Способ получения 4-замещенныхимидазо/1,2-a/-хиноксалинов илиих солей
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕИТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 180178 (21) 2566098/23-04 (и1 8 1 2 1 8 О (51)М. Кл.
С 07 0 487/04
//A 61 К 31/415 (23) Приоритет - (32) Государственный комитет
СССР по делам изобретений н открытий (31) - (33)
Опубликовано 07.03.8 - Бюллетень HP 9 (53) УДК 547.781. .785 ° 07(088.8) Дата опубликования описания 070381 (72) Авторы Иностранцы . изобретения Пол Л. Варнер, младший и Эдвард Дж. Лубер (США) Иностранная фирма
",Бристоль-Мейерз Компани" (СЮЖ) (71) Заявитель
1. 1 " м в
J (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ЗАМЕЩЕННЫХ
ИМИДАЗО (1,2-а1-ХИНОКСАЛИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
ER
10 мнс-х1, 1
Изобретение относится к способу получения новых 4-замещенных имидаэо 1,2-а)-хиноксалинов общей формуили их солей, где х1- R1 или NHR, R присоединен
4 к кольцевому углеродному атому углерод-углеродной связью и представляет собой алифатический или циклоали- 15 фатический радикал, замещенный фенил, сконденсированный бициклический арил или алифатическую группу, заме;щенную моноциклическими арилом;
R присоединен с атому азота углерод-20
2 азотной связью и представляет собой алифатическую, циклоалифатическую группу, феннл, замещенный фенил, сконденсированный бициклический арил; или алифатическую группу, замещенную 25 моноциклическим арилом, обладающих биологической активностью и являющихся промежуточными продуктами для синтеза биологически активных соединений. 30
Известны имидазохинаэолины, обладающие биологической активностью или являющиеся промежуточными продуктами, для синтеза биологически активных соединений (1 j.
Цель изобретения — синтез новых соединений, которые обладают биологической активностью или могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений, обладающих биологической активностью ..
Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединений указанной общей формулы, заключающимся в том, что 1-(2 -ациламинофенил)-имидазол общей формулы
I где Х представляет собой R или
NHR2 где R имеет значения, укаэанt ные выше, R — алифатическая или циклоалифатическая группа, фенил, замещенный фенил, сконденсированный
812180
1 лизуют иэ укаэанного в табл. 5 растворителя.
4-Алкнлимидазо t1,2-а)хинонсалины (см. табл. 6) получают путем нагрева с обратной перегонкой соответствую«. щего амида (см. табл. 1, соединения .
-1-33) с хлорокисью фосфора в избытке пиридина в течение 1 ч. Реакционную смесь. перемешивают в воде и от.гоняют аэеотроп. Получают вязкий осадок, который растворяют в хлороформе, сушат над сульфатом магния и хроматографируют на колонке с Му Оз.
Хлороформ отгоняют,. продукт крйсталСоединения общей формулы . X (R sai NHR ) Количество, r
Ф сходного . продукта продукта в . виде ангидрида сн,р
-сн сн
21,5
7,8
4 0
1,4
2,7
5 0
2,0
2,8
4,6
2,8
5,4
3,0
1,0
24,1
15,3
4,0
26, 9.
0 5
15,3
26,6
15 3
0,2
6,3
55,4
-(сф сн
-(СЩ сн Ч Х CHЗ
-(сн )4 сн, (снй)т снэ
-(сн сн.
-(сн ),4сн, 3
- (СН ) СНСН з (CHg )8 СН=.СНз снФОснъ
- си -о «©
24,3
5.,2
27,1
28,5 . 8,0
31,3
19,7
21,3
46,1
32,5
35,0 лиэуют из укаэанного в таблице раст,ворителя.
4-Арилимидаэо (1, 2-а) хоноксалины
- (cM. табл. 7) получают и выделяют по общему методу, описанному для 4-алкилимидаэо(1,2-а)-хиноксалинов, кроме случаев, указанных в табл. 7.
4-Алкиламиноимидаэо 1,2-а) -хиноксалины получают обработкой соответ© ствующих алкилуреиленов хлорокисью фосфора и пиридином в течение 0,5 ч (см. табл. 8) и 1 ч (см. табл. 9) с обратной перегонкой.
Таблица 1
М 4
1.5, 3
В виде ангидрида
15 3
3;2
15, 3 .15,3
4 1
15 3
7 ф 7
7,7
29,1
15,3
23,0
При нагревании
В виде ангидрида
812180
18,3
45,9
77,7
G 24,4 30,6 55,4 34,2 30,6 63,9 9,0 17,3 33,0 8,0 9,8 18,0 20,6 30,6 56,2 1,6 12,9 25,0 59,6 19,7 30,6 ©-с1 119,2 56,2 61,3 3,4 12,9 25,0 38,9 39,6 59,2 3,9 7,6 17 4 Х (В или NHR ) -QOD-с(сссс1с -p -® - ф-сс Ю е-с1 Количество, r исходного РОСС ! продукта Продолжение табл. 1 продукта в виде ангидрида 812180 исходного продукта РОССУ 3,9 7,6 17 4 Вг 30,0,3,9 13,8 17,0 15,3 38,9. 136,5 67,5 71,2 30 6 20,5 58, 6 29,7 62 7 21,1 29,5 138,2 .. 59,8 30,6 34,7 61,6 119,0 59 1 67, 2 3 5, 3 1 5, 3 1 7, 6 Х (R илн МНВ ) 03. оси Леса, еСн, О ОС53 ееи, ©-и. -® у н Количество, r Из соединения, имевшего группу 0 Восстановлением из соединения, имеющего группу н0 ;Продолжение табл. 1 продукта .