Состав для регулирования роста растений

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союэ Советскнх

Соцналнстннескнх

Реслублнк

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) 3аявлЕно 041177 (21) 2543297/30 15 (23) ПриоритЕт 0411.77 {32) 06 ll 76 г (51) М. Кл.

A 01 N 5/00

I îñóäàðñòâåíííé коми i с сссР ио лелям июбрстсний и открытий (1З) ФРГ (31) P 26508316 (5И УФ 631.81l 98 (088. 8) Опубликовано 0509.79 Бюллетень № ЗЗ

Дата опубликования описания 0509.79

{72) Авторы изобретения

Иностранцы

Фридрих Лингарт, Берюд Цее, Клаус Гутче, Йорк Хартлебен, Йоганн Юнг и Бруно Вюрцер (ФРГ) Иностранная фирма БАСФ AFВ! (ФРГ) {7!) Заявитель (54) СОСТАВ ДЛЯ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ

25

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к составам для регулирования роста растений.

Известно использование (2-хлорэтила) -триметил-хлоридаммония в качестве регулятора роста растений (1). Однако это вещество может воздействовать лишь на некоторые культурные растения,а в случае применения в почве в течение вегетационного периода оно быстро инактивируется.

Наиболее близким по структуре известными биологически активными соединениями к предложенным соединениям являются 1- р-арил- Р -(алкенил-окси)-этил-имидоэолы (2), производные триазолила (3).

Кель изобретения — повышение регулирующей активности.

Поставленная цель достигается тем, что состав, содержащий активный ингредиент — производные триазолила и носитель, в качестве производных триаэолила содержит соединения общей формулы

В О-К

N 1 ((" )и

) «т(-СН- СН () % Г

2 где к — замещенный нли неэамещенны Г, хлором ненасыщенный алкил (Сз — Си) или

4-хлорбенэильный остаток, илн 2,4-дихлорбенэильный остаток; и — водород или алкил (С -C+)

3

Я вЂ” фтор, хлор- бром, метил, трифторметил, фенил или алкокси с С1-С>, число от 0 до 3, причем для и--2 или и= 3 R может быть различным, одинаковым или его солью в количестве 0,1-95,0 вес.%.

Кислотно-аддитивные соли соответствуют общей формуле я а — к (И )и к- (.n- сн HS (2)

N в которой R", R,,R> и п имеют укаэанные значения;

-HS — любая органическая или неорганическая кислота, которая может образовывать соли с соединением формулы,(1). В качестве кислот пригодны, например, серная, азотная, соляная, бромистоводородная, Фосфорная, уксусная, пропионовая, масляная, бензойная, додецилбензолсульфоновая.

Соли формулы (2) можно получать присоединением кислот HS к соади-, 685128 в соответраствориZ

1 пл., 0 С (R )n

4-F ню

4-СЕ

4-СЕ

4-Br ню нсе

Н нсе

4-Br

3 -Bt

Н ню

129

2, 4-СЕ2

2,4-се, 2,4-СЕ

2 4-СЕ нио

НС1

110-112

72

Ир-1, 5568

1 0 -СН 7-СН=СН

1 1 -ЧН -ЧН-Чн

12 -СН -СНСН г 2

1 3 -СН -Сн СН

7. 2

102-103

96-98

1 20-1 21

1/2 н7с704

2, 4-CCZ ню

4-осн

3,4,53 3

1 35-1 36

1 34-1 35 ню, 2, 3,4-(осн ) 14 -СН -СН=СН

HN03

15 -СН -СНСН

2,43)2

126-127 ню

Н.4-С1

4-Br

16 -СН -СН СН7

17 -СН -СН Н

2 2

18 -СН -CH H

2 2

19 -СН -СН =СН

2 2

20 — СН СН СН

132-133

143-144

KPî ов

-(СН ), -Сн (СН ) СН

-СН

-СН

-сн ню

HNO

4-Br

4-Br

97 ню

2,5†(осн ) 115-116

4-P

110-111

109-110

113-114 ню

21 -СН -СИСЯ

4-CC

22 -СН -СЕСН

З-.В

23 -СН -СЕСН

4-В

119-1 20

128

НЮа

HNO3

2 4 -СН 2-СЕСН

25 -СН -СЕСН

ã6 -сн -сасн

2,4-CC

136-137

2,4(оснЗ)2 нениям формулы (1), ствующем случае в геле.

