Способ получения 5-производных тиазолидиндиона-2,4- гидразона-2

 

№ 114384

Класс 30h, 202

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Е. В. Владзимирская и H. М. Туркевич СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ПРОИЗ ВОДН6IX ТИАЗОЛИДИНДИОН2,4-ГИДРАЗО НА-2.Заявлено 18 октября 1957 г. за ЛЪ 584801 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Предлагается спссоб получения

5-производных тиазолидиндион-2,4гидразона-2, одни из которых обла дают антианемическими свойствами в опытах на животных.

Отличительная особенность способа заключается в том, что тиосемикарбазоны вводят в реакцию кснденсации с монохлоруксусной кислотой и альдегидами (ароматическими или гетероциклическими) в среде ледяной уксуснсй кислоты.

Вместо тиосемикарбазонов в реакцию конденсации может быть введен тиосемикарбазид в присутствии избытка альдегида.

Пример 1. Смесь 0,2 моля моH0X 101I KCA CHOH KHCлоты 0,1 бензальдегида, 0,2 моля тиосемикарбазона и-ацетаминобензальдегида и

50 л л ледяной уксусной кислоты кипятят с ооратньв| холодильником в течение 15 — 30 мин. К реакционной смеси прибавляют водный раствор ацетата натрия (10 г) и полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.

Получают 5-бензилиден-бис- (тиазолидиндион -2,4,- и — ацетаминобензилиденгидразон-2) в виде оранже вых микрокристаллов с температурой плавления около 263 (из спирта). Выход свыше 80 от теоретического.

Анализ. Найдено в /О. С-58,49;

Н-4,65; Х-17,44. Вычислено для

СыН з04Хв$г о; С-58,11; H-4,40;

iU-17,49.

Препарат образует комплексные соединения с кобальтом в пиридиновом, аммиачном или диоксановом растворе и обладает выраженным антианемическим действием в опытах на животных.

Пример 2. Синтез 5-салицилиден-бис- (тиазолидиндион-2,4-п-ацетаминобензилиденгидразона-2) производят аналогично примеру 1, применяя к конденсации вместо бензальде гида 0,1 моля салицилового альдегида. Продукт конденсации представляет собой желтое кристаллическое вещество с температурой плавления около 230 с разложением (из уксусной кислоты) .

Анализ. Найдено в o/0 .. N-16,97.

Вычислено для СмН>в05Х$$2 /о.

17,07.

Пример 3. 0,02 моля тиосемикарбазида, 0,04 — 0,05 моля фурфурола и 40 ил ледяной уксусной кис№ 114384

Комитет но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Л. П. Ситников

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 2625

Подп. к печ. 4.1Х-58 г.

Тираж 600 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14 лоты кипятят в течение 10 мин. с обратным холодильником, вследствие чего следует образование тиосемикарбазона фурфурола К полученному прозрачному раствору добавляют 0,02 моля монохлоруксусной кислоты, и продолжают кипячение еще в течение 50 мин. По охлаждении к реакционной смеси прибавляют водный раствор ацетата натрия, после чего осадок отфильтровывают, промывают водой и высушиваютт.

Полученный 5-фурфурилиден-бис(тиазолидиндион 2,4 - фурфурилиденгидразон-2) представляет собой, после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты, желтое кристаллическое вещество с температурой плавления 200 с разложением.

Выход 38,2% Найденс в %: С50,70; Н-3,35; N-16,93. Вычислено дл я С21 Н м05Х $, %: С -50,80; Н-3,25;

N-16,93.

Предмет изобр етения

1. Способ получения 5-производных тиазолидиндион-2,4 гидразона2, стли чаю щи йся тем, что тиосемикарбазоны вводят в реакцию конденсации с монохлоруксусной кислотой и альдегидами в среде ледяной уксусной кислоты.

2. Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что вместо тиосемикарбазонсв вводят тиосемикарбазид в присутствии избытка альдегида.