в виде ангидрида 812180 Количество, r рОС83 То же Из соединения, имеющего группу NH То же Восстановлением из соединения, имеющего группу -©-он То же Q олс То же 14,4 15,3 28,8 16,2 16,3 35,2 18,2 23,0 50,9 Х (R или NHR ) О н О 3HAt О >и< Ж г) и "ь Q yнс Q C1 -(0 -ОС СНг аСНЬ о О oc(cog)gc Hg О исходного продукта Из соединения, содержащего метоксигруппу Из соединения, содержащего ОН-группу Продолжение табл. продукта в виде ангидрида.812180 1З РОСС > 10,2 1г,з 26,0 53,0 25,9 5 3 0,.8 15 3 г7,7 ЗО,6 гю,г -CH C 57,8 2)2 3 24,4 1 7 15,3 6,8 15, 3 25,8 1,З 15,3 28,4 15 3 1,.9 28,0 1,5 15,2 29,0 15,3 3,2 29,2 15 3 3,6 29,2 З6,0, 18 0 5,2 4,7 18,0 36,0 Х (й или МНИ NH(CHg) g CH МН 6 3 мн -QO 4ПЗ. +QO) "ь И ни О -©-и Количество, г СХОДНОГО родукта Продолжение табл. 1 продукта в виде ангидрида 812180 18 Продолжение т.абл. 1 Количество, г асс количество продукта 35 3 -мк О г 4,5 17,2 3,1 31,3 15 3 -НИ,©-.а зт,з 4,0 15,3 15,3 С1 -Мн О С 34 ° 3,6 14,2 32,2 3,3 23,6 6,0 55,1 26,0 8,40 60,9 -иихф)- Ик 34,4 5,4 14,7 0 462 е 17,5 8,0 Cl цц С) р 30,8 14 2 2,1 15 3 0,6 32,3 фя О) 32,3 1m 15,3 11 1 Х (R или NHR2 С1 -m О Ci -мн О С1 ВГ -ай О продукта в виде ангид- . рида 812180 Продолжение табл. 1 Количество, r росе количество продукта О 3 02 32, 3 10 1 15,3 ун -©- ВСНК з, 4 2,6 15,3 О Св1 46,3 2,6 23,3 4,5 14,6 31,2 2,0 23,0 50,7 0,6 9,3 20,7 МОя МН O С1 28 6,6 12, 3. 21,0 ми О 1,5 8,5 6,4 13,8 1,5 Х (R или NHR С1 мн О 4 МОф О ь NO2 мн O продукта.в виде ангидрида 812180 Таблица 2 1 ХКС-М Номер соеди" нения Метод выделения Выход, Ъ Растворитель для кристаллизации Температура плавления, С Анализ, Ф вычисле- найдено но С 64,16 Н 4,85 N 22,45 С 65,66 Н 5,51 N 20,88 С 66,96 Н 6,09 N 19,52 С 68,10 200-204 163-166 56,2 Этанол СН -СН 3 2 144-146 . 73 9 Вода Толуол 108-110 31,1 Сн 3(сн2) 49,6 Сн э (Сн 2)4 49,4 Изопропиловый эфир СН (СН )96-98 55,3 101-102 55,1 То же 93-95 45,6 Изопропиловый эфир— гексан 79-81 60,6 СН (СН2) 10 Изолропиловый эфйр 94-96 58 1 СН (СН ) В 98-100 80,6 СН (CN ) Соединения общей формулы СН (СН )- В СНЗ (Снл 6 А СН>(СН2)7 А 63,3 Вода Толуол-гек- 123-125 сан Иэопропило- 108-105 вый эфиртрихлорэтилен Н 6,59 и 18,33 С 69,11 Н 7,04 N 17,27 С 70,01 Н 7,44 и 16,33 С 70,82 Н 7,80 и 15,48 С 71,55 Н 8,12 и 14,72 С 72.,21 Н 8,42 и 14,08 С 72,81 Н 8,68 и 13,41 С 75,52 Н 9,89 и 10,57 С 76,19 Н 10,18 и 9,87 64,26 4, 71ь 22,30 65,69 5,52 20,84 67,26 6,15 19,40 67,95 6,52 18,25 69,14 7,00 17,17 70,31 7,45 16,26 70,79 7,74 15,23 71,67 8,05 14,65 72, 24 8,41 13,92 78,38 8t85. 13,02 75,12 9,76 10,38 76,57 10,28 9,79 812180 Продолжение табл. 2 Номер соединения Метод выделения Растворитель для кристаллизации Выход, Ъ Температура плавления, Ос Анализ, Ъ вычисле- найдено но 69,15 7,26 17,19 69,60 7,00 17,40 С 69,11 Н 7,04 М 17,27 С 69,40 Н 6,66 N 17,34 102-104 48,8 Бензол 128-120 25,4 С 71,55 Н. 8,12 N 14,72 С 73,81 Н 8,36 М 12,91 71,86 7,84 14,95 74,26 8,50 12,30 125-127 32,8 92-94 76,8 Изопропиловый эфир гексан 73-76 3,6 / СН2 145-147 205-207 Диэтиловый эфир 7,7 сн-сн161-164 Сн оСБ136,5138,5 22 (224 (2 207-209 10,1 Изопропанол 151-153 142,5— 145 67,3. (сн ) с с (CH ) СНСН2 С 15 сн (сн )9(сн сн )сн 16 сн =сн- (сн )ц 17 СН (СН ) (СНу -СН=CH)2 (С С Мч 19 Сн,СН, СН- с 22 О-QHg, A 41,9 Этанол 4 3, 0 Зтанол 49,8 . Толуол 77,7 Толуол 55,6 Толуол С 76,92 Н 9,32 М 9,97 С 73,63 Н 5,45 М 15,15 С 74,73 Н 6,27 М 13,76 С 74,72 Н 4,23 N 14,52 С 62,33 Н 5,66 М 18,17 С 69,61 Н 5,15 М 14,33 С 68,71 Н 5,76 N 18,49 С 69,69 Н 6,27 М 17,41 С 71,35 Н 7,11 М 15,60 76,73 9,36 9,78 73,81 5,57 15,41 74,83 6,32 13,59 74,94 5,47 14,55 61,99 5,74 18,48 69,82 5,37 14,04 68,67 5,85 18,67 69,44 6,21 17,55 70,88 6,92 15,59 812180 26 Продолжение табл. 2 Выход, % Растворитель для .кристаллиэ ации Анализ, Ъ Температура плавления,с С Иетод выделения, Номер соеди нения вычисле- найдено но С 72,16 Н 6,06 и 15, 78 С 56,06 Н 4,28 и 17,83 С 57,72 Н 4,85 и 16,83. 196198,5 21,6 Этанол СН С1= 255 (с разл.) 11 0 Вода СН С1И1- A 143,5145,5 27,9 Толуол CHC1 — A . 