Способ получения индольных производных хинолина или изохинолина

Авторы патента:

ШЕЙНКМАН АВРААМ КИВОВИЧ

СКОРОБОГОТОВА ЗОЯ МИХАЙЛОВНА

СТУПНИКОВА ТАТЬЯНА ВАЛЕНТИНОВНА

ГОЛУБЕВ ВАЛЕРИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ

C07D401/04 - связанные непосредственно

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (i 11 639 8 90

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

61) Дополнительное к авт. свид-ву ,(22) Заявлено 11.07.77 (21) 2506562/23-04 с присоединением заявки № (51} М. Кл о

С 07D 401/04 (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетень № 48 (53) УДК 547.831.7..07(088.8) по делам изобоетеннй и открытий (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (72) Авторы изобретения

А. К. Шейнкман, 3. М. Скоробогатова, Т. В. Ступникова и В. А. Голубев (71) Заявитель

Донецкий государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ХИНОЛИНА ИЛИ Н30-ХИНОЛИНА

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения известных индольных производных хинолина и изо-хинолина формулы которые являются промежуточными продуктами в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-(индолил-3) хинолина и 1-(индолил-3) изо-хинолина, взаимодействием индола с хинолином или изо-хинолином при 150 вЂ” 200 С в течение длительного времени в присутствии катализатора (1).

Известный способ получения хинолил- и изо-хинолилиндолов характеризуется длительностью проведения процесса и образованием большого количества побочных продуктов.

Цель изобретения вЂ” упрощение технологического процесса получения индольных производных хинолина или изо-хинолина -.

Эта цель достигается тем, что N-ацильные хинолиновые или изо-хинолиновые 1,2дигидропроизводные индола подвергают взаимодействию с акцептором гидрид-иона

5 в среде органического растворителя при нагревании, и для удаления ацильной группы добавляют анилин.

В качестве акцептора гидрид-иона применяют предпочтительно 2,2,6,6-тетраметил-110 оксопиперидиний перхлорат, реакцию ведут в среде ацетонитрила при нагревании реакционной массы до 40 вЂ” 50 С.

Предложенный способ получения индольных производных хинолина или изо-хиноли15 на позволяет получать целевые продукты с хорошими выходами, в мягких условиях с использованием доступных исходных материалов.

Пример 1. 2-(Индолил-3) хинолин.

20 Смесь 1,4 г (4 ммоль) N-бензоил-2 (индолил-3) -1,2-дигидрохинолина и 1,1 г (4 ммоль)

2,2,6,6 - тетраметил-1-оксопиперидиний перхлората в 10 мл ацетонитрила выдерживают при 40 С в течение 5 вЂ” 6 мин. Затем в ре25 акционную смесь добавляют эфир, выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром, растворяют снова в 10 мл ацетонитрила; добавляют 1;8 г (4 ммоль) анилина и выдерживают при кипении (около

30 70 С) в течение 10 мин. По охлаждении в

Способ получения индольных производных хинолина или изохинолина

Способ получения производных хиназолина или их солей // 625606

Производные 2-тетрагидропиридилбензазолов или их соли проявляющие психотронные свойства // 595963

Способ получени производных пиперидина или их солей // 593666

Способ получения производных хиназолина или их солей // 578874

Способ получения изохинолинов или их солей // 557756

Способ получения 3-(1-(4-(4-фторфенил)-4-оксобутил)-1,2,3,6- тетрагидропиридил-4")-индола // 551333

Способ получения производных пиридо (3,2- )пиримидина // 515450

Способ получения хлоргидрата апоатропина // 513039

Способ получения производныхтетрагидропиридина // 509595

Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе // 2101282

Оксопропаннитрильные производные конденсированного пиразола или их фармацевтически приемлемые соли, проявляющие иммуностимулирующую активность, и фармацевтическая композиция // 2109735

Изобретение относится к 3-оксо-пропаннитрильным производным конденсированного пиразола, к способу их получения и к фармацевтическим композициям, содержащим их

Производные 7-изоиндолинилхинолона и 7- изоиндолинилнафтиридона // 2111964

Изобретение относится к производным 7-изоиндолинилхинолона и 7-изоиндолинилнафтиридона, которые могут быть использованы в медицине, как проявляющие сильную антибиотическую активность при незначительной токсичности

Арил-конденсированные 2,4-диазепиновые соединения, промежуточные продукты, антиаритмический агент и композиция // 2114833

Изобретение относится к новым 4,5-дигидро-1H-2,4-ариловым диазепинам и бензодиазоцинам соответствующих диаминов и аминоамидов, к способам их получения и способам и композициям для лечения аритмии у млекопитающих с применением упомянутых 4,5-дигидро-1H-2,4-ариовых диазепинов и бензодиазоцинов

N-замещенные производные 3-азабицикло(3,2,0)-гептана и их соли с физиологически переносимыми кислотами // 2120439

Изобретение относится к новым N-замещенным производным 3-азабицикло[3.2.0] -гептана и его солям с физиологически переносимыми кислотами, обладающим нейролептическим действием

Производные хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты и способы их получения // 2120940

Производные хинолонкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемые соли // 2120941

Изобретение относится к новым производным хинолонкарбоновых кислот формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и их гидратам

Средство для борьбы с бактериозами пчел // 2121789

Производные аминохинолона, замещенные фенильной или гетероароматической группой // 2124510

Изобретение относится к новым производным аминохинолона

Бициклические производные 1,4-дигидро-4-оксохинолин-3- карбоновой кислоты или их соли и фармацевтическая композиция, обладающая антимикробной активностью // 2125046