1 -СН,-СН-СН7

2 -СН -СНСН7

2а -СН "СНСН

2 2

3 -СН -СН=СН7

4 -СН -Сн=сне

5 -СН -СН=СН7

6 -СН -СН=СН а

7 -Сн -СН=СН

8 -СН вЂ” СН=СН

7 2

9 -сн -сн сн2

В таблице показаны значения R<, R, R, HS в соединениях формул (1) и (2) .

105-107

97-98

133-135

142-145

99-100

119-120

Н7 С 17 -С Н, — Паста

-о н

685128

Продолжение таблицы

HNO3

27 -СН -С:CH г

2,3,4(OCH3)3

128-1 29

28 -CH -С СН а

3,4,5(OCH3)3

1 35-1 36

29 -СН(-СБСН

4-OCH

4-CE

СН

134-135

121-123

111-112

107-109

110-112

HNO> ю 30 -СН. -C-:ÑÍ

3 3

HHNNOO

4-СГ нмо

3-В

2, 4-СЕ

2, 4-СР

115

Н) )о 3

133-134

3 4-В HNO

146-147

4-СН

122-123

37 -CH -CH=CH

18 -сн, ©-с, 3 †(СН ) -СН 4-В и 3 3

146-14 7

3,С 3

39 -CH2 — СИ=С Ъ

2, 4-С 1 HNO

133-134,, 1(ь

40 -СН2 — СН=C

С1

2,4-CE HNO

141-14 3

41 -СН -СН СН

4-СЕ

31 -CH -СН СН-Сн

2 3

32 -СН -СН СН-СН

2 э

33 -СН -СН СН-СН

2 3

34 -СН -СН=СН-СН

2 3

35 -СН -С=С-СН

36 — Н Q Cl

Соединения формулы (1) получают путем взаимодействия щелочных солей формулы

R2

М щЗ) м-CH — CH (3)

N x,б I

0 — Ме где R,,R H n имеют указанные значения, а Ме — натрий или калий, с соединением общей формулы

Х-Ц (4-) в которой R" имеет указанное значение, а Х вЂ” предпочтительно хлор, бром,или йод, но также может означать и метосульфат или толуолсульфонат.

Щелочные соли формулы (3) получают из 1-арил-2-триаэолилалканолов общей Формулы

N ((ВЪ)

Ф i I и

М-CN — СН

К г

4 5 б путем взаимодействия с сильным основанием, например щелочным гидри45 дом, щелочным амидом или низшими щелочными алкаголятами, причем в последнем случае образовавшиеся низшие спирты необходимо удалять аэеотропной отгонкой. Выделение щелочных солей формулы (3) излишне.

Их можно тотчас же после получения подвергать взаимодействию с соединениями формулы (4) в инертном растворителе, например толуоле, ксилоле тетрагидрофуране или диметилформамиде.

В зависимости от условий, при которых проводят реакцию, образуются соединения (1) либо в виде свободных оснований, либо в виде их солей (2).

60 Соли можно об,н . Путем перевод ть в свободные основания, например, путем взаимодействия со щелочью, например гидроокисью натрия или калия, карбонатом калия или натрия, аммиаком или подобными щело. ами. Соедине

685128 ния в виде основания можно путем взаимодействия с кислотами, напри— мер неорганическими, такими как соляная кислота, бромистоводородная, йодистоводородная,, серная, азотная, фосфорная,или органическими кислотами, такими как уксусная кислота, пропио- 5 новая, масляная, гликолевая, бенэойная, толуолсульфоновая, или высшими алкилбензолсульфоновыми кислотами, таким как додецилбенэолсульфоновая кислота, превращать в ценные кислотно-аддитивные соли.

Для сравнения приведены известные соединения, применяемые как ре,гуляторы роста растений.

QHg 15 о чг. С1-сн -Си ->®-си, с1

2 2

СН о СП, СН-С)(, ) 2) чу N М СН2 Сы О 3r Нмо

2 5

О -С К,-Сй С Ы вЂ” (г — О

0 Снг Сн»Снг s

1 -С11 — СБ О С1

Испытания в теплицах. а) В маленькие сосуды из парафи." ниронанной бумаги емкостью 200 см засевают растения, разделенные по сортам. Субстрат — глинистый песок, в который внесено минеральное удобрение с содержанием перегноя 1,5% и рН 5,8. При довсходовой обработке химическое вещество вносят непосредственно после посева, воздействуя на еще не набухшие, а только слегка покрытые землей семена. Послевсходовую обработку проводят тогда, когда растения достигают высоты 3-10 см в зависимости от формы растений.