33,2 162-165 Бензол А. 22,0 165-167 Этанол l СН СН ОС- С 14,1 128-130 Трихлорэтил Получено из уксусномуравьиного ангидрида по Джонсу. После отгонкн избытка растворителя остаток растворяют в воде и нейтрализуют йаОн для получения сырого продукта. Получено через ангидрид. %%% Не кристаллизуется, очищают хроматографнчески на окиси алюминия, элюирование ведут этилацетатом. Таблица 3 Соединения общей формулы н HC-À1 Т Иетод выделения Температура маКС плавле- (f) ния, С Выход, Растворнтель Ъ для кристаллизации Анализ, В Номер соеди- д, нения вычис — найделено но 34 A 73,30 5,08 16,04 73,10 5,32 15,46 73,63 5,2 15,3ь 225 С 72,99 (21,720) У и 15,96 192-192,5 262 С 73,63 (21 400)Н 5 45 I и 15,15 231 С -73,63 (18,200) Н 5,45 N 15,15 148-150 Диметоксиэтан 44,9 58,7 Этанол 147148,5 58,3 Бензол С 48,91 Н 3,36 и 15,56 26,25 С 51,77 Н 3,16 и 16,47 С 60,23 Н 5,05 М 16,21 71,87 6,33 15,40 55,92 4,26 17,72 57,54 4,92 17,16 48,94 3,24 15,42 26,17 51,58 3,20 16,53 60,21 5,10 16,16 27 812180 продолжение табл. 3 Анализ, Ъ Номер соеди нения Выход, Ъ Темпера-тура плавления, <С Растворитель для кристаллизации Метод выделения ычис- найдеено но 37 СН В 57,4 73,28 5,29 15,27 73,63 5,45 15,15 С Н 236 (23,400) 143146,5 60,97 3,62 12, 3475, 06 53,0 151-153 Бензол 239 (20,400) 79,3 6,45 1З,З1 /7,46 276 (28,100) 45,5 12,09 62,26 260 (17,810) 73,5 3,69 18,10 Н 3,92 М 18,17 С 62,33 Н 3,92 М 18,17 С 54,40 Н 3,14 М 19,82 62„27 4,00 250 (16,500) 74,4 18,37 54, 35 3,31 19,82 87,41 234 (1,500) С 70,82 Н 4,20 60,87 19,49 68,32 Бензол 205-208 229 С (18,5ОО) „ 56,8 4,50 14,94 40,1 52,2 Диметилфор- 93-96 мамид — вода 260 (1О,1ОО) С 240 С (22,100) 258 С (20 100) Н 64, 70, 4,05, 14,59 38,7 Диметилфор- 201-201 мамид — эта-, нол 261 С (16,700) 64,54 4,06 15,11 зэ (си ),с-Q в 40,>A 41 М02 A А 1 О2 М02 Ь 302 МС A. 45, В Ъ 47; . ВГ A / 4 48 . —, A ВГ 49, А С1 Этилацетат 136-138 Изопропа- 198-200 нол Диметилфор- 194-196 мамид — этанол Диметилфор- 198-202,5 мамид — вода То же 254-256 Диметилфор- 219-220,5 мамид — вода Диметилфор- 189мамид 190,5 Диметилфор- 199-201,5 мамид — вода С Н С Н М С Н М 61,63 3,65 12,68 75,21 б,бз 13 37 77,86, 5,05 12,38 62,33 66,20 4,51 14,47 56,16 3 53 12,28 56,16 3,54 12,28 70,14 4,45 19,15 67,,86 4,02 15,17 65,95 4,37 14,40 56,03 3,58 12,51 55,84 3,58 12,48 812180 П одолжение табл. 3 Анализ, Ъ ычи ено !но 68,5 Этанол 64,82 3,92 14,59 64,41 3,94 13,92 64,54 4,06 14,11 64,54 4,06 14,11 144-147 С Н М С Н С1> А 167-170 240 (26,410) 59,7 Этанол 210-212 265 (21,000) 26,6 Диметилформамид - вода 58,05 3,46 13,08 57,65 3,51 12,93 C1 i A С1 61,2 То же 235 (22,100) 180 5183 Этанол 186,5- 255 189 (28,480) 49,22 42,9 3,15 10,85 32,89 69,01 CN,0 146-151 263 (20 400) 55 5 14 14, 36 69,27 5,02 83,2 Диметилфор- 171-173 281 мамид .- вода .. (5,100) 14,28 130-132,5. 244 (12,3оо) 61,2 Вензол 281 (15 410) 133,51.36, 5 18,26 Диметилфор- 164 5мамид - ао- 166,5 да 142,5145,4 223 (14,420) Иэопронанол- 203,5вода 205 15,58 258 (18,840) 165,5167,5 237 (53,900 ) 62 175-177 A 36.78 Изопропанолдиметилформамид 289 (6,940) 63 0СЫ, СИ30 57 В 59 ) ) В ИГ 60 )- Н 58,6 Иэопропанол 29,79,:Диметилформамид - вода 51,07, Иэопропакол 46,9 Изопропанол С. 57,85 Н 3,34 N 12,65 С 57,85 Н. 3,34 и 12,65 С 49,38 Н 3,11 М 10,90 J 32,61 С 69,61 Н 5,15 N 14,33 С 69,61 Н 5,15 и 14,33 С 66,86 Н 5,30 и 13,00 С 69,61 Н 5,15 и 14,33 С 56,16 Н 3,54 и 12,28 С 68,32 Н 4,30 и 14,94 С 54,40 Н 2,28 и 11,90 С 76,66. Н 4,83. и 13,41 С 76,66 Н 4,82 66,97 5,08 13,54 69,10 5,08 14,18 55,65 3 51 12,37 67,79 4,36 14,58 53,78 2,30 12,16 76,29 4,84 13,27 76,68 4,75 812180 ПРодолжение табл. 3 Номер соеди нения Метод выделения Анализ, Ъ Растворитель для кристаллизации Темпера тура плавления, C Выход, В макс Ar вычис- найделено но 12,01 64,58 5,39 12,09 66,88 5,37 12,68 N 13,41 156-157,5 268 С 64,58 (13,800) 5 42 N 1 1, 89 134-136, 5 273 С 66, 86 (14,900) Н 5 3 N 13,00 38,80 Бенэол 190 СИ,Е 45,8 Этанол 217 Соединение поглощает слишком мало для значительного УФ. Выделено в виде полугидрата. Частичные потери не позволяют определить выход. Соединения общей формулы Таблица 4 и l1 ИНС вЂ” NKR г Температура плавлемакс, HHH + С, () Метод Выход R выде- Ъ ления Растворитель кристаллизации Номер соединения Анализ, В сле- най о вычи дено н СН A 41,6 Этанол 194-196 27,3 Трихлорзтилен 65 . -СН=СН- В 173-175 бб -СНЗC CNй В 49,3 139-141 67 .СН СН СН СН В 50 64 Диметилформамидвода 164-166 35,6 Изопропанол 115-116,5 240 С 61,60 (15,500) М 25,91 278 (1,200)С 62,59 242 (12,700) И 24,33 279 С 63,92 (1,200) 240 (12,800) N 22,93 278 С 65,09 (1,400) 241 1 (15,000) N 21,69 241 С 67,58 (12,200) N 19,70 61,22 5,48 26,11 62,21 6,04 24,32 63;75 6,66 23,000 64,84 7,00 21,78 67,60 7,08 19,44 812180 зз 5, Табли ц а Соединения общей формулы Г„"5 МНС N НА 4" (Ю вычислено найдено Температура плавления, С Номер сОединения Этанол. 