Способ получения имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты

 

Союз Советснттх

Соцнвлмстыыеских

Республик

О п И C — А - Н=:" М-4

ИЗОБРЕТЕНИЯ >651694 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено01,10.74 (21) 2063355/23-04 г (51) М. Кл, С 07 З 235/04 (23) Приоритет - (32) 02,10.73

Гасударственная квмктет

СССР вв делам кеабретенкв в еткрмткй (31) Р 2349919. 6 (33) ФРГ (53) УДК 547.781, .785 (088,8) Опубликовано 05.03.79.Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 09.03.79

Иностранцы

Райнхольд Путтнер, Курт Репер и Эрнст Пнро ((j>P1" ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Шеринг Л. Г" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИЙОЗФИРОВ БЕНЗИМИДАЗОЛ.-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Я

Q — 59600R1 г

МХ= -- 0-<ь>е

М

С вЂ” М1 -СОИ г

О 2

Изобретение относится к способу получения новых соединений — имндоафиров бензнмндазол-1-карбоновой кислоты общей формулы в которой . К означает алнфатнческнй углеводородный остаток с 1-4 атомами углерода и

Ка означает тригалондалкнльную группу, l5 ароматический углеводородный остаток, замещенный одно- нли многократно алифатнческнм углеводородным остатком, аро матическим углеводородным остатком, циклоалифатнческнм углеводородным остат . ком, алкоксностатком, алкнлтноостатком, алкокснкарбоннльным остатком, ацильным остатком, аанламндоостатком, дналкнламн ноостатком, трнфторметнльной группой, ннтрогруппой, ннтрнльной группой илн га логеном, илн остаток обшей формулы в которой К,т имеет значение Вт.

Указанные соединения находят приме кение как ф нгнцнды. Известна реакция вторичных аминов с нзоаианатамн.

Предлагаемый способ заключается s том, что соединения общей формулы где К„имеет вышеуказанные значения, 65 1 694

Фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )»бензимидаэол-1-карбоновой кислоты т.пл. 107-110 С

Фениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 147 С (раэл.).

2,2,2 Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаз оп-1-карбоновой кислоты о т.пл. 160 С (разл.).

2,2,2-Грихлорэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты о. т.пл. 160 С (разл.}.

2,2, 2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(иэопропоксикар» бониламино)-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты т,пл. 150-154 (разл. ).

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбо ниламино)-4 енэимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 163 С (разл.).

2,2,2-Трифторэгиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенэ имидазол1-ккарбоновой кислоты т.пл. 157 С (раэл.).

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(изопропокси карбониламино }-бенз имидазол 1-ка рбоновой кислоты т.пл. 152 С (раэл.1

BhogRT so взаимодействие с цианагами общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, в среде инертного органического растворителя, например хлороформа, с последующим выделением целевых продуктов.

Процесс проводят преимущественно при эквимолярных соотношениях реагиру. ющих компонентов.

Под алифатическим углеводородным ос татком 1с „ подразумевается метил, этил, пропил, иэопропил, н бутил, втор-бутил

15 и аллил, а под Р -фенил, 2,2,2-трихлор-.

2 атил, 2,2,2-трифторэтил; 2,2,2-трибромэтил, З-метилфенил, 2-мегилфенил, 4-метилфенил, 2,6-диметилфенил, 2,2-диметилфенил, 3,4-диметилфенил, 2,4 димегилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-этилфенил, 4-етилфенил, 2-изопропилфенил, 4-трет бутилфенил, З-трет-бутилфенил, 2-втор-бутилфенил, 4-изогептилфенил, 4-нонипфе- нил,4-бифенип, 1-нафтил, 2-нафтил, 2-хлор2$ фенин, 4-фторфенил, 4-бромфенил, 4-хлор-31

-метилфенил, 2-хлор-5-метилфенил, 4-хпор»2 метилфенил, 2-бром-4-метилфенил, 3 метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-метилтиофенил, З-метил-4-метилтиофенил, 4 аллил-2-метоксифенил; 4-этоксикарбо- . нилфенил, 4-формилфенил, З-ацетилфенил, 4-ацетилфенил, 4-ацетамидофенил, 3-димегиламинофенил-, З-фтормегилфенил, 4-цианфенил, З-нитрофенил, 4-нитрофенил.

Пример 1. 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(мегоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кисл ты.

К суспенз ии 9,56 г (0,05 моль) 2(ме гокс икар бони лам ино ) -бе из им идаз о па

s 300 мл хлороформа при перемешивании и 20 С прикапываюг раствор 7,19 г (0,054 моль) 3-метилфенилцианага в

20 мл хлороформа, перемешивают 5 ч при комнатной температуре и фильтруют. Прозрачный фильтрат сгущают в вакууме досуха. Бесцветный кристаллический остаток обрабатывают эфиром.

