Жидкокристаллический диэлектрик для электрооптических целей

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ It AATRHTV (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 11. 08 ° 77 (21) 2510803/23-04 (23) Приоритет - (32) 14.08. /6 (31) Р 2636684 (331 фРГ

Опубликовано 15. 02.82 Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 17.02.82

Союа Советских

С оцупа лиетнчеених

Реслублин

< 906387

3 (51) М. Кл.

С 09 К 3/34

Жзеударотееииый яоиитет

СССР ао делам изобретений и открытий (53) а Д1 532 ° 78 (088.8) (72) Авторы

Иностранцы изобретения удольф Айденшинк, Йоахим Краузе и Людвиг Поль () (54} ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ДИЭЛЕКТРИК

ДЛЯ ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ ЦЕЛЕЙ

1й / X q

Изобретение относится к нематичес ким жидкокристаллическим диэлектрикам, конкретно к положительно анизотропным диэлектрикам, содержащим и-замещенные цианофенилциклогексаны, и может найти применение в электрооптических индикаторных элементах.

Жидкокристаллические диэлектрики (ЖД) должны удовлетворять большому числу требований. ЖД должны быть хи- 1р мически стабильны к различного рода воздействиям, обладать нематическим мезоморфизмом в температурной области от 0 до 160 С, обладать низкой вязкостью при комнатной температуре (не 1а более 70 с1), бесцветны.

Из известных ЖД большинству требований удовлетворяют ЖД на основе п,п -дизамеценных фениловых эфиров бензойной кислоты (1), п,п -диэаме- ЯО щенные бифенилы t2) и терфенилы (3).

Однако обций недостаток известных

ЖД заключается в том, что они сравнительно вязкие (70 сП и более), в результате этого временные характерис- 25 тики ЖД не отвечают современным требованиям, предъявляемым к индикаторным элементам.

Целью изобретения является уменьшение вязкости диэлектрика.

Поставленная цель достигается тем, что в жидкокристаллический диэлектрик для электрооптических целей на ососнове нематических жидких кристаллов с положительной анизотропией, дополнительно введено от одного до трех соединений общей формулы где один из R è R2 означает цианогруппу, другойалкил- или алкоксигруппу с 1-12 атомами углерода, и компоненты берут при следующем соотношении, вес.4:

Соединение юрмулы 1 10 90 .Нематический жидкий кристалл с положительной анизотропией Остальное

3 906

Соединения общей формулы 1 имеют диэлектрическую аниэотропию (ЬЕ (+)10), низкие значения температуры перехода в нематику (Тп ), в изотропную (прозрачную) фазу Tnp), что представлено на таблице.

Вещество тп, тпр, ОС Ос

4-н-пропил-1- (4 -цианоI фенил)-циклогексан

42 45

4-н-гексил-1- (4 -цианофенил)-циклогексан 42 47

4-к- гептил-1- (4 -циано"

I фенил)-циклогексан 30 59

4-н-октил-1- (4 -цианофенил)-циклогексан

33 54

4-н-нонил-1- (4 -цианофенил) -ци клоге ксан

35 57

4-метил-1- (4 -цианофенил) -ци клогексан

38 - 25

4-атил-1- (4 -цианофенил)-циклогексан

Соединения переохлаждаются

Соединения формулы 1 являются ценными компонентами ЖД. Согласно изобретению введение соединениЙ формулы 1 в известные ИД обеспечивают низкую вязкость НД и широкую температурную область нематического состояния.

В качестве известных )(Д используют, например, нематические вещества с положительной анизотропией кпассов: аэобенэолы, азоксибензолы, бифенилы, основания Шиффа, фенилбензоаты, галогенированный в некоторых случаях стильбен, производные дифенилацетилена, терфенилы.

Пример 1. Смесь 30 вес.ч, 4-н-пропил-1-(4-цианофенил)-циклогексана, 46,9 вес.ч. 4-н-бутил-4 -метоксиазобензола и 23, 1 вес.ч. 4-этил-4-метоксиазобензола имеет нематическую фазу с областью температур от 0 до 65 C диэлектрической анизотропией ДКА (+)6,5 и вязкостью

24 сП при 20 С.

Пример 2. Смесь 15 вес.ч.

4-н-пропилфенилового эфира анисовой кислоты, 20 вес.ч, 4-н-пентилйенило387 во ro эфи ра ани совой ки слот ы, 17 вес. ч.

