостойкости в течение 500 ч в федометре и исследуют их остаточную УФ-абсорбцию. Полученные результаты указаны в табл. 8.

Из табл. 8 следует, что предлагаемые соединения имеют лучшую.светостойкость, чем известные торговые продукты (первые три соединенияу.

532343

19

11родолжение табл. 8

Содержание УФ-абсорбера после облучения %

УФ-абсорбер

78

76!

Составитель А. Кулакова

Техред Н. АндрейчУк

Корректор А, Лакида редактор Л. Емельянова

11 38/686 Тираж 630 Подписное

LlHHHL1H Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Заказ

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, ул. Проектная, 4

2 — (2 — Окси — 3 — хлор — 5 — втор,бутилфенил)бе нзтриазол

24 (2 0кси -3-;втор.бутил+5- хлорфенил)бензтриа зол

2 — (2 — Окси-3 — (1 — фенилэтил) - 5- втор, бутилфенил1 — 5- хлорбенэтриазол

Формула изобретения

Компожцня на основе синтетического полимера и стабилизирующей добавки — бензтриазолового в которой один иэ Х, и Хз означает вторичный алкилостаток с3 — 14-утлеродными атомами или, 1 — фенилэтилгруппу, а другой из Х1 и Хз означает алкилгруппу с 1 — 14 -углеродными атомами, бенсоединения, отличающаяся тем, что, с целью улучшения защиты полимера от деструкции под действием УФ- облучения, в качестве бенэтриазолового соединения использованы соединения формулы зил-, 1-фенилэтил-, циклогексил-, циклооктилгруппу или атом хлора, R> означает атом водорода, хлора, метил- или метоксигруппу, в количестве 0,01 — 5% от веса синтетического полимера.