Выход 1 3, 1 г (81%). Т,пл. 153 С (разл. ) ..

Пример 2. Фениловый имидоэфир

2-(мегоксикарбониламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты. .."-К суспенэии 420,6 г (2,2 моль) 2- (ме ток с ика рбони лам ино ) -бенэ им идаэ ола в 10 л хлороформа при перемешивании . и 20 С прикапывают 274 г (2,3 моль). феннлцианата в 2 л хлороформа, перемешивают 6 ч при комнатной температуре и оставляют на ночь, фильтруют и растворигель удаляют в вакууме. Бесцветный кристаллический остаток обрабатывают эфиром.

Выход 608 г (89%). Т.пл. 149 С (разл. ).

A налогично получают:

r.ïn. 203 С (р эл.) о т.пл. 155 С (разл.) т.пл. 135W40 С т.пл. 142.С (разл,) ! о т.пл. 145 С (разл.) т.пл. 170 С (разл.) т.пл. 145 С (раэл.) о о т.пл. 128 С (разл.) т.пл. 130-133 С о т.пл. 157 С (раэл.) с о

r.an. 122 С о т.пл. 95 С т.пл. 139 С (разл.) т.пл. 126 С (разл.) о т,пл. 110 С (разл.) т.пл; 110 С (разл.) о т.пл. 110 С {разл.) l о т,пл. 125 С (разл.) 2,2,2-Трибромэтиловь и имидоэфир 2-(метоксикарбо ниламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

3-Хетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

Э Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол 1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-{изопропоксикар бониламино)-бенэимидазол 1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксик:арбониламино)-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенз им идаз ол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикар бониламино)-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты

2,6-.Диметилфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонила мино )-бенз имидаз ол-1-карбоновой кислоты

2,6-Д иметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо ниламино)-бенз имидаэол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино )-бенз имидаз ол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино )-бенэ имидаз ол-1 -карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бенз имидаз ол 1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино )-ренэ имидаз ол 1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбо» нилам ино )-бенз имидаэ ол 1-карбоновой кислоты

2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир 2 (метоксикарбо ниламино)-бенэ имидаэ ол-1 карбоновой кислоты

2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир 2 (этоксикарбо ниламино)-бенэ,имидаэол 1-карбоновой кислоты т.пл. 210 С (разл.) о т.пл. 147 С .(разл.) 651694

2,4,6-Триметилфениловый имидозфир 2-(изопропокси карбониламино )-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты о т.пл. 115 С (раэл.) 2-Этилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбонилами» но)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

T.пп. 1 20 С (раз л, ) 2 Этилфениловый имидозфир 2-(етоксикарбониламино)-бенэимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 125 С (раэл.) о

2-Этилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикарбонил амино )-бе из имидаэол-1-карбоновой,кислоты о т.пл. 105 С (разл.) 4-Этилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол 1-карбоновой кислоты

4Этилфениловый имидозфир 2-(етоксикарбониламино)-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты т,пл. 140 С (разл.) о а т.пл. 165 С (разл.) 4-Этилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикарбонил» амино)-бенэимгдазол-д.-карбоновой кислоты т.пл. 95 С о

2-Изопропилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбонил амино)-бензимидаэол 1-карбоновой кислоты т,пл. 130 С (разл.) 2-Изопропилфениловый имидозфир 4-(етоксикарбонил амино )-бензимицаэол 1-карбоновой кислоты т.пл. 115 С (раэл.) о

2 Изопропилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидаэол 1-карбоновой кислоты о т.пл, 80 С

4-трет-Бутилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбонил- амино)-бензимидазол1-карбоновой кислоты т.пл. 163 С (разл.) о

4-трет-Бутилфениловый имидозфир 2«(зтоксикарбонил амино )-бе нэ имидаэ олХ -карбоновой кислоты т.пл. 155 С (разл.) 1

4-гре Бутилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикар бониламино)-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты т.пл. 150 С (разл.) 3-третБутклфениловый имидозфир 2-(метоксикарбонил амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 100 С

3-трет Бутилфениловый имидоэфир 2-(зтоксикарбонил амико ) «бенз имидазол 1-карбоновой кислоты.

b т.пл. 65 С

3 perÁóòèëôåíHëîâûI имидоэфир 2-(из опропоксикарбо ниламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 65 С о

2-втор-Бутилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбонил амино)-бенэимидазол 1-карбоновой кислоты

r.ïë. 115 С

2-втор Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо ниламино )-беиз имидаз ол 1-карбоновой кислоты т.пл. 95 С о