69 201«203 69 13 5,15 20,16 69,85 5,47 19,28 69,97 5,35 19,12 С 69,05 Н 5,07 и 20,13 С 69,84 Н 5,52 и 19,17 С 69,.84 Н 5,52 и 19,17 256 (27,640) 64,6 258 (23,400) 203,5207,5 76,9 70 ан, 76,9 256 (25,800) 182-183,5 Этанол 251 (25,500) 202,5203,5 78,8 201-202 253 (26,000) 73 65,8 220-222 251 (28,100) 74 «Д-Ю1 76,7 204-206 258 (30,900) 75 « -С1 260 (32,900) 244-245,5 58,1 180,5182,5 252 (23,000) 70,0 258 (28,600) 218-219,5 75,2 Вр 53к1 227-230,5 260 (27,700) Метанол Диметилформа- 201-202 мид - вода 253 (26,000) -83, 2 Выход, Растворит ель Ъ . кристаллизации Диметилформамид — вода Диметилформамид — вода 69,9 То ие С 64,86 Н 4,42 N 18,91 С 64,86 Н 4,42 и 18,97 С 64,86 Н 4к42 и 18,97 С 61,45 Н 4,19 N 17,31 С 55,35 Н 3,48 N 16,14 .С 58,80 Н 3,76 и 15,68 С. 53,80 Н 3,67 и 15,68 С 53,80 ,.Н 3,67 N 15,65 С 64,86 Н 4,42 и 18,97 64,77 4,,47 19,16 64-,47 4,40 19,24 64,56 4,41 19,14 61, 5 7 4,12 18,26 54,93 3,47 i6,25 53,88 3,78 15,66 53,71 3,66 15,35 . 52,08 3,56 15,12 64,47 4,40 19,24 35 Выход, ф мс кс (Е) Ar Номер соединеиик Растворитель кристаллизации Температ ура плавления, О С Продолжение табл. 5 Анализ, Ъ ычислено найдено, С 69,84 H". 5,52 и 19,17 С 58,96 Н 3,78 N 16,18 С 70,57 Н 5,92 и 18,29 250 (20,710) 167-170 256 (311010) 216,5218,5, 77,4 То же С СН 78,9 Си 260 (27,580) 212-215 185- 188 164,5-166 76,2 169-172 206-209 201, 5-206 69,0 188 84,0 200-202 190,5-193 ОСИЕК 80,9 178-179, 5 202,5-205 9 64,1 189-191 Диметилформамид,вода СИЗ Щ4 CH@ CN j<76 б Cfjg6Hg 86 g 92 6(CH>)>4K>79 к5 с 94 . И 5 75,1 258(29,590)С 70,57 Н 5,92 N 18,29 258(28 770)С 70,57 Н 5,92 и 18,29 257(29,920)C 71,8 3 Н 6,63 и 16,75 82(27 620)С 71,23 Н 6,29 и 17,49 285 (10 630) С 66,22 Н 5,23 и 18,17 252(25,510) С 66,22 Н 5,.23 и 18 17 260(24 560) С ббю22 H 5,23 и 18,17 259(27 180) С 67 07 Н 5,63 N 17,38 490) С 68,55 Н 6,33 и 15,99 259(35,850) С 71 34 Н 4,90 и 15,13 287(32 130) С 62,94 Н 4,97 и 17,27 70,10 5,57 18,60 58,86 3,81 15,79 70,30 5, 83 18,00 .70,30 5, 96. 18,00 70,52 5,81 17,94 71,61 6,56 16,24 71,12 6,12 17,24 65,96 5,15 18,15 65,83 5,13 18,02 65,61 5,14 17, 9.8 66,80 5,62. 17,16 68,68 6,34 15,62 71,14 4,93 14,78 62,84 4,86. 17,22 зв 812180 37 табл. 5 Продолжение A м ф © э (о Растэоритель кристаллизаЦИИ Выхдд, Ф Теиперату ра плавле ния, С Номер соеди нения Анализ, найдено вычислено С1 95.- 259(30,210) 211,5214,5 6 2, 3 ДиметиМформамкдюода 252{25,230) 75,9 То же 198 210 258(32,380) 232,5234 64,8 70,7 — цС 62,48 Н 4,63 и 17,15 229-232 256(25,630) С 58,10 Н . 3,66 и 16,94 С 53,63 Н 3,18. и 14,71 С 53,63 Н 3,18 N 14,71 С 59,44 Н 4,05 и 21,66 С 69, 44 Н 4,05 и 21,66 70,0! 239,5242,2 261(37,430) 57,6 190-192 255 (26,350) 50,7 375(4,200) 253(32,970) 202-205 342(1,800) 264(46,530) 237,5239, 5 44,2 >257 (разл.) 330(20,010) 52, 3. 256,5-288 257(33,080) 35,4 105 СН 57,1 МО, 254-256 (рвал.) 256(36,930) 106 107 / СаМ 473 290(57,510). 98 / Сн С1 99 Г С1 1oo / С1 СЮ3 595 м 102 X / 02 103 02 104 Н0г 237,5 239 258(31,300) С 61945 Н 4,19 и 17,91 С 61,44 Н 3,85 и 17,83 С 55,35 Н 3,48 и 16,14 С 59 ° 44 Н 4,06 и 21,66 С 58i72 Н 3,38. и 19,57 С 60,53 Н 4,48 и 20,76 С 67,32 Н 4,32 N 23,09. 60,,94 4,02 17,79 б1,33 3,92 17,98 . I 55,60 3,50! 16,00 ; 62,79 4,70,17,30 57,84 3,56 16,90 53,89 3,05 14,41 53,70 .2,97 14,90 ° 59,40 4,10 2i,44 59,16 а,10 21,31 59,01 3,97 21,07 53 ° 72 3,31 18,63 60 26 4 34 20,68 67,88 4 13 21i37 Продолжение табл. 5, 812180 Выход, Номер соеди нения астворительГТем ристаллиза- ра ции ни я Aã, а ычисвено найдено 67,49 5,05 17,07 72,70 4,97 16,63 54,13 3,50 20,21 Диметилформамид-вода 297(32,710) С 67,48 Н 503 и 17,49 284(16,710) С 73,15 Н 4,91 и 17,06,252(32,920) С 56,31 Н 3,55 М 20,52 227,5229,5 32,2 К02 Р 25,2 233-236 191 То же 192 231-232 Таблица 6 Соединения общей формулы Э(к 1 Температура плавле- @ с " ния, С (g) найдено Анализ, Ъ Выход,Растворитель для Ъ кристаллизации Номер соединения вычислено 316 (10, 900) 312 (11;200) Н 63,3 Сублимация 120 100 13,3 Изопропиловый 134-135 эфир 110 СН 311 (10,500) 111 СН -СН вЂ” 37 6 Гексан .3 2 114-115 110-111 314 (10,900) н 324. (8 000) 92-93 314 (i1,300) б 3-65. 