Испытуемое вещество при помощи тонкораспыляющего сопла вносят в воду.

Растения, в зависимости от требований к температуре, расставляют или в более теплых, или в более хо лодных местах теплицы. Испытания продолжаются несколько недель, в зависимости от развития разных сортов растений и возможности их роста в маленьких сосудах. Оценку производят путем визуального контроля по схеме от 0 до 100 (О означает, что никаких изменений при развитии растений не произошло, 100 — торможение, равнозначное разрушению растений). Высоту растений измеряют в сантимет-. рах. б) Испытания по системе Нойбауэра.

В теплице, s торфяной субстрат, хорошо удобренный питательными веществами, высевают растения. Регулятор роста применяют в водном растворе или в виде дисперсии при различных нормах расхода на почве и на

Листьях. Почву обрабатывают путем разбрызгивания в день посева испытуемых веществ на поверхности почвы, листья — распылением, когда растение достигает высоты 8 см. В течение 18 дней после обработки растения развиваются значительно ху.же,чем необработанные. Для сравнения измеряют высоту 100 растений из каждого обработанного ряда. Применяемые в качестве сравнительного соединения имидаэоловые соединения не оказывают никакого действия. в) Испытания по системе Иичерлиха.

В условиях, сходных с условиями на открытом грунте, проводят вегетационные испытания с двухрядным ячменем в больших сосудах емкостью

10 л. Растения выращивают в песчаном суглинке, удобренном нитратом аммония . (1,5 г) и вторичным кислым

35 фосфатом калия (1 г). Затем по поверхности почвы засеянной плошади распределяют испытуемые вещества при помощи пипетки в виде водного раствора или дисперсии. При высоте растений

4п 28 см на листья наносят известное соединение Р 42, которое при применении на почве в течение вегетационного периода инактивируется.

Испытания на открытом грунте

45 Испытания проводят на маленьких делянках с целью изучения развития зимних сортов рапса под влиянием предлагаемого средства. Обрабатывают листья через несколько недель после посева при помощи обрызгивателя, приводимого s движение трактором.

Вода является средой — носителем для мелкораспределенного действующего начала. Время наблюдениями от начала обработки через зимний период до начала цветения. Стадии развития растений фиксируют в различные интервалы времени после обработки.

Испытания s теплицах и на открытом грунте показывают, что предлагаемое

60 редство, особенно с действу щ и началом 9 4, оказывается регулятором роста для многочисленных видов различных семейств растений.

Предлагаемое соединение по сравнению с известным (М42) такое же

685128

50

Путем тонкого распределения смеси

65 в 20 000 вес.ч. воды г олучают растактивное, а в некоторых случаях более эффективное. Большое количество видов растений не реагирует или реагирует слабо на обработку известными средствами (У 43-46) .

Предлагаемое средство направленно влияет на рост зимнего рапса. Оно позволяет задержать рост во время вегетационного периода и предотвратить преждевременный переход в генеративную стадию и тем самым повысить шансы на перезимовку и урожайность растений. При этом появляющиеся в насаждениях рапса нежелательные растения настолько затормаживаются в росте, что они не могут заглушить отставшие в развитии культурные растения.

Предлагаемые средства можно применять в виде растворов, эмульсий, суспензий,порошков, паст и гранулятов в зависимости от цели применения; во всяком случае должно быть обеспечено тонкое и равномерное распределение действующего начала.

Препараты приготовляют известным образом, например путем подмешивания к действующему началу растворителя и/или наполнителя, в соответствующем случае с применением эмульгирующих средств и диспергаторов, причем в случае использования воды в качестве раэбавителя, можно применять также и другие органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. При этом вспомогательными являются в основном такие растворители, как ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такче как размолотые горные породы (например,каолины,глинозем,тальк,мел .и синтетические размолотые горные породы (н апри мер, высокодис персн ая креме евая ки слот а, силн каты)," э мул ь гаторы например, неионогенные и анионные (в частности, простой эфир полноксиэтилен-жирного спирта, алкилсульфонаты) и диспергаторы, как лигнин, отработанный сульфитный щелок и метилцеллюлоэа.

Препараты обычно содержат 0,195 вес.Ъ действующего начала, предпочтительно 0,5-90.

Препараты или полученные из ннх составы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты или грануляты, применяют перед всходами, после всходов или как протравитель.

Норма расхода, в зависимости от желаемого эффекта 0,2 — 5 или более, предпсчтительно 0,5-2 кг действующего начала на 1 ra.