2-втор-Бутилфениловый имидоэфир 2(зтоксикарбониламц но)-бензимидазол»1 карбоновой кислоты т.пл. 65 С

651694 т.пл. 129 С (разл.) о т.пл. 80 С о т.пл. 135 С (разл.) т.пл. 165 С (разл.} о т.пл. 145 С (разл.) т.пл. 85 С т.пл. 142 С (разл.) т.пл. 160 С (разл.} о т.пл. 155 С (разл.) т.пл. 125 С (разл.) т.пл. 161 С (разл.) т.пл. 155 С (разл.) т.пл. 125 С (разл.) т.пл, 84 С т.пл. 68 С т.пл. 95 С т.пл. 172 С (разл.) т.пл. 146 С (разл.) О

4-Иэ огептилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бене имидаз ол-1-карбоновой кислоты

4-Нонилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты

4-Нонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты, 4-Бифенилиловый имидоефир 2-(метоксикарбониламино)-.бензимидазол 1-карбоновой кислоты

4-Бифенилиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино}бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Бифенилиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бе из имидаз ол-1-карбоновой кислоты

1-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )— бензимидаз ол-1 -карбоновой кислоты

1-Нафтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) «бензимидазол-1-карбоновой кислоты

1-Нафтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами но)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино )бенз имидаз ол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами но)бенз имидазол-1 -карбоновой кислоты

2 Хлорфениловый имидозфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(изонропоксикарбонилами но)-бенз имидазол-З.-карбоновой кислоты

4 Хлорфениловый имидоэфир 2 (метоксикарбониламино)-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты!

4-Хлорфениловый имидоэфир 2 (этоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

4ХлорфениловМ1 имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами но)-бензимидазол1 карбоновой кислоты

3 Хлорфениловый имидоэфир 2 (метоксикарбониламино)бенз имидазол 1-карбоновой кислоты

3 Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламипо)-4жнзимидазол1-карбоновой кислоты т.пл, 150 С (разл.) о т.пл. 144 С (разл.) 3 Хлорфециловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами»

Ho) B3имндазОл»1карбОпоВОй кислоты т.пл. 123 С (разл.) 4-Фторфепиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

О т.пл. 158 С (рази.) 4-Фторфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты о т.пл. 145 С (разл.) 4-Бромфенпловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 140 С (разл.) 4-Бромфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенз имидазоп-1-карбоновой кислоты т.пл. 170 С (разл.) 4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 162 С (разл.) 4 Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты т.пл. 168 С о

4 Хлор 3-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

r.ïë. 131 С

2 Хлор-5-метилфениловый импдоэфир 2-(метоксикарбо» ниламино )-бенз имидазол»1-карбоновой кислоты т.пл. 153 С (разл.) 1

2-Хлор 5-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино ) »бенз имидаз ол-Д. -карбоновой кислоты о т.пл. 135 С (разл. ) 2-Хлор-5-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропокси карбониламино )-бенз имидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 132 С (разл.) 4-Хлор 2-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-43ензимидазол-3 карбоновой кислоты т.пл. 151 С (разл.) о

4 Хлор-2метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)»бензимидазол1-карбоновой кислоты т.пл. 161 С (раэл.) 4 Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бенз имидаз ол 1-карбоновой кислоты т.пл. 130 С (разл.) 2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо ниламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

Ъ т.пл. 130 С (разл.) r.ïë. 145 С (разл.) 2-Бром«4-метилфениловый нмндоэфир 2-(изопропокси

«арбониламино) бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 95 С

3-Метоксифениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил» амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 144 С (разл.) 3-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилами но)-бензимидазолЗ.-карбоновой кислоты т.пл. 142 С (разл.) 2-Бром 4-метилфейиловый имидоэфир 2-(этоксикарбояиламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

13

65169 1

r.ïn. 120-121 С (разл. ) о т.пл. 178 С (разл.) r.ïn. 173 С (разл.) О

r.ïn. 163 С (разл.) т.пл. 168 С (разл. ) т.пл. 157 С (разл.) т.пл..103 С т.пл. 135 С (разл.) d т.пл. 164 С (разл.) т.пл, 150 С (разл.) г.пл. 1 35 С (разл.) т.пл. 140 С (разл.) т.пл. 117 С (разл.) о т.пл. 164 С (разл.) о т.пл. 162 С (разл.) о т.пл. 148 С (разл.) г.пл. 120-125 С (раз л. ) 3 Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 147 С (разл.) ;3-Мегоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо ниламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

4-Мегоксифеииловый имидоэфир 2-(мегоксикарбониламико) бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Иегоксифениловый имидозфир 2-(эгоксикарбониламино }-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил амино )-бенз имидазол»1-карбоновой кислоты

