Способ получения 6-амино-4-ациламидо2-меркаптопиримидинов
О П Й C А Н И Е „„,е4з т
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистииеских
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 10.05.76 (21)2357975/23-0 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (51) М. Кл.
С 07 Д 239/48
Гасударственный намнтет
Сааата Мнннотрав СССР па делам изобретений н аткрытнй (43) Опубликовано 25.02.78. Бюллетень №7 (53) УДК 547.85<. .2/8.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 01.02.78
Г. И. Подзигун, Н. Г. Пашкуров, В. С. Резник и Б. Е. Иванов (72) Авторы изобретения
Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е, Арбузова Казанского филиала АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АМИНО-4 AUHJIAMHl10-2— МЕРКАПТОПИРИМИДИНОВ
Hzm И 8
О=С вЂ” Х
Изобретение относится к способу получения новых производных пиримидина,которые могут представить интерес в качестве .-исходных продуктов в синтезе биологически активных соединений. 5
Известны способы получения 2-бензамидо-4-метил-6-меркаптопиримидина терми. ческой изомеризацией 2-амино-6-бензоилтио-4-метилпиримидина fl) или 4-амино-5-бензамидо-6-меркаптопиримидина путем пт ацилирова ния 4, 5-ди амин о-6-мерка птоп иримидина хлористым бензолом 2) .
Однако, известные способы позволяют получать только вполне определенные типы соединений. Так, изомеризация осуществляется при наличии ацилтиогруппы в положении 6 пиримидинового цикла и свободной группы NH в положении 2. Ацилированием получены только такие ациламидопиримидины, в которых аминогруппа находится в положении, т. Сведений об 6-амино-4-ацилампдо2-меркаптопиримидинах, их свойствах, и способах их получения в литературе нет.
Цель изобретения — разработка простого, удобного способа получения не описанных ранее ацилированных по аминогруппе амино меркаптопиримидинов, которые могли бы представить интерес, например, в качестве исходных продуктов при синтезе физиологически активных соединений.
Это достигается предлагаемым способом получения 6-амино-4-ациламидо- 2-меркаптопиримидинов обшей формулы
%7
II
КН вЂ” С вЂ” R н и д/ зн где К -еа или и =ЯО =СвК... заключатощимся в том, что 1-ацил-4,6-диамино-1, 2-дигидропиримидинтионы-2 общей формулы )яця где g имеет приведенные в="че значения, 594117
Составитель В. Казина р@ актор р. Антонова Техреду. Андрейчук Корректор М д™и
Заказ 760/27 Тираж 558 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
u . нагревают при температуре 75-80 С в среде ацетонитрила.
Предлагаемый способ позволяет получать с количественными выходами чистые 6-амин о-4-ациламид о-2 -меркаптопиримидины, ко.торые легко выделяются и не требуют до полнительной очистки.
Структура полученных продуктов подтверждается результатами элементного анализа„ данными ИК-спектроскопии и химическими щ прекращениями.
В ИК-спектрах 6-амино-4-ациламидо-2меркаптопиримидинов имеются полосы поглощения в области 1670-1700 см xa- 15 рактерные для МС-О в амидах кислот, в области 3200-3500 см, характерные для
"a,sè 0 > g,— и Н - групп.
Кроме того, 6-амино-4-ациламидо-2-меркаптопиримидины с алкоголятами натрия дают натриевые соли, способные вступать в реакции ацилирования.
Пример 1. Получение 6-амино-2меркапто-п-нитробензамидопиримидина.
1 г 4,6-диамино-1,2-дигидро-1-п-нитро25 бензолпиримидинтиона-2 кипятят в 30 мл о ацетонитрила 80 С 5 ч. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают, Выход 1 г (100% от теоретического), т. пл. выше 300 С (с разложением). Найдено,%: С 45,51, 45,70; Н 3,32;
3,41; g 26,58; 26,67.
e H.HQ N50з6
Вычислено,%: С 45,61; Н 3,44; N26,6.
Пример 2, Получение 6 амино 2«меркапто-4-м-нитробензамидопиримидина.
1 г 4,6-диамино-1,2-дигидро-1-м-нитро - бенэокппиримидинтиона-2 в 30 мл ацетонит рипа кипятят 5 ч. Обрабатывают как описано
4 в примере 1. Выход 1 r (100% от теоретио ческого), т. пл. выше 320 С.
Найдено„%: С 45,68, 45,73; Н 3,26
3,39; N 26,6 1; 26,72.
СцНйК О
Вычислено,%: С 45,61; Н 3,44, К26,6.
Формула иэобретен ия
1, Способ получения 6-аминс 4 -ацил,мидо-2-меркаптопиримидинов общей формулы
О
It
NH С вЂ” R нйя pp Ss где R"й -или и = gQ g С Кц, отличающийся тем; что 1-ацил-. ,,4, 6-днами но- 1, 2-дигидропиримидинтионы-2 общей формулы
Tlag н ы > 3. !
О=.С -Х где Б(имеет приведенные выше значения, нагревают в среде ацетонитрила при температуре 75-80 С. о
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1ЯабтъеЬ,Хлл Kenntniss des )око„,Ь -. е des ц-МеЫу1-ру imidines Begmeg,32; р. 2921.. я.-С. ри. ап4, аИ. Oehÿñ "001ÉÜeeL"
tion of Ч-Ляско-5-агц(-атйору irnidines
g G Q Же н., 1965, 30, j3.916.,