313 (10,800) 43-45 313 (9,400) 54-57 о — 1 108 ССНПЛ 33,8 112 CH СН„СН вЂ” 14, 3 113 СН 3(СН)- 17,6 114 СН (СН )4- 29,2 115 СН 3(CHX)5 10, 7 116. СН (СН2)6 8,0 С 72,11 Н 4,95 и 22,93 С 73, 07. Н 5,62 и 21,30 С 73,91 . Н 6,20 и 19,89 С .74,64 Н 6,70 и 18,65 С 75,28 Н 7,16 и 17,56 С 75,86 Н 7,56 N 16,59 С 76,37 Н 7,92 и 15,72 72,18 4,89 23,01 72,85 5,83 21,29 73, 99 6,13 19,94 74,34 6,74 18,48 75,13 7,39 17 43 76,03 7, 6.3 16,40 75,84 7,77 16,43 812180 42 Продолжение табл. б Выход, ф Номер соединения Анализ, В найдено вычислено СН З(СН2 )7 26, 3 65-66 311 (11,600) Изопропиловый эфир 117 Этиловый эфир— гексан 55-57 307 (12,500) СН (СН2 ) - 9,5 1. 118 73-75 313 (11,300) Изопропиловый эфир СНЗ (СН2 )14 24, 3 119 79-81 311 (11i300) То же 121 52-55 314 (11,700) (СНЗ )2СНСН2 12 б Гексан 184-187 328 (10,800) Изопропиловый эфир - хлороформ СГ - 50,7 122 40«42 309 (13t100) 123 СН2=СН(СН ) 9,8 Гексан 140,5-142 312 (1з,1оо) 78,74 5,05 16,20 67,59 5,20 19, 71 С Н и С 78,59 5,20 16,10 67,04 5,17 19,93 Этанол 125 С 1 0С 12 3,1 Толуол. — гексан 96,5-97,5 312 (10,600) 314 (10,400) С 74,17 Н 4,76 N 15,26 286 С 79,68 (10,500) Н 4 N 1,49 310 . С 75, 31 (11 500)Н 5 87 N 18,82 146, 5148,5 Этанол 74, 28 4,61 15,09 80,38 4,91 15,12,75, 32 5,84 18,75 . 164-167 Бензол 128 <, 106,5107,5 17,9 Гексан 120 CH (CH )- 13,7 124, СН - 16,7 126, 0 СН 14,5 127 СН= Сп- 37,2 Растворитель для Температу кристаллизации ра плавле ния, С С 76 83 Н 8,24 и 14,93 С 77,25 Н 8,53 и 14,22 С 79,11 Н 9,82 N 11,07 С 79 11 Н 1О,14 и 10,31 С 74,64 Н 6,71 и 18,65 С 55,70 Н 2,55 N 17,72 С 78,14 Н 8,20 и 1З,67 76,97 8,20 14 89 77,04 8,36 14,52 79,03 10,02 10,88 79,54 1о,12 10,34,74,92. 6,81 18,74 55,94 2,49 ° 17,64 77,92 7,98 13,96 812180 Продолжение т,абл. 6:, Выход, Растворитель для % кристаллизации Номер Анализ, Ъ R вычисле- найдено л но Гексан Иэопропиловый эфир юЮ о + 1 емпература плавления этого соединения 124 С приЛ (Е) 315(10,700) (литературные данные). „фф Очищено сублимацией при 90 C/0,15 мм рт.ст. Очищено перегонкой при 174-184 С/0,40 ж рт.ст. 129, 2 0 130 0,8 119-120,5 311 С 76,46 (1 1,400) И N 16,72 133-135 312 С 77,39 (11 ° 700) И 1 6 92 76,65 6,76 16,58 77,20 6,13 16,76 812180 46 00 «3 0(3 ОЪ lA CO а-1 1 с ъ ъ \O М ч3! ч3 н (Ч м М CO ( (Ъ а Ю ((Ъ ((3 ъ с CO aA (О Ю В СО 3 а (О Ю (3 ь С Ю co aA (33 (1 3 е-1 Ю CO ("Ъ (О ф (Ю СР lA (3 Ю аА ч3 3 Ю М аЪ 3 Гс с ъ ЧР М !3! 3! т-3 3 3! lA Ю с CO lA с с Ц) lD CO lA т-1 W ° W х 1 Ю lA . (О М Ю (Ч c3 м м C) Ю %-(М CO % 3 (3Ъ (Ч м d ОЪ м М Ю (3 ОЪ (М ("Ъ %-1 ч" 3 3 Ю %-1 (Ч м Г Ъ Ю ОО 3 ( (Ч % 1 м м Ю lA МР (Ч (Ч !3! м м C) Ю % 1 ! 3! %-1 0О (Ч м I «" Ф 3 1; (.! ((3 131 а (3(3 1 031 I ИЗМ ((Ъ Ю аА %-Ч Ch !3! Ч (Ю " (1 аА Ю т-3 м -( -(1 с-1 %-1 %-1 1 (О м I 3(1 I ,г =l 1 63 ! И о и И о Р х 1 (3 (d (0 2 (! : о 0! g v. o 3 о х (Р х (33 3 х о о ж 3(I . о Гч О 3» 1 ((3 U 1Е(Х I и а! (dМ ;ь о О3 1 1 о 1 Ц 3 сЮ 1 I Ш ! ! (Я аа р 1 I 1 I 1 I 1 6 Ъ IA ФГэ ;Ф ! 7 I 1 I (II ЦХ Еех ! оое 1ХиХ а о о о и 1О i I I ! ! 3Р ((i ! -ix ! П 1 Х 1 I П! 1 Э I
1 ХО1 1 1 ц 1 1 0 2 I I 1 I ! !, Ц оо Е Ц (б М Р МММ 8ое И Д оо Ц о. (3I И о 3 о М а аО В М Ю (3 0Ъ СП Ю (1 CO Ю 1 ЧЭ ((Ъ ъ с ь с ь в lA (Ч «(3! (Ч ((Ъ М W (3Ъ с-1 00 а-1 lO т-(1 Ю (i3 Ю 1 CO (3 a O Ю с с а с с 1 Ю (Ъ3 сР ("Ъ (A ("Ъ AI (h (-((О т-(Ч) гЧ 3 Е U Х > 0 Х z 0 Х и О L 812180. 47 I .I Я 1 1.40х } } 0! ,1 Г ! 1 ! у 1 б м 1 ф 3 (Ъ О О0 1 » Ф. ф Ю М с с с с с с чр 00 M Ф ф РЪ ч е w.e В 4Ъ О о в с с с О0 Ф Ъ 4Ч tA е4 В Г 4Ч О а ф в ф ю а ф с с С с с с ° Е О 4Ч Е О сч г4 Ю 4 Ю 4 » tll с 4 Ъ @ 4 ф е.4 Ю Ю Ю ф Э О 44Ъ О с с с с О IA M В 4 Ъ е О О 4Ч О О 4Ч О О Р Ю О Фс. ф О 5. Ю с с с с с с с с ф M IA O0 Ф ) 1Л ф 41Ъ 1О е4 lO г4 сО ф чЧ М Ю 4Ч ф В (с с с с с Ю D «3 г4 .1 » ° 4 a V a.Z О ж З О ж r V 0! Z О ж М О ж 44Ъ С 4 4 ф РЪ РЪ о О Ф Ъ С О с4 ° «4 Г Ъ О о о С ° Ф % 4 ь Ф Ъ 411Ъ О ф 4Ч С с0 ° .4 CO 4Ч. Ф Ъ ь О Ю с Ю Ф4 Ch <Ч Ф Ъ 4 ) О С 4»Ъ Ф.Ф ФЧ 4Ч Ф Ъ о О 4Ч с О 4 в Ю ИЪ i г4 4Ч МЪ ° 4 Фч ф МЪ 1 » %.4 ! Ю 1с 4 1 с % 4 CO Ю ° 4 МЪ sA с с 44 Э ЧЪ Ю 4 4 Ю о Ф 14 6 Й (с 0! 3 1 к К4 Й х 40 м дЪ в с 4 Ъ ф С 1О 4Ч с МЪ Р1Ъ С 4 1Ъ % 4 с Ф 4Ч 1 С I! I I . I 1 I - 1 I .I I 1 1 >40 I! А!:! аюо 0 40î! Й5х 1 3 Х 1 I Q40L I I Н01 1 1 — — -1 1IC 1 I aV 11 а оа 1 Ф М De .I I 1 1 . 1 — 1 С 1 I ! 1 0 г4 1 — — - 1 1 I I I.а, а 1 9 М 1 Й 1 I МОХ } 4Ч Е В C I В 1 ф 4 а О а.4 ф M т4 00 4 1Ъ (Ч г4 (h . с с ° с с с с с с с 44Ъ 4 <Ч "Ъ 4 4Ч ГЧ В М 4Ч 44 Ю W 10 е 4 ИЪ . г4 ° ф ("Ъ у4 с с в Ф ъ ah ф 4 hl г4 с с В 41Ъ 4ГЪ О o Ch С 4Ч %Ч Eh 4Ч Р Ъ 4Ч % 4 Э Ы о н Ю С 4 Ъ ° «4 812180 49 О СО СЗЪ ССЪ l O с с М «3 СЧ О Ю С 3 Н t tA 33Ъ а Î CO СО О СЧ О О t» а t O W СО Э W ОЪ 3 3 % Ь Ь Ь Ь С С 4 Ь Ь Ь ««С \ М N tA Ю М Ч tA М C) tO М Ch О М Н! Н «-3 Р СЧ Ю Н 1О СО 0Ъ «3 ° Ф tO IA с с ъ М «3 «4 СЧ «3 «-1 н с с (Ч «-1 СЧ CO ь С ССЪ а ОЪ М iО СО М СЧ Г М С3 Ь t- Î Î 3» C3t Ch CO О1 ССЪ а0 ССЪ tA l I СЧ «3 С Ъ СЧ «3 ъ с,.