Предлагаемые средства могут быть введены вместе с другими действующими началами, как например, герби- ) цидами ° инсектицидами, регуляторами роста растений и фунгицидами или могут быть перемешань с удобрениями.

Смешивание с регуляторами роста рагтений во многих случаях приводит к расширению спектра дейст ви я . При

5 введении некоторого количества таких смесей с регуляторами роста наступает также синергетический эффект, т.е. действие комбинированных продуктов оказывается больше, чем сум10 ма действий отдельных компонентов.

Пример 1. Перемешивают

90 вес.ч. соединения 9 4 с 10 вес.ч.

N-метил-р-пирролидона и получают раствор, который пригоден для употребления в виде мельчайших капелек.

Пример 2. 20 вес.ч. соединения 92 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес.ч, ксилола, 10 вес.ч. продукта присоединения

8-10 моль окиси этилена к 1 моль

N-моноэтаноламида олеиновой кисло.- ты, 5 вес.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и

5 вес.ч. продукта присоединения

40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения в 100000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.Ъ действующего начала.

t1 р и м е р 3. 20 вес.ч. соединения 9 3 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанола, 30 вес.ч. иэобутанола, 20 вес.ч. продукта присоединения 7 моль оки35 си этил на к 1 моль иэооктилфенола и

10 вес.ч. продукта присоединения

40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в

40 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего начала.

Пример 4. 20 вес ч. соединения 9 4 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес.ч. циклогексанола, 65 вес,ч. Фракции минерального-масла с т.кип. 210 — 280 С и 10 вес.ч. продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла.

Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего начала.

Пример 5. 20 вес.ч. соедине55 .ния Р 5 смешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталин-с(.-суль фоновой кислоты, 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и

60 вес.ч. размолотого силикагеля, хорошо перемешивают и размалывают на молотковой мельнице.

685128

2О

Составитель В. Кв ашнин

Редактор Т.Орловская Техред М.Петко Корректор Е.Лукач

Заказ 5147/57 Тираж 755 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Х-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðoä, ул.Проектная,4 вор для опрыскивания, содержащий

0,1 вес.% действующего начала.

Пример 6. 3 вес.ч. соединения 9 6 хорошо перемешивают с

97 вес.ч. мелкозернистого каолина.

Получают средство для опыливания, содержащее 3 вес.% eR T e o H - 5 чала.

Пример 7. 30 вес.ч. соединения хорошо смешивают со смесью из

92 вес,ч. порошкообразного силикагеля и 8 вес.ч. парафинового мас- 10 ла, которое разбрызгивает на поверхности этого силикагеля. Получают действующее начало с хорошей адгеэионной способностью.

Пример 8. 40 вес.ч. соединения 9 8 хорошо смешивают с 10 ч. натриевой соли с фенолсульфоновая кислота-мочевина-формальдегид-конденсатом,2 ч. силикагеля и 48 ч. води. Получают стабильную водную дисперсию. Путем разбавления в

100 000 вес.ч. води .получают водную дисперсию, содержащую 0,04 вес.% действующего начала.

Пример 9. 20 ч. соединения 9 9 хорошо смешивают с 2 ч. кальциевой соли додецилбензсульфоновой кислоты, 8 ч. полигликолевого эФира жирного спирта, 2 ч. натриевой соли с фенолсульфоновая кислота-мочевина-формальдегид-конденсатом и 68 ч. минерального масла парафинового ряда. Получают стабильную маслянистую дисперсию.

Формула изобретения

1. Состав для регулирования роста 35 растений, содержащий активный ингредиент — производные триазолила и носитель, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения регулирующей активности, оно содержит в качестве производных триаэолила соединения обшей формулы где R означает замещенный или неэа4 мещенный хлором ненасыщенный алкил (C>-С ) или 4-хлорбензильный ос таток, или 2,4-дихлорбензильный остаток;

R — водород, алкил (С -С )

R — фтор хлор, бром, метил, 3 трифторметил фенил или алкокси с е1 Сэ

n — число от О уо 3, причем для n=2 или n=3 R мсжет быть различным, одинаковым или его солью в количестве от 0,1-95,0 вес.%.

2. Состав по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что содержит активный ингредиент в количестве 0 5

90,0 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент CtaA 9 3156544, кл. A Oi N 5/00, 1970.

2. Выкладка ФРГ 9 2063857, кл. 12Р9, 1972.

3 ° Выкладка ФРГ 9 2407143, кл. A 01 N 5/00, 1973,