3,5-бис(ацетонилиден)-4-п-хлорфенил1,2,4-дитиазол, обладающий свойствами стимулятора роста растений
3 753412, 4 ацетилтионуксусной, кислоты с 0,5 экв. тографией продукта реакции на колонке с брома в хлороформе с последую|цей хрома — окисью алюминия:
О ЯК
О Я О >!
II 2 II +
СН С СН2 САНЯ II С "- 1РС = ХИН
СНС1.„ - -дц
ЯВр
II 4 С 12 =
О Я
It !
СБ СЩ = СЩ)В
О (!
Cjj5CCH = CNKFt
0 .ИНВ
Я вЂ” С = СНССН, II
H
О I О и
СЛ ССН= С С=СНЖН
8 — й
Данные элементарног0 анализа для соединения формулы (II) согласуются с расчетными.
В трехгорлый реактор, снабженный воз-25 душным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 2,3 г (0,01 моль) .q -хлоранилида ацетилтионуксусной кислоты в 20 мл сухого хлороформа, При наружном 30 охлаждении льдом с солью (-5) — (-8) С о к реакционной смеси прикапывают раствор
0,8 г (0,005 моль) брома в 5 мл сухого хлороформа. Перемешивание продолжают еше 20 мин, затем прибавляют 20 мл 3s этилового спирта, перемешивают в течение 10 мин,, холодный реакционный раствор пропускают через колонку с окисью алтоминия и вымывают первую зону хлороформом. Раствор десорбированного ве цест-40 ва упаривают в вакууме, создаваемом с помощью водоструйно о насоса. Остаток отмывают 5 мл спирта и сушат EiB воздухе. Выход целевого продукта 0,85 г (52%), т. пл. 220-222 С (дважды из 45 о абсолютного спирта), при 224 С разлагается с выделением пузырьков газа.
Найдено, %: 9 19,36.
СIg НцС8 NOg&g, Вычислено,%: 5 19,69. 10
В УФ-спектре этого соединения имеются два максимума поглощения — около
220 нм и при 340-341 нм (в этаноле).
В ИК-спектре его характерным является наличие одной полосы карбоцильной группы при 1615 сМ
Пример 1, Опыт лабораторный; объекты исследования: салат, овес.
Стимулирующую активность изучают на проростках растений, выраженных в чашках Петри на агаровой среде.
В чашках Петри на застывший агар, содержащий исследуемое вещество определенной концентрации раскладывают семена. Прорастание их происходит в термостате (в течение трех дней при 2224 С). Затем чашки с проростками на о
4 дня выставляют в вытяжной шкаф с подсветкой для доращивания растений, после чего измеряют длину корней, стеблей и листьев проростков.
В контрольном варианте используют застывший агар агар, содержащий только воду. В качестве эталонов берут гетероауксин и соединение формулы I.
Результаты испытаний соединения формулы П по сравнению с известными стимуляторами роста растений (в % к контрольным проросткам) приведены в табл. 1.
753412
Таблица 1
Соединение формулы I 0,01
110
0,001 85
0,0001 90
68
106
100
98
Соединение формулы П
100
104
106
115
100
113
0,001 27
0,0001 88
67
102
92
81
100
Таблица 2
21,7
Вода
Соединение формулы II
0,01
0,001
0,0001
То же
23,7
0,01
Эталон
24,5
0,001
0,0001
То же
22,1
0,01 102 100
0,001 97 95
0,0001 102 100
Гетероаукси н 0,01 0
Из табл. 1 видно, что соединение фор,мулы II стимулирует рост корней и листьев овса, повышает всхожесть семян сапата и овса. Стимулирующая активность этого соединения выше, чем у известных.
Пример 2. Объект исследования: яровая пшеница.
Стимулирующую активность изучают в полевых условиях по общепринятой методике. Повторность опыта десятикратная.
Площадь учетной делянки 1 м .
Г еред посевом семена обрабатывают исследуемыми растворами разной концент- ® рации. Норма расхода их 40 мл на 1 кг семян. В.качестве эталона берут
Н -окись 2,6-путидина.
В результате проведенного опыта (см, табл. 2) установлено, что соединение формулы П действует как стимулятор р ста растений.
111 126
114 120
118 134
23,9
23,1
26,9
Пример 3. Острую токси шость для теплокроьных определ пот ца белых мышах обоих полов весом 20-25 г прп внутрибрюшинном способе введения.
Показателем -,оксичпости являс тся з»личина L.D <, выраженная в мг/кг киного веса.
Препаратгц готовят п видо водпь|х эмульсий (эмульгатор ОП-7). У-гет гибе-ли животных проводят эрез 24 ч с мо=мента введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывают цо методу Лптчфилда и Уилкоксопа в моди.фикации Рота. (айдепо: gQ для .1, 3,5--Бис-*(аце с. нилиден) -4- П -хлорфенил-1, 2, 4-.-дптиазо= ла составляет 500 L D g : для этрела475„ТУРа — 52 мг/кг.
Таким образом, опытные данные по=казывают, что соединение формулы П Goлее эффективно по стимулирующей актйв-ности и менее токсично„чем известные стимуляторы роста растений.
3412 8
Форму па изобретения
3,5-ьис--(апетo»илидсн) -4-и-хлотфеци,л:-, 2, 4-дитиазол формулы
Щ
«1
МД)
Т
1„. Ъ
",/
Г
1 0 " "Ф,c ß,, 6, >,"- 7,j РД ф*фН
Ч
II — о облил:поц1ий cBGéñòì; и. cT ÿó..второ рос= та растений.
l5 Исто шики информаццI; принятые В0 Вциманис цои э ко:!е?.3тц 1е
1. Мельников - I-. (.: Баск кав I0, А
Химик гербицидов и р- .t -у,лято1цю роста растопи, М,, Гв с хи,.,и:з:- ат, 1.; 52, о C ..i. - .3 0.
Г I ÃÇ}
25 1 9 7 0 (Дот отип),.
Составитель Л. Серова
Редактор 3, Бородкина Техред М, Кузьма Корре.<тор Б. П: цц
Заказ 47 82 /2 Гирах(7 23 рэдписцое
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
1 13035, Москва, >I(. 35, Р-" лцская наб д 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,. 4