4-н-пропилфенилового эфира 4-гексаноилоксибензойной кислоты, 10 вес.ч. и

4 - (4 "н- пролил) -би фени лово го зфи ра

4-н-бутилбензойной кислоты, 8 вес. ч.

Ф

4 -н-пентилфенилсвый эфир 4-н-пентилбифенил-(4 ) - карбоновой кислоты и

30 вес. ч. 4- н- пропил-1- (4-цианофенил) -ци клогексана имеет нематическую

III фазу в температурной области от 0 до

62 С, ДКА (+)6,8 и вязкость 30 сП при 20 С.

П р и и е р 3. Смесь иэ 35 вес.ч.

4- н- пентил-4 -ци анобифенилла

11 вес.ч. 4-н-гексилокси-4 -цианобифенила, 32 вес. ч. 4-н-пентил-1- (4-цианофенил)-циклогексана и 22 вес. ч.

4-н-гептил-1- (4-цианофенил)-циклогексана имеет нематическую фазу с темпео ратурным интервалом от (-)10 до +50 С, ДКА (+) l3,6 и вязкость 38 сП при

20 С.

П р и и е р 4. Смесь 27 вес.ч.

4-н-пентил- 1-(4-цианофенил)-циклогек25 сана, 8 вес.ч. 4-н-пентил-4 -циано-И-терфенила, 17 вес.ч. 4-н-пропилфенилового эфира анисовой кислоты и 48 вес.ч. 4-н-пентилфенилового эфира анисовой кислоты имеет нематическую фазу с температурным интервалом от -5 до +55 С, ДКА (+)5,0 и вязкость 43 сП при 20 С.

Пример 6. Смесь 33 5 вес.ч.

4-н-бутил-4 -метоксиазобензола, 16,5 вес.ч. 4-зтил-4 -метоксиазооксиI

35 бенэола, 10 вес,ч. S-4 -цианофенилового зфи ра 4-н-пентилтиобенэойной ки слоты, 20 вес,ч. 4-н-пропил- 1-(4-цианофенил)-циклогексана и 20 вес,ч.

4-н-бутил-1- (4-цианофенил)-ци клогексана имеет нематическую фазу в интервале температур от -5 до +65 С, ДКА (+)8,0 и вязкость 29 сП при 20ОС. п р и и е р 7. Смесь иэ, 45

26,8 вес.ч. 4-н-бутил-4 -иетоксиаэооксибензола, 13,2 вес.ч. 4-этил-4-метоксиазооксибензола, 10 вес.ч.

4-н-пентилбензойной кислоты 4 -цианофенилового эфира, 20 вес.ч. 4-н-бутил-1-(4-цианофенил -циклогексана и

20 вес, ч. 4-н-пентил-1- (4-цианофенил)циклогексана имеет нематическую фазу, в теипературном интервале от -8 до

+63 С, ДКА +9,5 и вязкость 35 сП при 20 С.

П р и и е р 8. Смесь из 30 вес.ч.

4-н-гептил- 1-(4-цианофенил)-циклогексана, 49 вес.ч. К-(4-н-гексилбензилиформула изобретения

5 9063 ден)-4-циананилина и 21 вес. ч. N- (4-и-пропилбензилиден)-4-циананилина имеет нематическую фазу в температурном интервале от -10 до +62О С, ДКА,+)14,0 и вязкость 55 сП при 20 С.

П р и и е р 9. Смесь из 10 вес.ч.

4-этил-1- (4-(1ианофенил)-циклогексана, 10 вес. ч. 4- н-пропил-1- (4-циано(1(енил)-циклогексана, 25 (-ec. ч, 4-н-пентил-1- (4-цианофенил)-циклогексана, !о

15 вес.ч. 4-н-бутилбензойной кислоты

4 -цианофенилового эфира, 20 вес.ч.

4-н-пентилбензойной кислоты 4-цианофенилового эфира и 20 вес.ч. 4-н-гексилбензойной кислоты 4-цианофенилово- ts го эфира имеет нематическую фазу в интервале температур от -5 до +54 С, ДКА (+) 14, 1 и влзкост ь 50 сП при

20 С.