ъ с ь, м ъ ъ с ъ ъ с ь с СЧ СЧ М tA O М «Э tA CA O tO М е Ч» «Ф . Н 1, Н3 С СЧ «О Н3 Ю М tAМ ! СО Р 3СЪ Ь С С М «3 Н СЧ м 3СЪ «-3 С«3 ь м С Ю м М ОЪ «3 С Ъ tA СО 10 с ъ м С Н3 CIt Ь СЧ 0 Х z Z 0 ж z 0 Z Z 0 Z Z 0 Ж Z 0 й 0 Ж Ю м СО с сР н 1О СЧ м CO Ю tA с «3 «-« CO СЧ м Ю о 0Ъ ° 3« н tA м м Ю «Ф М Г Ъ <Ч С3\, tO м Ю QO СО М Ю «-« О Ф м Ю СЗЪ М С Ъ «! м м м LA М Ch СЪЪ н l сО СЗЪ н м С Ъ н 1 о м н П3 О\ Ю ОЪ «-3 tA CO «-3 С Ъ ! н tA СО СЧ ! м СО СЧ I . сСЪ tA с а о <«3 СЧ СЧ С«3 СЧ tA 33Ъ Ъ Ъ 3 ОЪ tA tA СЧ I«3 Е 03 0 юЯ Х Ц О 3 ф Ъ 1 « tA Ю tA «-! м ° Ф СО Ch tA ЗСМК Сб.1 Ф ф Ж ф О Ь; 1 III ЦХ Э Х I 009 I МОХ Ю 33Ъ ° -1 Г1 ) 6 ! 1ю1Х01 33Х1 «! „! 1 Х t I g Ц 1, 1 Х13 1а!е ,„1 <.1 001 ХХ! 1.Я 01 2„ СЪ, l,6 Н 3 t6 Itl 1 Ас!30 ! &3K l Х Cf Х 1 4 !33 1 Ф 6) I Н t« 1 Х Ц 1 G4 ttl 0 Н 1 333 0 1 Н Х I 0 Itt 1 f6 1 С4 Ц О ttI И О И Ж Ю Ю C) с СО «Ф. СЧ СЧ СЧ Ф, О Х 333 Н Х. 0 Н 03 0 М & О ! 33 Н X Lf Х Х 3=(Е 812180 51 ОЪ Л 4Ч 4Ч tt CV с с с ° л м Ф В Л4 I 1 4 ОЪ 3» 4Ч ° -4 Ю Ch с с с Л4 М 4 Ъ в л сР 4 Ъ I1 CO с с 4Ч <"Ъ t» 44Ъ 4Ч с ОЪ 433 о ь с Ю ° 4 Ф л с 4О л 3 О In C3! с CO \O ОЪ !О ° а с с с СО М I Ч3 Л Ъ «» n3 с с с л ч Ф в л CO 4Ч с 43Ъ М 4 Ъ (Ъ 4 Ъ Ф 4Ч с с с л ОЪ РЪ 433 Ф с с 4Ч Ф Ч 3» Ю ОЪ с МЪ Л4 CO O IA в 1ф в с с с Ф, Ф t e 4 ° У в с РЪ л Ф о с ф\ Ф с Я) РЪ v g z Ц ф 2 D ! О 4Ч с Ф л 4Ч ("Ъ С Т о Ch 4Ч с In л (3 СЧ Г 3 о CO с Л4 СЧ М РЪ о о 343 с Ю ° 4 C3l 4Ч С Ъ 4 C3I с (3 л о 4 Ъ С \ о OI о с 4сЪ л л 4Ч 4 Ъ о 33Ъ 4"Ъ с 4Ч 4 Ъ . IA ° Ф 4 Ъ о 1 » с ! » СЧ (Ч ° Ф 4 Ъ IA с Ф л л С Ъ л! л М Ю ° .4 IA с, 4Ч 4с3 л 1О 4 3 ° 4 443 с Ф Ф Ъ Л4 IA с л ! О л 43Ъ IA л о ° Ф 4Ч In с 3» (Ъ 4Ч 1 » л СЧ »4 СЧ 3 ф о х Э fI3 н 333 х на ЭО Ф х 4 н о Ц х п3 н СЧ IO с D л о с Ф (ГЪ О\ с (Ъ л. t! 4Э Фт 443 (Ч с 4 3 Ф Ф Ф 4I Ю сс (4 Ю ! с л г! 1 I 1 1ьо1О ° 1 1 Х I (с 1 9 1 Д I я I Ц 1 1 1 I Э I 1 Э 1 ц 1 ) I I g I 1 1 1 — -3 I I 1 1 >ьЭ 1 1Н3: I e!31V а!О I 1 3 К I Э!ОХ I 3 Е4аХ I о — — —.з 1 IL 1 I Ф Х 1 I ЭCII I Ф I Н Х I ! I33 I» 1 1 V IОМ 1!Оа I 1 О4 34 1 1 3 I I с I Ц I о 1 34 34 (3 Ф л D ol чй cII л In О 4 О .Г- В О 1 О с с с с с с с с РЪ & Cn 4 Ъ IA Ф N IA . Л Л 3» Л4 Л IO CII 4 3 Ю 3» . !О IO Л 43l CII CO 43! Л 3» 4Ч с с с с с с с с Ф Ъ C× 4Ч In In II N IA ! » W 1 Л zvzzu 812180 53 (Ч М (Ч м (О (Ч с с с CO 3 4Ч н ((A Oa ф Ч> Н4 М CO (О с с с с с су ((Ъ чу Н((Ч Н4 Н lA Н (О CO Н( с с ° ф (с ! с Н(CO с о н СО ((Ъ tA М с с (О CO CO (Ч Ю м Ф м с с (Ч ((Ъ н с tA CO с с ° ф м н(Оъ м (ч н ((Ъ (О Ch М с с CO т a(Н4 (О Н ( ( (D (d 1» (Ч ф lA (Ъ Р Ф с с ф Ф (Ч 1 ° 4 4Ч m (Ч (Ч (Ч (Ч (A t Г ("! с с с су ((Ъ с(Н (Ч Н Н4 (A ° Н. СО т4 (Ъ ((Ъ с aO CO («3 (\ н Н4 ((Ъ м 4 О с с ((Ъ (1 Н4 н( с о н ОЪ (.° Ф Н (О с с (Ч ((Ъ (Ч н н в CO (О с с CO Ф (О х Ф ы Ц о х1 1 6 1 Х х ! U L Z U 2О1 щх! Ю о м с (» СЧ о м м lA с ChО\ Ф tA с о (!Ъ CO ю Н4 CO 1 ф ( (Ч tA н 1 ь tA н Ю н CO н(I lA lA с Н AI ((Ъ (A н(и (d И (d Р A оо 8 ((I Х I Е о e о С4 о ( о х (d 14 ((Ъ е > 1 с ! Ц 1. О 1 Х(Ю о CO с Ch (Ч СЧ с CO м с о ф 4t 1 ф 1 1 1 0 o=v (Ю Ф с.Р 1ООФ 1хох м (О н( (I 1 1 1 Ф I! k(1ЯО!. жх! I !! 1 1 1 Ф I 1 М > ° С 1 — — — — - 1 1 I N Ф 1 1ч Ц 1 (d (((V > (do 1 Я \x I 1 Ý (d Х » o,õ t 1 Г ! 1 I 1 I ях 1 ь(! «1 I Ц <б 1 1Ф0)1 1 Х 1Х(1 1 ((! Н и I ОХ 1(dA I I О(Х!! 1 — — — ! 1 1 1 1 (. Ю о СО с м (Ч м тР м ( о х (б И о 4 о ° ф 00 (4 lA О (Ч (Ъ ф с с с ((Ъ Н(с((! Н4 С) tn ОЪ с ICP н м м м C) о и( с 0Ъ Н4 ((Ъ м м о о н с lA т .4 lA м м о ° ДФ (Ч с ( (Ч Ф. с( м C а В Ю рГ . с с Ю о м с (Ч (Ч (Ч cl м о о Н( с н (Ч (Ъ (Ъ м 812180 I 4Ч Ч 4-4 Э Ч В «Ч «ч м 1 Ф м ю с с с с с с М «41 е 4 сЧ IA «Ч 4 1 е4 ь ь с с Ю 4Ч CO Ю. ° У МЪ Ч с с с В 4 м« «Ч IA Ol Ч41 с с «Ч Ф ф» м IA с «Ч т« e e К Ь 4«Ъ М Ь 4 Э Ь с с с с с с «Ч ««Ъ ЕЧ Е 4«Ъ е4 Г тЧ 4«Ъ Ch IO М ч э с с iA e у4 е ! о о 1 ! )h ими. ь ь IO с Ф «Ч CO Ф м ь ь с!1 с OI .ЯЧ Ol м. М. ь О с «Ч «Ч м ° Ф м ь ь «Ч с «Ч «Ч 4» 4"\ м 4«Ъ CO .! м I еа с с 4М IA IA % 4 % 4 О ь « Ъ! 4 о fI Ф ! 4 о о М g. а Ф g о IL М 8 м с м м ««Ъ с CII «Ч «Ч с CO «Ч ° 4 с н.-- -IA « Ъ 1 , « «:„ (((" (! . 4«Ц М 1!« 4«Ъ4«Ф 4«ф «! 4« CI CI 4 . 4 I I» I ! ц ц1«ю1щ 1 ър! ео! ф I -I Фй у«1 m1 1 ф Е 611 .1 Ф, 6, „ 1 и l Ц I Ф.l а, 1 О . .фф,1 I 1 ! 