4-Мегилгиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилами» но ) -бенз имидаз on-1-карб оновой кислоты

4--Мегилфениловый имидоэфир 2-(из опропоксикарбониламино )-бенз имидаз ол-l-карбоновой кислоты

3-Метил-4-метилгиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метил-4-метилгиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-(из опропок сикарбониламино )-бенз имидаз on-1-карбоновой кислоты

4Аллил 2- метоксифениловый имидоэфир 2-(метокси« карбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты:

4-Аллил 2-мегоксифениловый имидоэфир 2-(эгоксикар бониламино )-бенз имидазол-1-карбоновой кислоты

4-Аллил2-метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропок сикарбониламино )-бенз имидаз ол-1-карбоновой кислоты

4Эгоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(мегоксикар бониламино) 5ензимидазол»1-карбоновой кислоты

4-Эгоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(эгоксикарбо ниламино)-бензимидазол-l-карбоновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксика рбониламино )-бенз имидаз ол-1-карбоновой кислоты

4-Формилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензймидазол-1-карбоновой кислоты

4-Формилфениловый ими цоэфир 2-(эгоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-4>ормилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонила мино )-бенз имидаз on&-карбоновой кислоты т.пл. 132 С (разл.) т.пл. 134 С (разл.) 651694

3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенз имидазол-1 карбоновой кислоты т.пл. 145 С (разл.) 3- Ацетилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил амино )-бензнмидазолЛ.-карбоновой кислоты о т.пл. 117 С

4 Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бене имидазол1-карбоновой кислоты т.пл. 115 С

4 Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты т.пл. 120 С

4-Л цетилфениловый имидоэфир 2-{изопропоксикарбонилами но)бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 95 С (разл.).

4 Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

4 Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилами но) бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 151 С (разл.). т.пл. 155 С (разл.) 4 Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(изопройоксикарбониламино)«бензимидазол-1 карбоновой кислоты т.пл. 135 С (зл.) 3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо ниламино) бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 164 С (разл.}

3-11иметиламинофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 148 С (разл.) 342иметиламинофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)- бензимидазол-1-карбоновой кислоты

1 т.пл. 87-93 С

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино )-бенз имидазол-3.-карбоновой кислоты т.пл. 161 С (разл.) 4-Цианфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)»

-бензимйдазол«1-карбоновой кислоты т.пл. 136 С (разл.) о о т.пл. 153 С (разл.) 3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бене имидаз оп»1 «карбоновой кислоты

3-Нптрофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами» но)-бензимидазол 1-карбоиовой кислоты т.пл. 105 С

4Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-ценз имидазол 1-карбоновой кислоты

r.ïn. 132 С ,о м-Фенилендиимидоэфир бис (2-изопропоксикарбо.иламино)-бензимидазол 1 карбоновой кислоты т.пл. 125 С и-Фенилецдиимидоэфир бис (2-из опропоксикарГюнила мино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты т.пл. 100 С

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислоты т.пл. 169 С (разл.) 17

651694 м-Фенилендиимидоэфир бис (2-метоксикарбониламино)-бена имидазол 1-карбоковой кислоты

d т.пл. 105 С (разл.) . п-Фенилендиимидоэфур бис (2-метоксикарбониламино)бенз имидазол-1-карбоновой кислоты о т.пл. 165 С

:и

4 — 3H(00R i

Я !

33N=C — MgHg

Х -нн-роом,! ми= С вЂ” ок

Составитель В. Журавлев

Редактор Т. Шаргайова Техред H. Бабурка Корректор Е, Пайп

Заказ 838/57 Тираж 512 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

1. Способ получения имидоэфйров бвнзимидазол-1-карбоновой кислоты общей формулы

I в которой

Ц, означает алифатический углеводо« родный остаток с 1-4 атомами углеро да и

К означает тригалоидалкильную груп2 пу, ароматический углеводородный остаток, замешенный одно- или многократно . алифатическим углеводородным остатком, ароматическим углеводородным остатком, циклоалифатическим углеводородным остатком, алкоксиостагком, алкилтиоостатком, алкоксикарбонильным остатком, ациль ным остатком, ациламидоостатком, диалкиламиноостатком, трифторметильиым остатком, нитрогруппой, нигрильной группой или галогеном, или означает остаток общей формулы! где R имеет значение.B о г л и ч а ю шийся тем, что сое динение общей формулы

_#_

4-хп<ооа, I

И где Р имеет указанные значения, вводят so взаимодействие с циайатами об щей формулы ,Я -О-СМ, z где R> имеет вышеуказанные значения, в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта.

2.Способпоп. 1,отличаю шийся тем, что процесс ведут при т эквимолярных соотношениях реагирующих компонентоф.