Способ получения 2-(2-тенил)1,4-диметил-1,2,5,6-(и1,2,5,6) тетрагидропиридинов

 

Союз Советских

Социалистических

О П И С А Н И Е ()637684

И ЗОБ РЕ ТЕ Н И Я

Республик (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 22.04.77 (21) 2396747

/2472890/23-04 (51) М.Кл.- С 07 D 409 06 (23) Приоритет 15.09.76 (32) 20.09.75 (31) 441142 (33) Испания (43) Опубликовано 05.12.78. Бюллетень ¹ 45 (45) Дата опубликования описания 29.12.78

Государственный комитет по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.821.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Мерседес Алварес Д

Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро

Кристобал Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан1 Пеинадо (Испания) 1

Иностранная фирма

«Лабораториос Маде С. А.» (Испания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ

1,2,3,6- И 1,2,5,6-ТЕТ

Я 2-(2-ТЕНИЛ)-1,4-ДИМЕТИЛРАГИДРОПИРИДИНОВ си О

8..н, м вго

5 О ($У 2 сн

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в медицине.

В литературе известен метод восстановления четвертичных пиридиновых солей боргидридом натрия (1).

Предлагаемый способ получения 2-(2тенил) -1,4-д иметил — 1,2,3,6 — тетрагидропиридина формулы и 2- (2-тенпл) -1,4-диметил-1,2,5,6-тетрагидропир идина формулы заключается .в том, что 2- (2-тенил) -1,4-диметилпиридинийбромид формулы

"..oññòàíàâëtâaþò боргидридом натрия в ра:творе меганола, Целевой продукт выделяют в виде смеси илп разделяют на отдельные компоненты фракционной кристаллизацией их хлоргидратов.

П р и it е р. Получение 2-(2-тенил)-1 4диметил-1,2,3,6-тетрагидроппридина и 2- (2тснил ) -1,4-диметил-1,2,5,6 — тетр агпдропиридина.

В 120 1тл безводного метанола растворя20 ют 16.9 г 2- (2-тенил) — 1,4-диметилпиридинийбромида, медленно при охлажде.ши льдом добавляют 2,3 г боргидрида патрия, кипятят с обратным холодильником в течеY:Ie 6 ч, разбавляют водой и экстрагируtoT

25 эфиром. Эфирную фазу сушат безводным сульфатом магния с последующим удалением растворителя перегонкой. Сооирают фракцию, кипящую при 95 — 125 С 0,07 л.и, и получают 3,2 г (51%) смеси целевых зО продуктов. Из смеси осаждают хлоргидрат

637084 сн, 1

ЕН3,tH Э

3 Н, N ВР

Формула из обретения сп

I 5 2

Составитель Г. Мосина

Техред В. Рыбакова

Корректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 961/1514 Изд. № 336 Тираж 517 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тнп. Харьк. фил. пред. «Патент» и псрскрпсталлизовывают его пз ацетона, получая чистое 1,2,3,6-производное, т. нл.

137 — 139 С.

Вычислено, %: С 59,1!; 1-1 7,- 14; . 5 47.

С Н„СЛ8.

На.йдено,",,: С 58,90; Н 7,57: Х 5,50.

Путем однократного концсптрпрова;):)я маточных растворов получают небольшое количество 1,2,5,6-производно -о, которое перекристаллизовывают из ацетона, т. пл.

108 — 109 С.

Вычислено, в о: С 57,00; H 7,57; X 5.54;

Cl 14,04.

С) Н)вС1ХЯ - О,оН20.

Найдено, в)в: С 57, 1; Н 7,54; Х 5,56;

Cl 14,05.

Способ получения 2-(2-тенил)-1,4-димстил-1,2,3,6-тетрап)дропирндина формулы и 2- (2-тенил)-1,4-диметил- 1,2,5,6-тетрагпдропиридина формулы о т l и ч а ю щ )) и: cl т. м, что 2-(2-тснил)1,4-д":)мст)),)) )!р;) )Il::,3 ;бр:l,,) )д Форму, (ы восстанавливают бор) пдрпдом ))атрня в

20; астворе метан)>ла и;)слепой продукт выделяют в виде смеси или разделяют на отдельные компоненты фракцHOHHOH криста длизацией их хлоргидратов.

25 Источник информации, принятый во внима)гис прн зкс))сртизе:,. Дж. Джоуль, Г. Смi)T. Основы химии гстероцпклических соединений, М., 1975, 30 с, 81.