Пример 10. Смесь ?0 вес.ч. щ

4-н-пентил-4 -цианобийенила, 20 вес.ч. ( (4-н-гептил-4 -цианобифенила, 10 вес.ч. и

4-н-пентил-4 -циано-п-терфенила, 25, вес. ч. 4-н-пентил- 1-(4-цианофенил)-циклогексана, 25 вес.ч. 4-и- геп- 25 тил-1-(4-цианофенил)-циклогексана имеет нематическую фазу в температурном интервале от -8 до +65 C ДКА (+)12,4 и вязкость 34 сП при 20 С. о

Пример 11. Смесь из 15 вес.ч.эв

4- н- и ропи лонси - 4- ц и а ноби фе нила, 20 вес. ч. 4-н-пентилокси-4-цианобийенила, 15 вес. ч. 4-н-пентил-4-циано-п-терфенила, 20 вес. ч. 4-этил-1- (4-цианофенил)-циклогексана и 30 вес.ч.

4-н-пропил-1- (4-цианофенил) -циклогексана имеет нематическую фазу в температурном интервале от 0 до 71 С, ДКА (+)12,9 и влзкость 40 сП при 20 С.

Как видно из примеров, предложен- о ный ИД обладает низкой влзкостью от

20 сП и не более 43 сП, широким температурным интервалом нематического состояния от минусовых температур до

+71 С.

Соединения общей формулы, в которых один иэ заместителей представляет разветвленный алкилрадикал могут применяться в >(Д в небольших количествах до 1 вес.3, главным образом в качестве оптически активной нематической компоненты для придани я )(Д т ви ст- ст рук ту ры.

П р и и е р 12. Смесь из

29,2 вес. ч. 4-н- гептил-1- (4-цианофе55 нил)-циклогексана, 0,8 вес. ч. 4- (2"

-метилбутил)-2- (1-цианофенил)-циклогексана (. оптически активный материал

87 6 49 вес. ч. 4- (4- н- гексилбензилиден )"

-ч-циананилина, ?1 вес. A. 4-,4-н-пропилбензилиден) — 4 — цианилина имеет нематическую фазу в области температур от -10 до +61 С, ДКА,+)14,0 и вязкость 55 сП при температуре 20 С.

Благодаря содержанию оптически активного материала достигают то, что диэлектрик скрученной нематической ячейки с толщиной cfloR около 10 мк всюду окручен в том we направлении на 90 С.

П р и и е р 13. Смесь из 15 вес.ч.

4-н-пропилокси-4 -цианотерйенила, ((20 вес,ч. 4-н-пентилокси-4-цианобифенила, 15 вес.ч. 4-н-пентил-4-цианотерйенила, 19 вес. ч. 4-этил-1- (4-цианофенил)-циклогексана, 30 вес.ч. 4-н-пропил- 1-(4-цианофенил)-циклогексана оптически активный материал), имеет нематическую базу D области температур от 0 до 70 С ДКА (+)12, и вязкость 40 сП при температуре 20 С.

Благодаря содержанию оптически активного материала, эамещенного разветвленной алкильной цепью, достигают то, что диэлектрик в скрученной нематической ячейке с толщиной слоя около 10 мк скручен по всей индикаторной поверхности в том же направлении на 90 С.

Иидкокристаллический(диэлектрик длл электрооптических целей на основе нематических жидких кристаллов с положительной анизотропией, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью уменьшения вязкости, в него дополнительно введено от одного до трех соединений общей формулы 1 я / R где один из R и Р означает цианогруппу, другойалкил - или алкоксигруппу с 1-12 атомами углерода, и компоненты берут при следующем соотношении, вес. ". :

Соединение формулы 1 10-90

Нематический жидкий кристалл с положительной аниэотрог!и ей Остальное

7 . 906387 8

Источники информации плеев. Electron Letters. т. 9, принятые во внимание при экспертизе 1973, 130.

1. Заявка Великобритании 11 1306363, 3. Gray G.W. et al. Широкая область кл. С 07 С 121/52, С 09 К 3/34, нематического медоморйизма смесей, соопублик. 17. 11. 76. держащих И-н-алкил-и-цианотерФенилы

2. Gray G.M. et al. Новый класс не- J. Chem. Soc. Chem. Conmuni cs, 11, матических жидких кристаллов для дис- 431, 1974 °

Составитель В. Горина

РедактоР Л. Плисак Техреа А Бабинец Корректор И. пуяЗаказ 1 /7 Тираж 57 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1130Я Москва 6-35 Рамшская наб. а. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,