1 1 4 1 1 1 М„! I 5 I а l I 1. I 1 1 44I 5И I «L ««I D 1 1 1 I ° I 1 5 И ! й, 1 I g) 1 ! Ю М ! 14O . ! оа 1 Ю 04 .! ! 414М 1 I I 1 I .! I 1 с 1 ф! I ф! ЖОМ 1 и м з ц м з ц ы з I!!!!.! t.I!.I! 1 1 1.I ! 1. ОИ 1 ф» 1 4 1.1! 4«Ъ Ф4 о у Фй в ц ь 3 og Йй IC с O 7I4I н в э о ! II О Н O о о ч 3 ч Ф ж 3 а .М Ф В ж « о м о З 812180 57 о х ce Ц! ф Ь Х. I eI О ХО! Х! l!!! — - — 4 (ч н н гФЬ Ъ а ! н с! л с Н4 M Ч> ъ ь ъ ъ С 0l Ю Ф (Ч Ю СЧ н - CO Ю (Ч еи а Ю I с с (Ч EP ! М Ю Ю I» Ю -! н С Ъ Ю Ю tll н Ръ н С 3 Ю CO ь <ч н M W Ю ) v ы ф % Г Ф ао 0 ХО ! Ф 4 И!И Е Фмх ! 6 А Ol н4 Ю н! lA М CO О\ Р4 (I I 1, I l I Ig 2 о Х 0 и х ов 0а Л И о йИ М СО ФЧ 1 фМ ФЧ х! 7 % I I 1 1 1 х х х Ф х х Ц Ф о и М I ! 4fd Ф 0) I & Х ! Х1 1 0 1 Х 1 Х &4 1 I O lОХ 1 C Q 1 I Р Х 1 1 1 1 I 0 — —— 1 1 1 В(1 о - I 1 Х I I Дсе I 1:О 1 1 I Г 3 1 1 1 1 1 I сЧ 0С 1 1 I 1 I I 0ХХ! Ф ЦХ 1 ! ЕФХ 1 1ООФ ! жмых а ч с! r н ю и о СО Ю В I !Ъ Ю ъ с ъ с ъ ъ ь ° СЧ 10 Н О1 Ю РЪ О\ О Ч!Е 1 СЧ Ю (Ч Ю 4Ч Е1г1эо 1 .о 1 I + I ,« I e 1 1 1 3 tlI 1х! оо а 1gX I K ОЪ Ch сФ М 1О СЧ с . с с с чр Чр М О ° 4 In ч4 t еч. CO а 4 о с с с с с 4Ч В. О З 1 4Ч,4Ъ О РЪ 4Ч Ь ч о о с с с а м ф" 4 Ф 4»l Ф О Î 1 В с с t»» D @ с а 4ч е м ch. м е О «Ч 4Ч с с о м а (Ч ! e lo an t» т4 с с с 4Ч чР а.4 t»I О а z О ж z О ж о о, t»I с О4Ч М 4Ч м D ь 1» с 4О 4"Ъ СЧ м» D ь 1О с 3 Ю 4Ч 4Ч м о 4Ч с оо М 4Ч м»- О о аО с ° ф м ° р м м» о о Ю 4Ч с th Ю м» МЪ 4-4 an . с м %Ч CO 4» т4 4Л с lO 1» ч .4 I м Ю 44Ъ \ с ю а Ch РЪ %4% 4! lA an. \ с ао 1. а 4 4 5$ 35! о ое х g но ° 35 5% о Н 3 14Ъ РЪ с ° 4. Ю с м ° 4 ю4 с м Ф в о х о %-4 фс м 4! » с! ФD о 6 A 1 - l м ) < О4 1 I м-I I I 1 1 I ýü l9 ! Н1: 1 Ю Ю 4 Ъ I atOV 4Ч Ф 1р ! 51 1 о 1 Ф63 М I »g,х 1 1 1 Д I I 1 Ц ad 1 ltI ! Ф Ю I Ц 1нх о он I 8 1IO Х 1OZ 4! I BIO .Н 1 Oat 1 0) I с ! I 1 с 1 Ц I 4Ч ! о с 1 « I t ll I 1 ! 1 ..I 1ЗФх о I O04II 1ZOX .1 4 М с1 CV М Ф а 4 Ф «Ф г4 с, с с с с ° Р ln О «Ф 44Ъ СЧ ! 4ч а а сч а чэ 4Ч 1 Î М О с с с с с о а м.ръ а м 4Ч е г4 ln М И OI Z V ж 4ч e t» w e 4 4ч О 1 Е an e 4Ч an с с с с с с с Оъ (ч ф ю м а г4 Ф с"4 0Ъ е 4 О ж Z 0 а Z 812180 61 б2 1Хо!! (ю19х х 1 — — — — - ОЪ 9 Cd Ц х o Хо! Р Х Я цЭ ЙЧ а-1 Ul ЦЪ с Э О цЪ -! ч" цЪ 00 т-! Й-! СЧ с ОЪ CD !СЪ Й.Й ! ОЪ ° 1 Q I О 1 сС! I н! ! CD I х 91 KI 1:,! 0! ц) Й-! Ul СО СЪ СЧ с с с ОЪ О С"Ъ цЪ сЧ Ul ОЪ с СО с Ъ 1О ЦЪ Ю ОЪ СО СЧ! (Ч Ul ОЪ ЦЪ с с с Ф СЧ . 00 сСЪ Н ц, CO СЧ С Ъ СЧ Ю Г ОО Ю ОЪ Ю с с с ь 0O CD CO Ю 1р СЧ \О сч Ю с Ъ Е С Ъ M 00 °, с с ОЪ Ю Й3 т-1 t сЪ О C сЧ с Ъ О Щ СЧ Ul С Ъ СО с с с с с цъ съ ц! ю сч ссъ Ul 0O Ю ОЪ с с ОЪ М Ul 0O cD oa с с с Оъ съ Ю цъ сч цР ю сч ц) с Ъ сСЪ Ul 00 с Ъ Ю ОЪ с с ОЪ сЪ Ю цР сч CO Ul СЧ ОЪ Й3 с с . с М сЪ СО ЦЪ т-Ч Х z 0 Х Й вЂ” —— I 1 ! Q) И М 1 I Ca. СЧ 0О С й) -! с Ъ СЧ с Ъ Ю Й-! Йй с 1О СЧ 1О СЧ с ъ CD РЪ ! С ЙЧ ЙФ сч с Ъ Ю РЪ CD с т-с сО с"ъ г! РЪ . CD РЪ сч с с ъ ю ° ср f4 сйЪ Ю Ю -с с ОЪ Йс сч сч с Ъ Ю CO с ОЪ ОЪ РЪ к-4 РЪ ь- CD Ю 1О РЪ ОЪ ° Ф т-! РЪ с Cd Ц 0 съ. CCI 8 I %Й ° Ф %! Ul С О\ СЧ %.Й О1 Ю сч 1 !. Ю сч ., сЧ Й-с СЧ сч ЙЧ ССЪ Ul с с 1.О Й-! а %с %Й Ul ЦЪ с с СО Оа ° Ф ЙФ Й-4, ЙЧ I.оц Ео 14 Cd д В(р 0,9, 10 Е ! 0 с:0 0Е Х 0 П3 Оа Н 0 И Рв М о ж 1 A Ц Я о 0) Е сч цЪ с CD Й-1 м СО %-Й СсЪ Ь цЪ CD с с Ъ Ф-Й О!Ф б Рю х 9 И Я 9 х 009 х0х Ю Й Й 1 1 N 9 Н cd с0 0 90 ! ьО И И Я 9 Cd Х ей 0 х A I ld 9 С0 1ч Й Й сс! н 1 0 Х 9 0 Ц ЪС сЮ Х 0 Х 2 0 g g 0 Z z 0 Х z 0 Х е 0 812180 . 63 64. Е 4%(4Ъ Ю . Cn Cn М Ф CI 1%Ъ О %(! %.4 О Ю IA ° <С. С ° (ч а 4 а м<а о 4 а в.4((4 (» 4%1 (4 Ch ф ф %4< ф С С С 4Ъ а ф (ч 4%(4<Ъ ф 4 ) 4<Ъ. э е э С С Ь ° Ь 4%(4<Ъ 4%(4%(4%Ъ Ю 4%(Ю ф В 4 ф 4Ъ в о с(ф а Ь Ь С Ь С С О 4 В О (Ъ %4 10 4%(а 4<Ъ %4< IA 4 Ъ %4< В CO В IO В В IO Ch В IA ° С. С С С С С С 4%3 4%((Ч 4%(4%Ъ 4%(%4 Ю 4%(Ю 4%4 В IO 4%Ъ %4 4<Ъ IA e eo а ч С С С С С IA OI 4%(а в г4 %-4 CD 4%Ъ а 4%(ф Ch Ф %4 %4 В Ь ° С Ь \ а %4< а О %4< ч М зимau э о co а 4%Ъ CO 4<Ъ О(В В ° Ь ° С Ь,Ь Ь о з в î m Н Э (Ч ж а 0 ф.м 0 ф з.О ф Ф 0 Х м О m z О о С. ° 4О ° (< 4%(о Ю Ch о о,ф ° (< v, I а С ф 4<Ъ н С<4 4%Ъ 4<Ъ 4%! 4<Ъ со %4 ф 1 аа: Ь ° фа ЧВ Ю ° 4 4 5 11 1 4 1 3i ia 4 % 4: Ch С о ° 4 OI C%l . С IA м. C%1 а С а %Ч 4<Ъ 4%! С C Ф « 4 co % % C) %4< а С Ch ф 4<Ъ %.4 4%4 % " в ч ( (с %4< ° 4 1 ( оо l53. ® ( в Ф 4 1 . а в ° Ч Ь 4%3 ° 4< 4%(I ° 4 %Ф 4%(О (с Ю ф 4%4 4О 4%(Фб Ь о C) в С Ih C%I 4%Ъ 4%(4%Ъ о. О ь С оф. 4 Ъ %! 4 Ъ ь IA ° 4 4<Ъ Ф %"4! I ь CI Cl Ь W IO 4%! еЧ 4<Ъ « CI о со С 4%Ъ O (Ъ(4 4<Ъ ьг 812180 IA с 1 », % ! EO !Ч 00 i ь с ь в сч !съ IA с4 ОЪ !!