Инсектицидное средство

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Iil> 679 I 08

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено100278 (21) 2578501/05 (23) Приоритет — (32) 11.02. 77 (31 ) 1690/77 (33) Швейцария (51} N. Кл.

A 01 N 9/24

С 07 С 69/74

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.951. .2 (088.8) Опубликовано 050879. Бюллетень РЙ 29

Лата опубликования описания 060879

Иностранцы

Иозеф Драбек (ЧССР), Петер аккерманн (Швейцария), Салеем Фарук (Индия), Лауренц Гзелл (Швейцария), Одд Кристиансен (Норвегия) и Вилли Мейер (Швейцария) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Циба-Гейги AI (Швейцария) (71) Заявитель (54 ) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

X Нт О (1)

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты.

Уже известно использование производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, например 3-(n-хлорфенокси)—

-бензил-2,2,3-триметилциклопропанкарбоксилата (1), а также 3-феноксибен- . 1О зил(+)-цисхризантемата (2) в качестве инсектицидов. Однако известные соединения обладают недостаточной активностью при низких дозах расхода.

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных средств на основе производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, обладающих усиленной биологической активностью.

Укаэанная цель достигается исполь-+ зованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные эфиров циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы

I I II

Х-С- СН- СН вЂ” СН- С вЂ” О- CH - 0

Вг Н

CH3 С Н3 где Н вЂ” водород, метил, циано, этинил;

Х вЂ” хлор, бром; в количестве 0,1-95 вес.%, и добавку, выбранную иэ группы — растворитель, диспергатор, эмульгатор.

Формы применения средств обычные: смачивающиеся порошки, пасты, эмульсии, растворы. Их получают обычными способами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов °

Способ получения соединения формулы 1 основан на известных методах получения эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, например на взаимодействии соответствующим образом за..ещенного феноксибензилового эфира и циклопропанкарбоновой кислоты.

Пример. 286,3 г х -циано-м-феноксибензилового спирта растворяют в 500 мл бензола и охлаждают до

5 С. При перемешивании к этому раствору добавляют 118,1 r пиридина, растворенного в 200 мл бензола. Реакционную смесь продолжают перемешивать после этого еще 20 мин при 5-10 C. При этой же температуре добавляют по каплям 493 г хлорангидрида 3-(2,2-дихлор-1,2-дибромэтил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, растворенного

679108

Аналогично могут быть получены соединения, приведенные в таблице.

Инсектицидное действие предлагае5 мого средства испытывают на растениях хлопчатника, которые опрыскивают

0,05%-ной водной суспензией активного вещества.

После высыхания нанесенного слоя

tO на растения хлопчатника помещают личинки Ь, рос!ор1в а Eittorafis и Hefiothi< vi

recce и я . Опыт проводят при

24 С и относительной влажности воздуха 60%.

15 Результаты эксперимента приведены в таблице.

Активное вещество

)ieC1Ot1215 ч гescens

Spodoptera Нога Ив

C!. С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” CH — СООСН

/! c

Вг Вr / CN

СНЪ скЪ (Смесь изомероо/

С1 с сн сн сн соОсн2 t 0 1

Cl ! С

Сн сн

Ъ Ъ (Смесь изомероо/, С= — СН

С1 с-Сн — CH — CH-C00CK I 0

С1 ! С Вгвг Сй -СК

3 Ъ (L месь изомероФ/ е1

С вЂ” СН- СН вЂ” CH-COOC1-f

С

" Вг Вг СН, Ъ Ъ (Смесь иэомеро6) 10

50

10

50

Вг ñ-сн-сн — сн-соосн о - -

Вг С б! ! !

В" Вг Сй СН

3 3 (Смесь изомероо/ гл

Вг

CH СН-СН-СООСН

1

Br С

Hr Вт СН

С Ъ Ъ (Смесь и омероФ/ ссай

Вг

С вЂ” СН-СН вЂ” СН- СООСН . 0

Вг ! С

Вг Вг

3 (Смесь идомероф) 10

50

10

10 снъ

Вг С- Ск-СН вЂ” Сн- СООСН - О - г

Вгrl С 4 )

Вг Br

Ъ Ъ (Смесь изомероо) 50 в 500 мл бенэола. Реакционную смесь непосредственно после этого перемешивают 2 ч при комнатной температуре, затем оставляют стоять в течение

10 ч при комнатной температуре. Далее реакционную смесь выливают в

2000 мп воды со льдом, органическую фазу разбавляют 500 мл гексана и трижды промывают порциями по 700 мл

3%-ного раствора НСс, трижды — порциями по 700 мл 3%-ного раствора

NaHCOy и один раз проьывают 1000 мп воды и непосредственно после этого высушивают на Na SO После отгонки бензола получают 788 г (99% от теории) 4 -циаНо-м-феноксибензилового эфира 3- (2",2с-дихлор-1,2-дибромэтил)—

-2, 2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты в виде очень вязкой жидкости, пго 1 580

Минимальная концентрация (в ч ./млн.) для 100%-ного уничтожения личинок

6 79108

Продолжение табл

СН3. C — СН-СН- СН-COOCH О

СН . С

3 с.

С 3 СН3 (Смесь .„мерою

С1

С-CH-CH- CH-COOCH .

ВгВг "i, CN

СНЪ С 3

С1

C — CH — CH CH — COOCH2 - О

С1 С б б 4 ) 2

Вг Вг

С1

3 (Смесь изомероо) б

С вЂ” СН- СН вЂ” CH ÑOOÑÍ " О г 1

BrBr СЙ СН

НЪ НЪ (Сиесь изоиероь) С1

С-СН-СН вЂ” СН-СООСН2 0

/ i, r

Вг Вг

СН СН

Ъ 3 (Смесь изомероо) Вг

С вЂ” Сн- Сн — Сн- Соосн о су 1 I

Вг Br

СН СН

3 Н3 (Смесь иъомероо) 200

200

10

50

10

50

50

Вг

С-сн-сн-сн-соосн о

Br С ,г г 2

Br Вг

СК СК

К СН.Ъ (Смесь изомероо)

С=СН

Вг

С вЂ” СН-СН- СН-СООСН О

Вг С

Br Вг

СНЪ СН (Смесь изомеро/)

СН3 Ф сР

Br 1

С-СН вЂ” СН-СН-СООСН " О «у»

Вг/I I C !

Вг Вг

СН СН (Смесь иоомероо)

CHÚ

° 3%Ф г у 2

С= СН вЂ” СН вЂ” СК вЂ” СООСН . О

3 б

С

СНЪ СН3

10

50

50

200

200

Формула изобретения

Таким образом, предложенные соеди нения обладают высоким инсектйцидным действием.

Инсектицидное средство, содержаще . производные эфиров циклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество, и добавку, выбранную из группы — растворитель, диспергатор, эмульгатор, отличаю1еесятем,что,c целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве производ-. ных эфиров циклопропанкарбоновой кис65 лоты соединения общей формулы

*

Х вЂ” хлор, бром; в количестве О, 1-95 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании 9 124385, кл. С Я С, 1969.

5 2. Патент Голланции 9 7409258>, кл. A 01 N 9/24, 1975. б 79108

Х Br

1 N

Х-С вЂ” CH-СН- СН-С вЂ” О--CH " О

Br R

СН3 ИЗ где R — водород, метил, циано, этинил;

Заказ 4408/52 Тираж 755 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель Н. Армеева

Редактор Л. Ушакова Техред 3.Ôàíòà Корректор М. Пожо