Ъ Ch т! с 00 IA C) 00 с л % ! Ch 00 1!Ъ сЧ Л у с с Е 1Ч !!Ъ О x z Ю C) ! Г) II iA (Ч <Ч м CI о м ло Ф. IN м ь Ю Ю Ф с а-! C7 Ф 4Ч М ь» C) о \О ов Ф Ф м Ф о о . м ь оо Ф 1Ч м о о <Ч с Ю о (Ч с 0Ъ м 0О (Ч м м сч н ! ссЪ с о сч ч л о %-! 1 !!Ъ ь сч Ю М-! IA %-! ОЪ IA ь ОЪ 00! » Г 4 %-! Ю СЧ %-! о Р 1 й Ю Ch 1» Ф с!Ъ !С! ь с 0O Ch л т-4 сЧ И 1 Аа о О !0 K о н k ! 0 Ъ ° и .r с г< %-! IA ь ;Ю ! CO « О Il ф, ф 1 ! Щ Ф I Dg g I0 Эцх 1 139Х I ! оое ! xox (Ч С! сч C) о сч I 1 I I I 0! g1 1 Ц I СС 1 Я! 1 бO! I си> 1 Х X 4 1 ц 1 m I хх! х 1 э 1 @ 0 Ц х х. o + t lot о "!1,; !00: t 1 1 — —. — - 1 1 1 1 с! I 4:(1 ! 0 I 1 ! 1 I И 1 Е Ц I0mv а I00 ! Ф 6 И к ° 9(бg i Фнс1,х I I 1 Д t 1 ! ц <б 1 ! б! !0 1 Ж 1 K И О п! х ! 0! &< Х 1 !!чUQ I I Q g 1 ! б а Ф 54 X I 1 I 1 I -(°, 1 1 Ц I о 1 1 1С 00 В I I I (-I I 1 Ф l (Ч Ф Л СЧ С0 (Ч т-4 О гЧ сР Ю !!Ъ IA ь ь ь с с ь с с Э Ю Ch M IA Ch IO 1Ф а-! 1 4 1 М М М М 0Ъ СО 0O IA а 4 00 IA 4 СЧ IA ь ь ь с ь с CO IA Ch CO IA Ch Ю »I Л ч-1 1 м! 1 » чЧ Ю Ф IO Ю 1 с 00 Ю З Ю Ю IA М»Ф с!Ъ сСЪ 00 IA М с3 с ь с с с с с ь с с ! С! Л !СЪ ча 1. Ч МЛ сЧ \О ъ4 \0 а-1 IO а 4 Со О 00 Л- 00 СЧ СЧ О СО 1 Со СЧ М О 00 Ю.О СЧ МО с ь ь с с ь ь ь ь с СЧ М 1 IA .Чф 00 4Ч М1 ч-! ь0 т! Ю а"Ф IO тЧ uX VX uж0С 67 812180 м сч а а а w сч w,cll е ! М М а 4 Ch О» а Ci в ъ ъ в в в °, Ь с lO C14 ln Cn %t W Е & ei а е е т-! »Ф м с ° СЧ Ю 1 о ъ»» е м а ч о ° Ч» Ch tn ъ ь % е сч о а .сч Ф ih (ч 4ч м а in ч ю Оъ е т4 ° », с с ъ с ° е т4. м Ф" ф с 4 io т 4 In х и ж х и ж ОЪ Е О !Ч ф в ф в ф !Ч ъ с»» с с а АР м ю е.м н.е ч а 1 1 е4 та с ъ е сч о 1Г3 сч е е.4Ч м о а, ъ ъ а! М Ч» c»l е о ф а ф ф 1Ч ° с ь ° а Е C»I IA lh Ч» а тй е. х И ж Опхцщ И ж х !.! a о о Ь о о. со ° Ь cv м м hl м . о о М »» ° гн Ф СЧ м с о о е ° » \О О\ Я!» Т4 м о о м с 1 с ф м тч м о о ОЪ In. »Ч» ° Ф ФЧ м о. о СЧ .. с Фч м ° 6» СЧ м м Т » Ю %» 1ь Т.» I.и! с СЧ I ф . о .CI Сч 0II ч СЧ 1 о 1 аа." ь а Ch Т4 In e .<Ч (Ч 1 аа а в caì 1 м !»ъ %4 %! 3 3 . 1 Цф в I !ф ф ф »»»» gî 1 и Ф 1. Ю (Ч в .. ь о а Т» ъ Ч» 1 в 1 1 0 ° Ф ь Ю м Ю ° 4 Ъ ill Т4 cv а % с е O le Фо 9=@,: Ю ar Ю ° I ! 1 I 1 4» 1 1. Ф 1 1 I I . 1 I . I ! . 1 1 —,— I Р1 Ф= II)I 1 101Q3 1 C1i о В ф о 1 1 1. Е! 1301 1 I щ 1., ! и 11 : 1.. 1 1 I ! 1 1. " ю) I Ф 1 юч, 1 1 1 1 1 »Т Т 1 ! 0»Э 1 1е аа ЭЮМ I 1 1 1 Й 1 1 ! обем 1mIiy 1 Qg 1 OQ», I 1 iI)Ñ I с- а 1 è î е о-1-.м а м ге ф а .о сч а о ъ, Ъ в .с с »», »» i ъ Е т.» М Ф ф М ТФ 4Ч 3» ю е ч а. сч е а ывс 3 3 ! э ,1 I Ц 1 1 I CC 1 Я1 3!О! 3333 сИ>! Ж и 1 1 4 ! 1 1.3 у1 m 3 ! Я! XI III i х! е u ж ф! OI >O, C3, I 1-» I ! ! t i 1 5 "-> I ! 1 1 I I 3 3 ъ 5. 3ч Ц ! (б 333 U I ! % 3333 1 Q Ц 1 И 3» Е IL 3 III 313 Ж I Е-3 ДЖ I 1 А 3 33!л Н Ж 1 I I3I H d V g 1 ! п3а 34Х 1 I 1 1 Ц ! о 1 I 33дР Ь. I cC ! 1 1 I ! g4w III I 333 ЦЯ оое ! мох Г 3 l33 о т-4 I -1 tA М Ю Ch LA 01 t3 C33 CD 3 со а о о Ь Ь Ь Ъ lh О 33 3 а Э Г- 33 3 аО г4 1. Г Ю гч) В 3 О Л е с ь ъ ь ъ О 33 Е а 3Ct СО СЯ а и ж z О ж о Ц 3б И о а 4 о м i Ц И 1 333 I 1.812180 71 Формула изобретения N О э ЙНС-Х,,1 Составитель Г. Жукова РедактОр Л. ушакова Техред Н.Бабурка КорректоР Г. Решетннк Заказ 51б/4 тираж 443 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета .СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 Способ получения 4-эамещенных. имндазо 1,.2-а 1-хиноксалинов общей формулы I или их солей, !9 где x - R+или ЙНЙ R присоединен к кольцевому углеродному атому углерод-углеродной связью .и представляют собой алифатнческий или циклоалифатический радикал, замещенный феиил, сконденсированный бициклический арил или алифатическую группу, заиещенную моноциклическим арилом, R присоединен к атому азота углерод-азотной связью.и представляет собой алифатическую, циклоалифатическую группу, феиил, замещенный фенил, сконденсированный бициклический арнл или алифатическую группу, эамещенную моноцдклическим арилом, 2S отличающийся тем, что 1-(2 -ациламинофенил) -имидазол общей формулы где Х представляет собой R . илн NHR, где R имеет значения, укаэан2 g ные выше, R З - алифатическая илн циклоалнфатическая группа, фенил, замещенный фенил, сконденсированный бициклический арил или эамещенная мсцюциклическим арилом алифатическая группа, присоединенная к карбониль ному атому углерода углерод-углеродной связью, подвергают циклизации в присутствии хлорокиси фосфора, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе " 1. Авторское свидетельство СССР Р 405895, кл. С 07 0 487/04,: 1971.
